(5S)-3,5-diphenylcyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-3,5-diphenylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3,5-diphenylcyclohex-2-enone；(5S)-3,5-diphenylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: ZJSVUFYYBBKIIA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基查耳酮 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 N-(9-anthracenylmethyl)cinchonidium salt derivative (1b) 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.17h， 生成 (5S)-3,5-diphenylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  手性季铵盐催化的高度对映选择性迈克尔反应。通过（S）-鸟氨酸和手性2-环己烯酮的不对称合成进行说明。

  摘要：

  [分子式：见正文]手性季铵盐1a和1b的使用使对映选择性Michael反应成为可能，该反应已应用于（S）-鸟氨酸（2）和手性2-环己烯酮6的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol0056527

文献信息

• Primary-Secondary Diamine Catalyzed Enantioselective Synthesis of Substituted Cyclohex-2-enones by Cascade Michael–Aldol–­Dehydration of Ketones with Chalcones
  作者：Sandip Wagh、Ganesh Dhage

  DOI：10.1055/s-0036-1588976

  日期：2017.7

  A simple primary-secondary diamine organocatalyst catalyzes the cascade Michael–aldol–dehydration of chalcones and unmodified ketones to produce substituted cyclohex-2-enones under mild conditions with good yields and high enantio- and/or diastereoselectivities. The success of the catalyst system is possibly due to simultaneous activation of the electrophilic chalcone by iminium formation and the nu­cleophilic

  一种简单的伯仲二胺有机催化剂催化查耳酮和未改性酮的级联迈克尔-羟醛脱水，在温和条件下以良好的收率和高对映选择性和/或非对映选择性生产取代的环己-2-烯酮。催化剂体系的成功可能是由于通过亚胺形成同时激活亲电子查耳酮和通过烯胺形成同时活化亲核酮，具有整体分子内亚胺-二烯胺机制。
• Organocatalytic kinetic resolution via intramolecular aldol reactions: Enantioselective synthesis of both enantiomers of chiral cyclohexenones
  作者：Liujuan Chen、Sanzhong Luo、Jiuyuan Li、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/b927343c

  日期：——

  6-aryl-2,6-hexanediones was achieved with chiral secondary amine catalyzed intramolecular aldolization. The current kinetic resolution protocol enables the synthesis of both enantiomers of cyclohexenones with moderate to good enantioselectivity.

  用手性仲胺催化的分子内醛醇缩合反应可实现6-芳基-2,6-己二酮的动力学拆分。当前的动力学拆分方案能够合成具有中等至良好对映选择性的环己酮的两种对映体。
• Chiral Primary-Secondary Diamines Catalyzed Michael-Aldol-Dehydration Reaction between Benzoylacetates and α,β-Unsaturated Ketones: Highly Enantioselective Synthesis of Functionalized Chiral Cyclohexenones
  作者：Ying-Quan Yang、Zhuo Chai、Hai-Feng Wang、Xing-Kuan Chen、Hai-Feng Cui、Chang-Wu Zheng、Hua Xiao、Peng Li、Gang Zhao

  DOI：10.1002/chem.200901541

  日期：2009.12.14

  A highly enantioselective organocatalytic tandem Michael–aldol–dehydration reaction that provides an expedited access to highly functionalized chiral cyclohexenone derivatives (such as that depicted) by using a simple diamine catalyst is described.

  描述了一种高度对映选择性的有机催化串联迈克尔-醛醇缩合脱水反应，该反应可通过使用简单的二胺催化剂来快速获得高度官能化的手性环己烯酮衍生物（如图所示）。
• Highly Asymmetric Michael Addition to α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by 9-Amino-9-deoxyepiquinine
  作者：Jian-Wu Xie、Wei Chen、Rui Li、Mi Zeng、Wei Du、Lei Yue、Ying-Chun Chen、Yong Wu、Jin Zhu、Jin-Gen Deng

  DOI：10.1002/anie.200603612

  日期：2007.1.8