methyl 3-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3,5-dihydroxy-2-methoxyoxan-4-yl] benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: MODPXXZTSFIZDO-SRRSOLGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 甲基 alpha-L-阿拉伯吡喃糖苷 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到methyl 3-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Benzoylation of Glycopyranosides by Benzoyl Chloride in the Presence of MoO₂(acac)₂

  摘要：

  Benzoylation of methyl and benzyl glycopyranosides by benzoyl chloride in the presence of MoO2(acac)(2) as a catalyst resulted in 3-benzoates with good yield and high regioselectivity. Simple synthesis of the monobenzoates of some glycopyranosides is suggested.

  DOI：

  10.1080/07328303.2010.549258

文献信息

• Regioselective benzoylation of glycopyranosides by benzoic anhydride in the presence of Cu(CF3COO)2
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/j.carres.2012.06.020

  日期：2012.10

  Benzoylation of methyl and benzyl glycopyranosides by benzoic anhydride in acetonitrile in the presence of copper(II) trifluoroacetate as a promoter has given monobenzoates with a good yield and high regioselectivity. The composition of monobenzoates depended both on a configuration of hydroxyl groups and on a configuration of aglycone. The simple syntheses of the monobenzoates of some glycosides are

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• Conformational equilibria of methyl α-<scp>L</scp>-arabinopyranosides in solution
  作者：Rosa Lanzetta、Michelangelo Parrilli、Carmine Garzillo、Andrea di Matteo、Giuseppe del Re

  DOI：10.1039/p29960000505

  日期：——

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