2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glycopyranosyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glycopyranosyl benzoate
• 英文别名: [(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-azido-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] benzoate
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₆
• 分子量: 397.387
• InChiKey: GCVLCGJLKSTICJ-KOGABQRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glycopyranosyl benzoate 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 vanadyl triflate 、 15-冠醚-5 、 4 A molecular sieve 、 硼烷 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-allopyranosyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  以d-Allosamines为主要构建基块合成四羟基LCB，α-半乳糖基神经酰胺和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-核糖醇

  摘要：

  在此描述了通过作为常见合成子的d- allosamine衍生物合成的四羟基-LCB 1，α-半乳糖基神经酰胺2和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-核糖醇3的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo051518u
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside 、 苯甲酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glycopyranosyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  以d-Allosamines为主要构建基块合成四羟基LCB，α-半乳糖基神经酰胺和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-核糖醇

  摘要：

  在此描述了通过作为常见合成子的d- allosamine衍生物合成的四羟基-LCB 1，α-半乳糖基神经酰胺2和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-核糖醇3的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo051518u