4-methoxy-2-[(trimethylsilyl)methyl]-4’-(methoxymethoxy)benzhydryl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-[(trimethylsilyl)methyl]-4’-(methoxymethoxy)benzhydryl benzoate
• 英文别名: [[4-(Methoxymethoxy)phenyl]-[4-methoxy-2-(trimethylsilylmethyl)phenyl]methyl] benzoate
• 化学式: C₂₇H₃₂O₅Si
• 分子量: 464.634
• InChiKey: QTYADIXCJUZSOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-[(trimethylsilyl)methyl]-4’-(methoxymethoxy)benzhydryl benzoate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 4-(cis-6-methoxy-2-phenyltetralin-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Anortho-Quinodimethane Route to Lasofoxifene and U23469

  摘要：

  拉索昔芬是一种第三代选择性雌激素受体调节剂，可通过原位二甲烷和硼烷烃之间的[4 + 2]环加成反应进行区域和立体选择性合成。该方法也适用于合成抗雌激素 U23469。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1272
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基甲苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 223.0h， 生成 4-methoxy-2-[(trimethylsilyl)methyl]-4’-(methoxymethoxy)benzhydryl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Anortho-Quinodimethane Route to Lasofoxifene and U23469

  摘要：

  拉索昔芬是一种第三代选择性雌激素受体调节剂，可通过原位二甲烷和硼烷烃之间的[4 + 2]环加成反应进行区域和立体选择性合成。该方法也适用于合成抗雌激素 U23469。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1272

文献信息

• Chem. Lett. 2011, 40, 1272-1274
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• An<i>ortho</i>-Quinodimethane Route to Lasofoxifene and U23469
  作者：Hiroto Yoshida、Ryuma Yoshida、Masashi Mukae、Joji Ohshita、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2011.1272

  日期：2011.11.5

  Lasofoxifene, a third-generation selective estrogen receptor modulator, could be synthesized via regio- and stereoselective [4 + 2] cycloaddition between an ortho-quinodimethane and a borylalkene. This protocol was also applicable to the synthesis of antiestrogen U23469.

  拉索昔芬是一种第三代选择性雌激素受体调节剂，可通过原位二甲烷和硼烷烃之间的[4 + 2]环加成反应进行区域和立体选择性合成。该方法也适用于合成抗雌激素 U23469。