1,9-bis(trifluoroacetyl)-5-phenyldipyrromethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,9-bis(trifluoroacetyl)-5-phenyldipyrromethane
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-[5-[phenyl-[5-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-1H-pyrrol-2-yl]ethanone
• 化学式: C₁₉H₁₂F₆N₂O₂
• 分子量: 414.307
• InChiKey: LFWBPBZXFYLOLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二丁基二氯化锡 、 1,9-bis(trifluoroacetyl)-5-phenyldipyrromethane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以42%的产率得到dibutyl[5,10-dihydro-1,9-bis(trifluoroacetyl)-5-phenyldipyrrinato]tin(IV)
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 1,9-diacyldipyrromethanes

  摘要：

  本发明提供了一种制备金属配合物的方法。该方法包括以下步骤：(a) 酰化二吡咯甲烷或1-单酰基二吡咯甲烷，形成包含1,9-二酰基二吡咯甲烷的混合反应产物；(b) 在碱的存在下，将反应产物与化合物R2MX2（其中R为烷基或芳基，M为Sn、Si、Ge或Pb（优选Sn），X为卤、OAc、acac或OTf）结合，形成包含公式DMR2的金属配合物的产物，在混合反应产物中，其中D为1,9-二酰基二吡咯甲烷；然后(c) 将金属配合物与混合反应产物分离。该方法可用于方便合成和分离1,9-二酰基二吡咯甲烷。还描述了在这些方法中有用的金属配合物中间体。

  公开号：

  US20050054858A1
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基联吡咯甲烷 、 三氟乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到1,9-bis(trifluoroacetyl)-5-phenyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  锡络合策略与各种酰化方法一起用于1,9-二酰基二吡咯甲烷的制备

  摘要：

  二吡咯甲烷的酰化形成1,9-二酰基二吡咯甲烷是合理合成卟啉的重要步骤。尽管有几种酰化方法可用，但是纯化是困难的，因为1，9-二酰二吡咯甲烷通常在色谱法上广泛地形成条纹，并在尝试结晶时得到无定形粉末。通过使1，9-二酰基二吡咯甲烷与Bu 2 SnCl 2反应，已经解决了该问题。得到相应的二丁基（5,10-二氢二吡喃酮）锡（IV）配合物。对于在1-和9-位均带有酰基的二吡咯甲烷，该反应是选择性的，但对于其他取代基则是相当宽容的。二酰基吡咯烷甲烷锡复合物对空气和水均稳定，在常见的有机溶剂中高度可溶，易于结晶，并且色谱分离无条纹。检验了四种方法（弗里德-工艺，格氏，维尔斯迈尔，苯并噻硫鎓盐）对二吡咯甲烷进行直接1,9-二酰化或对1-酰吡咯烷进行9-酰化。在每种情况下，用Bu 2 SnCl 2处理粗反应混合物室温下的TEA和TEA可以轻松分离出数克的1,9-二酰二吡咯甲烷-锡络合物。双酰基二吡咯甲烷

  DOI：

  10.1021/jo035622s

文献信息

• Facile synthesis of 1,9-diacyldipyrromethanes
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20050054858A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention provides a method of making a metal complex. The method comprises the steps of: (a) acylating a dipyrromethane or a 1-monoacyldipyrromethane to form a mixed reaction product comprising a 1,9-diacyidipyrromethane; (b) combining the reaction product with a compound of the formula R 2 MX 2 in the presence of a base, where R is alkyl or aryl, M is Sn, Si, Ge, or Pb (preferably Sn), and X is halo, OAc, acac, or OTf, to form a product comprising a metal complex of the formula DMR 2 in the mixed reaction product, wherein D is a 1,9-diacyldipyrromethane; and then (c) separating the metal complex from the mixed reaction product. The method may be utilized for the convenient synthesis and separation of 1,9-diacyldipyrromethanes. Metal complex intermediates useful in such methods are also described.

  本发明提供了一种制备金属配合物的方法。该方法包括以下步骤：(a) 酰化二吡咯甲烷或1-单酰基二吡咯甲烷，形成包含1,9-二酰基二吡咯甲烷的混合反应产物；(b) 在碱的存在下，将反应产物与化合物R2MX2（其中R为烷基或芳基，M为Sn、Si、Ge或Pb（优选Sn），X为卤、OAc、acac或OTf）结合，形成包含公式DMR2的金属配合物的产物，在混合反应产物中，其中D为1,9-二酰基二吡咯甲烷；然后(c) 将金属配合物与混合反应产物分离。该方法可用于方便合成和分离1,9-二酰基二吡咯甲烷。还描述了在这些方法中有用的金属配合物中间体。
• A Tin-Complexation Strategy for Use with Diverse Acylation Methods in the Preparation of 1,9-Diacyldipyrromethanes
  作者：Shun-ichi Tamaru、Lianhe Yu、W. Justin Youngblood、Kannan Muthukumaran、Masahiko Taniguchi、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo035622s

  日期：2004.2.1

  each case, treatment of the crude reaction mixture with Bu2SnCl2 and TEA at room temperature enabled facile isolation of multigram quantities of the 1,9-diacyldipyrromethane−tin complex. The diacyldipyrromethane−tin complexes could be decomplexed with TFA in nearly quantitative yield. Alternatively, use of a diacyldipyrromethane−tin complex in a porphyrin-forming reaction (reduction with NaBH4, acid-catalyzed

  二吡咯甲烷的酰化形成1,9-二酰基二吡咯甲烷是合理合成卟啉的重要步骤。尽管有几种酰化方法可用，但是纯化是困难的，因为1，9-二酰二吡咯甲烷通常在色谱法上广泛地形成条纹，并在尝试结晶时得到无定形粉末。通过使1，9-二酰基二吡咯甲烷与Bu 2 SnCl 2反应，已经解决了该问题。得到相应的二丁基（5,10-二氢二吡喃酮）锡（IV）配合物。对于在1-和9-位均带有酰基的二吡咯甲烷，该反应是选择性的，但对于其他取代基则是相当宽容的。二酰基吡咯烷甲烷锡复合物对空气和水均稳定，在常见的有机溶剂中高度可溶，易于结晶，并且色谱分离无条纹。检验了四种方法（弗里德-工艺，格氏，维尔斯迈尔，苯并噻硫鎓盐）对二吡咯甲烷进行直接1,9-二酰化或对1-酰吡咯烷进行9-酰化。在每种情况下，用Bu 2 SnCl 2处理粗反应混合物室温下的TEA和TEA可以轻松分离出数克的1,9-二酰二吡咯甲烷-锡络合物。双酰基二吡咯甲烷