2-[(4-isopropenylcyclohex-1-enyl)methoxy]tetrahydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(4-isopropenylcyclohex-1-enyl)methoxy]tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[(4-Prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl)methoxy]oxane
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: ZXVYVIJHQJQFFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 紫苏醇 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 反应 48.0h， 以100%的产率得到2-[(4-isopropenylcyclohex-1-enyl)methoxy]tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  CeCl3·7 H2O/NaI催化的无溶剂碳-氧键形成：羟基的四氢吡喃化

  摘要：

  报道了一种用 3,4-二氢-2H-吡喃保护游离羟基化合物的有效且高度化学选择性的方法。由于 THP-醚的脱保护在室温下很容易发生，这种类型的保护基团的成功使用仅取决于它可以多么容易地被引入。为此，我们研究了在无溶剂条件下由 CeCl3·7 H2O/NaI 系统表面催化的醇和酚的四氢吡喃化反应。通过使用催化量的由 CeCl3·7 H2O/NaI 催化剂组合组成的令人感兴趣的路易斯酸性体系，该反应具有可在极其温和的条件下进行的优点，该体系可以很容易地从反应混合物中分离出来。该程序使用廉价且“友好”的试剂的优点，对之前报道的进行了讨论。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500780

文献信息

• Solvent-Free Carbon–Oxygen Bond Formation Catalysed by CeCl3·7 H2O/NaI: Tetrahydropyranylation of Hydroxy Groups
  作者：Giuseppe Bartoli、Riccardo Giovannini、Arianna Giuliani、Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Paolo Melchiorre、Melissa Paoletti、Letizia Sambri

  DOI：10.1002/ejoc.200500780

  日期：2006.3

  An efficient and highly chemoselective method fo the protection of free hydroxy compounds with 3,4-dihydro-2H-pyran is reported. Since the deprotection of THP-ethers occurs very readily at room temperature, the successful use of this type of protecting group depends only upon how readily it can be introduced. For this we have examined the tetrahydropyranylation of alcohols and phenols catalysed by

  报道了一种用 3,4-二氢-2H-吡喃保护游离羟基化合物的有效且高度化学选择性的方法。由于 THP-醚的脱保护在室温下很容易发生，这种类型的保护基团的成功使用仅取决于它可以多么容易地被引入。为此，我们研究了在无溶剂条件下由 CeCl3·7 H2O/NaI 系统表面催化的醇和酚的四氢吡喃化反应。通过使用催化量的由 CeCl3·7 H2O/NaI 催化剂组合组成的令人感兴趣的路易斯酸性体系，该反应具有可在极其温和的条件下进行的优点，该体系可以很容易地从反应混合物中分离出来。该程序使用廉价且“友好”的试剂的优点，对之前报道的进行了讨论。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)