2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranose | 1228755-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranose
• CAS: 1228755-43-8
• 化学式: C₂₇H₂₆O₇
• 分子量: 462.499
• InChiKey: FGFIBHMSZXLYIC-ALJJLJGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 para-tolyl 2-O-benzoyl-3-O-phenylmethyl-4:6-O-phenylmethylene-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-deoxy-4:6-O-phenylmethylene-2-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关 Globo H 抗原的化学合成。

  摘要：

  肿瘤相关的 globo H 抗原的衍生物，一种复杂的六糖，是使用各种糖基化方法通过收敛且有效的 [3 + 2 + 1] 策略合成的。所有糖基化反应均提供良好至优异的产率和出色的立体选择性，包​​括顺式α-连接的D-半乳糖和L-岩藻糖的安装。该合成的最长线性序列是半乳糖衍生物11的 11 个步骤，总产率为 2.6%。合成靶标在聚糖还原端具有游离的反应性氨基，有助于其与其他分子缀合以实现各种应用。

  DOI：

  10.1039/c5ra00759c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-O-phenylmethyl-4:6-O-phenylmethylene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关 Globo H 抗原的化学合成。

  摘要：

  肿瘤相关的 globo H 抗原的衍生物，一种复杂的六糖，是使用各种糖基化方法通过收敛且有效的 [3 + 2 + 1] 策略合成的。所有糖基化反应均提供良好至优异的产率和出色的立体选择性，包​​括顺式α-连接的D-半乳糖和L-岩藻糖的安装。该合成的最长线性序列是半乳糖衍生物11的 11 个步骤，总产率为 2.6%。合成靶标在聚糖还原端具有游离的反应性氨基，有助于其与其他分子缀合以实现各种应用。

  DOI：

  10.1039/c5ra00759c

文献信息

• <i>N</i>-Bromosuccinimide-Mediated Conversion of Allyl Glycosides to Glycosyl Hemiacetals
  作者：Rajib Panchadhayee、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1080/07328301003664887

  日期：2010.3.22

  A novel reaction condition has been developed for the hydrolysis of differentially functionalized allyl glycosides to their corresponding glycosyl hemiacetal derivatives in the presence of N-bromosuccinimide (NBS). The reaction condition is exceptionally fast, mild, and compatible with most of the functional groups used in the oligosaccharide synthesis, and yields were excellent.

  在N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）存在下，已经开发出了一种新的反应条件，用于将不同功能化的烯丙基糖苷水解为它们相应的糖基半缩醛衍生物。反应条件异常快速，温和，并且与寡糖合成中使用的大多数官能团相容，并且收率非常好。