(E)-N-benzyl-N-phenyl-3-phenyl-acrylamide | 100978-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-N-phenyl-3-phenyl-acrylamide
• 英文别名: (E)-N-benzyl-N-phenyl-3-phenylacrylamide；N-Benzylcinnamanilide；(E)-N-benzyl-N,3-diphenylprop-2-enamide
• CAS: 100978-95-8
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: CNSUWVXICRPAOT-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-N-phenyl-3-phenyl-acrylamide 在 三氯化铝 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到1-benzylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Reversibility in Lewis-acid Promoted Reactions ofN-Arylcinnamamides

  摘要：

  研究了路易斯酸促进 N-芳基肉桂酰胺的环化反应。使用氯化铝可以得到一系列产物，而使用氯化铋则可以观察到选择性更强的环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820024
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-N-benzyl-N-phenyl-3-phenyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzylcinnamanilides

  摘要：

  N-Benzylcinnamanilides cyclise with triflic acid to form 1-benzyl-4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones and 2,5-diaryl-benzazepin-3-ones. The product ratio is determined by the preferred orientation of the amide and by the electronics of the substituents. With ortho-substituted anilides, N-debenzylation also occurs to give 4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinoline-2-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.075

文献信息

• USE OF PHYSIOLOGICAL COOLING ACTIVE INGREDIENTS, AND AGENTS CONTAINING SUCH ACTIVE INGREDIENTS
  申请人：Subkowski Thomas

  公开号：US20120263659A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The invention relates to a TRPM8 modulator for achieving a cooling effect on the skin or a mucous membrane.

  这项发明涉及一种TRPM8调节剂，用于在皮肤或粘膜上产生降温效果。
• A novel direct synthesis of 3-acyl-4-aryldihydroquinolin-2(1H)-ones via metal-free radical tandem cyclization between N-arylcinnamamides and aldehydes
  作者：Wen-Peng Mai、Ji-Tao Wang、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Kui Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.054

  日期：2015.10

  method for the synthesis of disubstituted dihydroquinolin-2(1H)-ones via intermolecular radical tandem addition/cyclization was developed. This method provides a novel and straightforward route to 3-acyl-4-aryldihydroquinolin-2(1H)-ones in one step by C–H functionalization. A possible mechanism for the formation of 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones is also proposed.

  对于二取代的二氢喹啉-2（1合成中的高效，实用的不含金属的方法ħ经由分子间自由基串联加法/环化） -酮被开发。此方法提供了一种新颖和简单的路线3-酰基-4- aryldihydroquinolin-2（1 ħ在一个步骤中由C-H官能化） -酮。为形成一种可能的机制3,4-二氢喹啉-2（1 H ^） -酮还提出。
• Visible-Light Induced Trifluoromethylation of <i>N</i>-Arylcinnamamides for the Synthesis of CF₃-Containing 3,4-Disubstituted Dihydroquinolinones and 1-Azaspiro[4.5]decanes
  作者：Fei Gao、Chao Yang、Guo-Lin Gao、Lewei Zheng、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01530

  日期：2015.7.17

  of N-arylcinnamamides with Togni’s reagent has been explored. This method allows for an efficient and practical synthesis of a variety of CF3-containing dihydroquinolin-2(1H)-ones and 1-azasporo[4.5]decanes bearing various functional groups under mild conditions.

  已经研究了用Togni试剂在可见光下诱导的N-芳基肉桂酰胺的三氟甲基化。该方法允许在温和条件下有效且实用地合成具有各种官能团的各种含CF 3的二氢喹啉-2（1 H）-one和1-azasporo [4.5]癸烷。
• The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzyl-cinnamamides
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.035

  日期：2013.1

  N-Benzyl-cinnamamides cyclise with triflic acid to form 5-aryl-benzazepinones and/or cinnamamides. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MEHRKOMPONENTENSYSTEM ZUM VERÄNDERN, ABBAU ODER BLEICHEN VON LIGNIN, LIGNINHALTIGEN MATERIALIEN ODER ÄHNLICHEN STOFFEN SOWIE VERFAHREN ZU SEINER ANWENDUNG
  申请人：Lignozym GmbH

  公开号：EP0745154B1

  公开（公告）日：1998-09-16