A16

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: A16
• 英文别名: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-[2-(carboxymethyloxy)acetyl]oxy-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-[2-(carboxymethoxy)acetyl]oxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₄H₅₂O₇
• 分子量: 572.783
• InChiKey: NOTNRQZZLMGVGV-PBWYTAEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甘醇酐 、 白桦脂酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以84.7%的产率得到A16
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病药物-二十七。桦木酸和二氢桦木酸衍生物的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  基于以下事实，合成了两个系列的卢烷型三萜酸衍生物，并评估了其在抗急性感染的H9细胞中对HIV-1复制的抑制活性，这是基于将桦木酸（1）和二氢白菜酸（9）鉴定为抗HIV的事实。代理商。在这些衍生物中，3-O-（3'，3'-二甲基琥珀酰基）-丁二酸（3）和3-O-（3'，3'-二甲基琥珀酰基）-二氢丁二酸（11）均显示出极强的抑制活性EC50值<3.5 x 10（-4）microM，并且显着的体外治疗指数（TI）值分别为20,000和14,000。3-O-（3'，3'-二甲基戊二芳基）-贝丁酸（4）和-二氢贝丁酸（12）3-O-二甘醇-丁二酸（5）和-二氢贝丁酸（13）和3-O-戊二酰-丁二酸（6）也是有效的HIV复制抑制剂，EC50值为0.04至2.3 x 10（-3） ）的microM和TI值在292至2344之间。此外，化合物11和12在单核细胞系和外周血单核细胞中也具有抗HIV复制的活

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00158-2

文献信息

• New betulinic acid derivatives as potent proteasome inhibitors
  作者：Keduo Qian、Sang-Yong Kim、Hsin-Yi Hung、Li Huang、Chin-Ho Chen、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.072

  日期：2011.10

  study, 22 new betulinic acid (BA) derivatives were synthesized and tested for their inhibition of the chymotrypsin-like activity of 20S proteasome. From the SAR study, we concluded that the C-3 and C-30 positions are the pharmacophores for increasing the proteasome inhibition effects, and larger lipophilic or aromatic side chains are favored at these positions. Among the BA derivatives tested, compounds

  在这项研究中，合成了 22 种新的桦木酸 (BA) 衍生物并测试了它们对 20S 蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样活性的抑制作用。从 SAR 研究中，我们得出结论，C-3 和 C-30 位置是增加蛋白酶体抑制作用的药效团，并且在这些位置有利于较大的亲脂或芳香侧链。在测试的BA衍生物，化合物13，20，和21显示出最好的蛋白酶体抑制活性，IC 50个分别1.42，1.56，和1.80μM，的值，它是三至四倍比蛋白酶体抑制控制LLM-F更有效和乳胱氨酸。
• Betulinic Acid and Dihydrobetulinic Acid Derivatives as Potent Anti-HIV Agents
  作者：Yoshiki Kashiwada、Fumio Hashimoto、L. Mark Cosentino、Chin-Ho Chen、Patricia E. Garrett、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm950922q

  日期：1996.1.1
• Anti-AIDS agents—XXVII. Synthesis and anti-HIV activity of betulinic acid and dihydrobetulinic acid derivatives
  作者：Fumio Hashimoto、Yoshiki Kashiwada、L.Mark Cosentino、Chin-Ho Chen、Patricia E. Garrett、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00158-2

  日期：1997.12

  lupane-type triterpenoic acid derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against HIV-1 replication in acutely infected H9 cells, based on the fact that betulinic acid (1) and dihydrobetulinic acid (9) were identified as anti-HIV agents. Among the derivatives, 3-O-(3',3'-dimethylsuccinyl)-betulinic acid (3) and 3-O-(3',3'-dimethylsuccinyl)-dihydrobetulinic acid (11) both demonstrated

  基于以下事实，合成了两个系列的卢烷型三萜酸衍生物，并评估了其在抗急性感染的H9细胞中对HIV-1复制的抑制活性，这是基于将桦木酸（1）和二氢白菜酸（9）鉴定为抗HIV的事实。代理商。在这些衍生物中，3-O-（3'，3'-二甲基琥珀酰基）-丁二酸（3）和3-O-（3'，3'-二甲基琥珀酰基）-二氢丁二酸（11）均显示出极强的抑制活性EC50值<3.5 x 10（-4）microM，并且显着的体外治疗指数（TI）值分别为20,000和14,000。3-O-（3'，3'-二甲基戊二芳基）-贝丁酸（4）和-二氢贝丁酸（12）3-O-二甘醇-丁二酸（5）和-二氢贝丁酸（13）和3-O-戊二酰-丁二酸（6）也是有效的HIV复制抑制剂，EC50值为0.04至2.3 x 10（-3） ）的microM和TI值在292至2344之间。此外，化合物11和12在单核细胞系和外周血单核细胞中也具有抗HIV复制的活