1-[[[4-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)phenyl]methoxy]methyl]-9-octadecenoic acid 1,2-ethanediyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[[[4-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)phenyl]methoxy]methyl]-9-octadecenoic acid 1,2-ethanediyl ester
• 英文别名: [3-[[4-(2,2-dimethylpropanoyl)phenyl]methoxy]-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl] (Z)-octadec-9-enoate
• 化学式: C₅₁H₈₆O₆
• 分子量: 795.24
• InChiKey: CKTKZYOHZHRZCL-YEUCEMRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(bromomethyl)phenyl]-2,2-dimethyl-1-propanone 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.25h， 生成 1-[[[4-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)phenyl]methoxy]methyl]-9-octadecenoic acid 1,2-ethanediyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-（2,2-二甲基-1-氧丙基）苯甲酸可降低STZ糖尿病大鼠的葡萄糖水平：靶向肝脏的前药方法。

  摘要：

  NIDDM患者肝脏中葡萄糖的过量产生显着地导致了他们的空腹高血糖，并且是脂肪细胞释放的过量游离脂肪酸（FFA）氧化增加的直接结果。先前已证明2-（1,1-二甲基乙基）-2-（4-甲基苯基）[1,3]二氧戊环（SAH51-641，1）可通过减少脂肪酸氧化从而降低糖尿病动物模型中的葡萄糖水平，因此剥夺了系统糖异生所必需的能量和辅因子。但是，尝试用1降低体内葡萄糖水平与其他器官（如睾丸）的毒性有关。已经开发出一种方法，该方法利用甘油三酸酯样中间体的天然加工作为选择性地将前药吸收，加工和递送至肝脏的基础。

  DOI：

  10.1021/jm000264w

文献信息

• Reduction in Glucose Levels in STZ Diabetic Rats by 4-(2,2-Dimethyl-1-oxopropyl)benzoic Acid:  A Prodrug Approach for Targeting the Liver
  作者：Gregory R. Bebernitz、Jeremy G. Dain、Rhonda O. Deems、Dario A. Otero、W. Ronald Simpson、Robert J. Strohschein

  DOI：10.1021/jm000264w

  日期：2001.2.1

  attempts at lowering glucose levels in vivo with 1 have been associated with toxicity in other organs such as the testes. An approach was developed utilizing the natural processing of triglyceride-like intermediates as a basis for selectively targeting the absorption, processing, and delivery of a prodrug to the liver. Compounds were identified by this method which lowered glucose levels in vivo without

  NIDDM患者肝脏中葡萄糖的过量产生显着地导致了他们的空腹高血糖，并且是脂肪细胞释放的过量游离脂肪酸（FFA）氧化增加的直接结果。先前已证明2-（1,1-二甲基乙基）-2-（4-甲基苯基）[1,3]二氧戊环（SAH51-641，1）可通过减少脂肪酸氧化从而降低糖尿病动物模型中的葡萄糖水平，因此剥夺了系统糖异生所必需的能量和辅因子。但是，尝试用1降低体内葡萄糖水平与其他器官（如睾丸）的毒性有关。已经开发出一种方法，该方法利用甘油三酸酯样中间体的天然加工作为选择性地将前药吸收，加工和递送至肝脏的基础。