(-)-hyperjapone H

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-hyperjapone H
• 英文别名: (1'R,2R,5'S)-5-hydroxy-6',6',8,8-tetramethyl-6-(2-methylpropanoyl)spiro[3,4-dihydrochromene-2,2'-bicyclo[3.1.1]heptane]-7-one
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: GAEOKGHIHLXDFQ-OWOHRZCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 、 norflavesone 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以28%的产率得到(-)-hyperjapone H
  参考文献：
  名称：

  仿生超高脂FI的合成

  摘要：

  Hyperjapones F–I是最近从日本贯叶连翘中分离出的四环类萜。所有这四种天然产物都是使用氧化性分子间杂狄尔斯-阿尔德反应合成的，将其常见的生物合成前体降黄酮与适当的单萜结构单元：couple烯，β-pine烯和α-pine烯偶联。对映体纯的超分子H和I的合成及其旋光性与天然样品的旋光性比较表明，这些类萜类化合物可能以外消旋或鳞状混合物生物合成。

  DOI：

  10.1071/ch18141

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Hyperjapones F-I
  作者：Hiu C. Lam、Quang D. Phan、Christopher J. Sumby、Jonathan H. George

  DOI：10.1071/ch18141

  日期：——

  tetracyclic meroterpenoids recently isolated from Hypericum japonicum. All four of these natural products have been synthesised using oxidative, intermolecular hetero-Diels–Alder reactions to couple their common biosynthetic precursor, norflavesone, to the appropriate monoterpene building blocks: sabinene, β-pinene, and α-pinene. The synthesis of enantiomerically pure hyperjapones H and I and comparison

  Hyperjapones F–I是最近从日本贯叶连翘中分离出的四环类萜。所有这四种天然产物都是使用氧化性分子间杂狄尔斯-阿尔德反应合成的，将其常见的生物合成前体降黄酮与适当的单萜结构单元：couple烯，β-pine烯和α-pine烯偶联。对映体纯的超分子H和I的合成及其旋光性与天然样品的旋光性比较表明，这些类萜类化合物可能以外消旋或鳞状混合物生物合成。