N-(4-amino-3-nitrophenyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-amino-3-nitrophenyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 293.303
• InChiKey: GQTSATIPZYKDAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-amino-3-nitrophenyl)benzenesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(2-amino-4-(phenylsulfonamido)phenyl)-3-methoxy-4-(1H-pyrazol-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] p38α AUTOPHOSPHORYLATION INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'AUTOPHOSPHORYLATION DE P38α

  摘要：

  本发明涉及p38α自磷酸化抑制剂，包括它们的药物组合物以及它们在治疗多种疾病（如心肌缺血再灌注损伤）中的应用。这些抑制剂符合以下一般公式：其中R、R1、R2、R4和R5可能具有不同的含义。

  公开号：

  WO2020120576A1
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 4-溴-2-硝基苯胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 反应 20.0h， 以43%的产率得到N-(4-amino-3-nitrophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3-（4-（苯氧基甲基）苯基）丙酸和N-苯基苯磺酰胺衍生物作为FFA4激动剂的合成与评价

  摘要：

  游离脂肪酸受体4（FFA4）已被认为是代谢性疾病的诱人靶标。为了找到有效和选择性的FFA4激动剂，设计并合成了具有O C和SO2-N键的28种3-（4-（苯氧基甲基）苯基）丙酸和N-苯基苯磺酰胺衍生物。对于O C键化合物，1g的FFA4激动作用最强，pEC 50为5.81±0.04，对FFA1的选择性至少为64倍。对于SO2-N键合激动剂，2m的pEC 50为5.66±0.04，对FFA1的选择性> 46倍。在这两个系列的化合物中，1g对接模拟显示，它是FFA4最有效的激动剂和对FFA1的最佳选择性。此外，1g对其他七个GPCR表现出受体选择性。在抗糖尿病评估中，1g剂量依赖性地降低了血糖，优于临床III期药物TAK875。这项研究为FFA4配体设计和药物优化提供了指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127650

文献信息

• 4-(N-Ethyl,N-2'-hydroxyethyl)-amino-1-(2"-hydroxyethyl)-amino-2-nitro-benzol und Mittel zur Färbung von Haaren
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP0184061B1

  公开（公告）日：1988-12-14
• Synthesis and evaluation of 3-(4-(phenoxymethyl)phenyl)propanoic acid and N-phenylbenzenesulfonamide derivatives as FFA4 agonists
  作者：Fangfang Xu、Yaopeng Zhao、Han Zhou、Chunzhi Li、Xiuli Zhang、Tao Hou、Lala Qu、Lai Wei、Jixia Wang、Yanfang Liu、Xinmiao Liang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127650

  日期：2020.12

  Free fatty acid receptor 4 (FFA4) has been recognized as an attractive target in metabolic diseases. To find potent and selective FFA4 agonist, 28 compounds of 3-(4-(phenoxymethyl)phenyl)propanoic acid and N-phenylbenzenesulfonamide derivatives were designed and synthesized, featuring OC and SO2-N linkage. For the OC linkage compounds, 1g showed the most potent FFA4 agonistic activity with a pEC50

  游离脂肪酸受体4（FFA4）已被认为是代谢性疾病的诱人靶标。为了找到有效和选择性的FFA4激动剂，设计并合成了具有O C和SO2-N键的28种3-（4-（苯氧基甲基）苯基）丙酸和N-苯基苯磺酰胺衍生物。对于O C键化合物，1g的FFA4激动作用最强，pEC 50为5.81±0.04，对FFA1的选择性至少为64倍。对于SO2-N键合激动剂，2m的pEC 50为5.66±0.04，对FFA1的选择性> 46倍。在这两个系列的化合物中，1g对接模拟显示，它是FFA4最有效的激动剂和对FFA1的最佳选择性。此外，1g对其他七个GPCR表现出受体选择性。在抗糖尿病评估中，1g剂量依赖性地降低了血糖，优于临床III期药物TAK875。这项研究为FFA4配体设计和药物优化提供了指导。
• [EN] p38α AUTOPHOSPHORYLATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'AUTOPHOSPHORYLATION DE P38α
  申请人：FUNDACIO INST DE RECERCA BIOMEDICA IRB BARCELONA

  公开号：WO2020120576A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention concerns inhibitors of p38α autophosphorylation, pharmaceutical compositions comprising them, and their use in the treatment of a number of diseases, such as myocardial ischemia reperfusion injury. The inhibitors satisfy the following general formula: wherein R, R1, R2, R4, and R5 may have different meanings.

  本发明涉及p38α自磷酸化抑制剂，包括它们的药物组合物以及它们在治疗多种疾病（如心肌缺血再灌注损伤）中的应用。这些抑制剂符合以下一般公式：其中R、R1、R2、R4和R5可能具有不同的含义。