N-(1-phenylnonyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-phenylnonyl)aniline
• 化学式: C₂₁H₂₉N
• 分子量: 295.468
• InChiKey: VPGRGVDWYHMMJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 potassium phosphate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1,2-双(二甲基瞵)乙烷 、 一水合肼 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N-(1-phenylnonyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Umpolung将醛加到芳基亚胺上。

  摘要：

  合成胺的经典方法之一涉及通过烯醇酸酯化学或基于酰基的碳负离子等同物偶联羰基化合物和亚胺。我们在本文中报告了一种替代策略，该策略基于在与芳基亚胺的还原偶联中使用醛作为烷基碳负离子当量。可以以中等到高产率合成各种各样的仲胺。该反应由肼介导并由钌（II）配合物催化，并且它可以耐受各种官能团，例如酯，酰胺和腈。

  DOI：

  10.1002/anie.201610578

文献信息

• Highly Efficient Alkylation to Ketones and Aldimines with Grignard Reagents Catalyzed by Zinc(II) Chloride
  作者：Manabu Hatano、Shinji Suzuki、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ja0628405

  日期：2006.8.1

  efficient alkylation to ketones and aldimines with Grignard reagents in the presence of catalytic trialkylzinc(II) ate complexes derived from ZnCl2 (10 mol %) in situ was developed. This simple Zn(II)-catalyzed alkylation could minimize the well-known but serious problems with the use of only Grignard reagents, which leads to reduction and aldol side products, and the yield of desired alkylation products

  在由 ZnCl2 (10 mol%) 衍生的催化三烷基锌 (II) 酸酯配合物的存在下，使用格氏试剂高效地烷基化为酮和醛亚胺。这种简单的 Zn(II) 催化烷基化可以最大限度地减少仅使用格氏试剂而导致还原和羟醛副产物的众所周知但严重的问题，并且可以提高所需烷基化产物的产率。
• Titanium-Catalyzed Hydroaminoalkylation of Alkenes by CH Bond Activation at sp³Centers in the α-Position to a Nitrogen Atom
  作者：Raphael Kubiak、Insa Prochnow、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.200805169

  日期：2009.1.26

  Good for primary and secondary amines: Hydroaminoalkylations of alkenes, which take place by CH bond activation in the α‐position to nitrogen atoms, are catalyzed by various neutral titanium complexes (see scheme). Primary as well as secondary amines can be used as substrates, and the reactions can be achieved intra‐ and intermolecularly.

  用于伯和仲胺良好：烯烃Hydroaminoalkylations，其发生以C  H键活化，α位的氮原子，由各种中性钛络合物（参见方案）催化。伯胺和仲胺都可用作底物，反应可以在分子内和分子间完成。
• Zirconium Catalyzed Hydroaminoalkylation for the Synthesis of α‐Arylated Amines and N‐Heterocycles
  作者：Ana Koperniku、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1002/chem.202100014

  日期：2021.4.7

  hydroaminoalkylation of alkenes with N‐aryl‐ and sterically demanding N‐alkyl‐α‐arylated secondary amines by using commercially available Zr(NMe2)4 is reported. N‐phenyl‐ and N‐isopropylbenzylamine are used as amine substrates to establish the alkene substrate scope. Exclusively linear products are obtained in the presence of bulky vinylsilanes. Challenging α‐heteroarylated amines and functionalized alkene substrates

  据报道，锆是通过使用可商购的Zr（NMe 2）4与N-芳基和空间上需要的N-烷基-α-芳基化仲胺催化的烯烃加氢氨基烷基化反应。N-苯基和N-异丙基苄胺被用作胺底物，以建立烯烃底物范围。在大体积乙烯基硅烷存在下获得唯一的线性产物。具有挑战性的α-杂芳基化胺和官能化的烯烃底物与这种易于使用的催化剂兼容，为选择性取代的饱和α-芳基化杂环的原子和分步经济制备提供了新的断开策略。
• [EN] METHODS FOR HYDROAMINOALKYLATION OF OLEFINS AND GROUP 4 METAL COMPLEXES USEFUL IN SUCH METHODS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'HYDROAMINOALKYLATION D'OLÉFINES ET COMPLEXES MÉTALLIQUES DU GROUPE 4 UTILES DANS LESDITS PROCÉDÉS
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2022133594A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present disclosure relates to methods for the hydroaminoalkylation of an olefin. Such methods can comprise reacting the olefin with a secondary amine in the presence of a catalyst of Formula (I). The present disclosure also relates to catalysts which can be useful in such methods. LxM(R1)y(I)

  本公开涉及烯烃的羟胺基烷基化方法。这些方法可以包括在式(I)的催化剂的存在下将烯烃与二级胺反应。本公开还涉及可以在这些方法中有用的催化剂。LxM（R1）y（I）
• Synthesis of Sterically Encumbered Alkaline‐Earth Metal Amides Applying the In Situ Grignard Reagent Formation
  作者：Simon Sengupta、Philipp Schüler、Phil Liebing、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1002/chem.202300035

  日期：——

  Magnesium and calcium are too inert to deprotonate amines directly. In addition, N-bound trialkylsilyl groups proved to be beneficial for the synthesis of calcium bis(amides). The addition of hydryl bromides or iodides to suspensions of calcium and imines in THF allows straightforward conversion to silyl-free calcium bis(amides) with bulky substituents.

  镁和钙太惰性，不能直接使胺去质子化。此外，N-结合的三烷基甲硅烷基被证明有利于双（酰胺）钙的合成。将氢溴化物或碘化物添加到钙和亚胺在 THF 中的悬浮液中，可以直接转化为具有庞大取代基的不含甲硅烷基的双（酰胺）钙。