ethyl 3-O-phenylmethyl-4:6-O-phenylmethylene-1-thio-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-O-phenylmethyl-4:6-O-phenylmethylene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside；Ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-beta-D-galactopyranoside；(2S,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅S
• 分子量: 402.511
• InChiKey: SYBHNKGJBUSZOA-BTOHRNCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-phenylmethyl-4:6-O-phenylmethylene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关 Globo H 抗原的化学合成。

  摘要：

  肿瘤相关的 globo H 抗原的衍生物，一种复杂的六糖，是使用各种糖基化方法通过收敛且有效的 [3 + 2 + 1] 策略合成的。所有糖基化反应均提供良好至优异的产率和出色的立体选择性，包​​括顺式α-连接的D-半乳糖和L-岩藻糖的安装。该合成的最长线性序列是半乳糖衍生物11的 11 个步骤，总产率为 2.6%。合成靶标在聚糖还原端具有游离的反应性氨基，有助于其与其他分子缀合以实现各种应用。

  DOI：

  10.1039/c5ra00759c
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 二正丁基氧化锡 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 以61%的产率得到ethyl 3-O-phenylmethyl-4:6-O-phenylmethylene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与病原体毒力减弱相关的粘蛋白 O-聚糖的合成

  摘要：

  最近的研究报告称，混合的粘蛋白 O-聚糖可减弱多种病原体的毒力，但分子机制尚未确定。在这项工作中，描述了一种优化的合成方法，以生成一个小型粘蛋白 O-聚糖库，用于离散结构的生物学评估。

  DOI：

  10.1002/open.202200134

文献信息

• Efficient acylation and sulfation of carbohydrates using sulfamic acid, a mild, eco-friendly catalyst under organic solvent-free conditions
  作者：Abhishek Santra、Goutam Guchhait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1039/c1gc15122c

  日期：——

  fast and efficient acylation of carbohydrate derivatives and free sugars using a stoichiometric quantity of acylating agents in the presence of sulfamic acid, an environmentally benign catalyst, under organic solvent-free conditions is reported. Excellent yields in the selective acylation and sulfation of carbohydrate derivatives have also been achieved using sulfamic acid as the catalyst. The reaction

  快速高效 酰化 的 碳水化合物衍生物 在存在以下条件下，使用化学计量的酰化剂制备游离糖和游离糖 氨基磺酸，对环境无害 催化剂，在有机 溶剂-无条件的报道。选择性的酰化和硫酸化硫酸具有优异的收率碳水化合物衍生物 也已经通过使用 氨基磺酸 作为 催化剂。反应速度快，收率优异。
• Automated solid-phase synthesis of oligosaccharides containing sialic acids
  作者：Chian-Hui Lai、Heung Sik Hahm、Chien-Fu Liang、Peter H Seeberger

  DOI：10.3762/bjoc.11.69

  日期：——

  A sialic acid glycosyl phosphate building block was designed and synthesized. This building block was used to prepare alpha-sialylated oligosaccharides by automated solid-phase synthesis selectively.

  设计并合成了唾液酸糖基磷酸酯结构单元。该结构单元用于通过选择性的自动固相合成来制备α-唾液酸化的寡糖。
• Modular synthesis and immunological evaluation of suspected allergenic galactooligosaccharides
  作者：Hidde Elferink、Emiel Rossing、Chiung-Hui Huang、Bee Wah Lee、Linqiu Cao、Dianne J. Delsing、Andre Groeneveld、Thomas J. Boltje

  DOI：10.1039/c9ob00108e

  日期：——

  The synthesis of suspected GOS-related allergens using a flexible modular approach and their immunological evaluation are reported.

  报告了使用灵活的模块化方法合成疑似GOS相关过敏原并对其进行免疫学评估。
• The 2-(allyloxy) phenyl acetyl ester as a new relay protecting group for oligosaccharide synthesis
  作者：Esther Arranz、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01303-x

  日期：2001.9

  The 2-(allyloxy) phenyl acetyl group can be removed by a relay approach using Pd(PPh3)4 in combination with proton sponge, conditions that do not affect acetyl, benzoyl and levulinoyl esters. On the other hand, the acetyl and levulinoyl ester could be cleaved without removal of the 2-(allyloxy) phenyl acetyl group. The new protecting group is compatible with glycosylations and can perform efficiently

  可以通过中继方法使用Pd（PPh 3）4与质子海绵结合除去2-（烯丙氧基）苯基乙酰基，该条件不影响乙酰基，苯甲酰基和乙酰丙酸酯。另一方面，可以在不除去2-（烯丙氧基）苯基乙酰基的情况下裂解乙酰基和乙酰丙酸酯。新的保护基团与糖基化相容，并且可以有效地进行邻近基团的参与，导致1，2-反式糖苷的排他性形成。
• Garegg, Per J.; Kvarnstroem, Ingemar; Niklasson, Annika, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1993, vol. 12, # 7, p. 933 - 954
  作者：Garegg, Per J.、Kvarnstroem, Ingemar、Niklasson, Annika、Niklasson, Gunilla、Svensson, Stefan C. T.

  DOI：——

  日期：——