dimethyl (2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl)phosphonate
• 英文别名: dimethyl 2-(m-fluorophenyl)-2-oxoethylphosphonate；Dimethyl 2-m-fluorophenyl-2-oxo-ethylphosphonate；2-dimethoxyphosphoryl-1-(3-fluorophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₀H₁₂FO₄P
• 分子量: 246.175
• InChiKey: VLYLLCVBDVMXGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl)phosphonate 在 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-Substituted-4-oxo-2-alkenoic Acids 的双不对称氢化：手性 α，γ-二取代 γ-丁内酯的有效合成

  摘要：

  利用Rh/JosiPhos催化体系对( E )-2-甲基-4-氧代-2-链烯酸进行双不对称氢化，获得了光学纯的α，γ-二取代γ-丁内酯，并取得了优异的效果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200673
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酸 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl (2-(3-fluorophenyl)-2-oxoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  GPR52拮抗剂降低亨廷顿病水平并改善亨廷顿舞蹈病相关表型

  摘要：

  GPR52是一种孤儿G蛋白偶联受体（GPCR），最近被认为是亨廷顿氏病（HD）（一种无法治愈的单基因神经退行性疾病）的潜在药物靶标。在这项研究中，我们发现GPR52的纹状体敲低可降低成年HdhQ140小鼠的mHTT水平，从而将GPR52确认为HD靶标。此外，通过结构-活性关系（SAR）研究，我们发现了一种高效且特异的GPR52拮抗剂Comp- 43，IC 50值为0.63μM 。进一步的研究表明，Comp- 43通过靶向GPR52降低mHTT水平，并促进了小鼠原代纹状体神经元的存活。此外，体内研究表明Comp- 43不仅降低了mHTT水平，而且还挽救了HdhQ140小鼠的HD相关表型。两者合计，我们的研究证实，抑制GPR52是HD治疗的一种有前途的策略，而GPR52拮抗剂Comp- 43可能充当进一步研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01133

文献信息

• 2,5,6,7-tetranor-4,8-inter-m-phenylene PGI.sub.2 derivatives
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US04775692A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  Disclosed herein are novel prostaglandin I.sub.2 (PGI.sub.2) derivatives exhibiting excellent in vivo duration and activities, said derivatives being represented by the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1, X, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined herein.

  本文披露了一种展现出优异体内持续时间和活性的新型前列腺素I.sub.2（PGI.sub.2）衍生物，所述衍生物由以下一般式表示：##STR1##其中R.sub.1、X、R.sub.2和R.sub.3如本文所定义。
• Access to chiral α-substituted-β-hydroxy arylphosphonates enabled by biocatalytic dynamic reductive kinetic resolution
  作者：Zexu Wang、Yiping Zeng、Xiaofan Wu、Zihan Li、Yuan Tao、Xiaomin Yu、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d0ob00379d

  日期：——

  Ketoreductase (KRED)-catalyzed dynamic reductive kinetic resolution (DYRKR) of α-substituted-β-keto arylphosphonates was developed as a generic and stereoselective approach to synthesize chiral α-substituted-β-hydroxy arylphosphonates, with moderate-to-excellent isolated yield (up to 96%), good-to-excellent diastereoselectivity (up to >99 : <1 dr), and excellent enantioselectivity (up to >99% ee) being

  开发了酮还原酶（KRED）催化的α-取代-β-酮芳基膦酸酯的动态还原动力学拆分（DYRKR）作为合成手性α-取代-β-羟基芳基膦酸酯的通用和立体选择方法，分离产率中等至优异（高达96％），出色的非对映选择性（高达> 99：<1 dr）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。
• Highly Chemo- and Enantioselective Hydrogenation of 2-Substituted-4-oxo-2-alkenoic Acids
  作者：Xian Liu、Jialin Wen、Lin Yao、Huifang Nie、Ru Jiang、Weiping Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01618

  日期：2020.6.19

  The highly chemo- and enantioselective hydrogenation of (E)-2-substituted-4-oxo-2-alkenoic acids was established for the first time using the Rh/JosiPhos complex, affording a series of chiral α-substituted-γ-keto acids with excellent results (up to 99% yield and >99% ee) and high efficiency (up to 3000 TON). In addition, the importance of this methodology was further demonstrated by a concise and gram-scale

  （R）/ JosiPhos配合物首次建立了（E）-2-取代-4-氧代-2-氧烯酸的高度化学和对映选择性加氢反应，提供了一系列手性α-取代-γ-酮酸具有出色的结果（高达99％的收率和> 99％的ee）和高效率（高达3000 TON）。另外，该方法的重要性通过抗炎药（R）-氟哌芬的简洁和克级合成得到了进一步证明。
• Palladium‐Catalyzed Allylation of Vinylethylene Carbonates with <i>β</i> ‐Ketophosphonates: Stereoselective Synthesis of ( <i>Z</i> )‐Homoallylic Phosphonates
  作者：Zhigang Liu、Miaolin Ke、Ke Zhang、Zexu Wang、Baijun Ye、Fener Chen

  DOI：10.1002/cctc.202001925

  日期：2021.4.9

  A first simple palladium catalyzed allylation of vinylethylene carbonates with β‐ketophosphonates has been developed. This method provides access to (Z)‐tri‐ and tetrasubstituted homoallylic phosphonates with exclusive regioselectivity, chemoselectivity and (Z)‐stereoselectivity. The reaction tolerates a wide substrate scope of vinylethylene carbonates and β‐ketophosphonates with electron‐donating

  已经开发出第一个简单的钯催化的碳酸乙烯基亚乙酯与β-酮膦酸酯的烯丙基化反应。这种方法提供了具有独占的区域选择性，化学选择性和（Z）-立体选择性的（Z）-三和四取代均烯丙基膦酸酯。该反应可耐受具有给电子基团和吸电子基团的乙烯基碳酸亚乙酯和β-酮膦酸酯的广泛底物范围，并且在克规模上效果很好。
• 2,5,6,7-tetranor-4,8-inter-m-phenylene PGI2 derivatives
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0232776A2

  公开（公告）日：1987-08-19

  Disclosed herein are novel prostaglandin I2 (PGI2) derivatives exhibiting excellent in vivo duration and acitivities, said derivatives being represented by the general formula: wherein R1, X, R2 and R3 are as defined herein.

  本文公开了新型前列腺素 I2 (PGI2) 衍生物，其在体内的持续时间和活性极佳，所述衍生物由通式表示： 其中 R1、X、R2 和 R3 如本文所定义。