isomalbrancheamide B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: isomalbrancheamide B
• 英文别名: (+)-Isomalbrancheamide B；(1S,13S,15S)-6-chloro-12,12-dimethyl-10,19,21-triazahexacyclo[13.5.2.01,13.03,11.04,9.015,19]docosa-3(11),4(9),5,7-tetraen-22-one
• 化学式: C₂₁H₂₄ClN₃O
• 分子量: 369.894
• InChiKey: OLTNNHBFPVARTE-DQLDELGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isomalbrancheamide B 在 HpaC flavin reductase 、 recombinant flavin dependent halogenase from Malbranchea aurantiaca 、 腺嘌呤黄素 、 还原型辅酶Ⅰ 、 sodium bromide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到isomalbrancheamide D
  参考文献：
  名称：

  MalA / MalA'迭代卤素酶的功能和结构在吲哚生物碱的后期C–H功能化中的作用

  摘要：

  Malbrancheamide是一种二氯真菌吲哚生物碱，分别从A. albrantea aurantiaca和Malbranchea graminicola中分离得到。属于天然产物家族，含有特征性的双环[2.2.2]二氮杂辛烷核心。氯代苯甲酰胺的吲哚环上引入氯原子使其与该家族的其他成员区分开，并对其生物学活性做出了显着贡献。在这项研究中，我们表征了两种黄素依赖性卤化酶，它们参与了两种不同真菌菌株中麦芽糖酰胺的后期卤化反应。MalA和MalA'催化游离底物premalbrancheamide的迭代二氯化和单溴化反应，这是Malbrancheamide生物合成途径中的最终步骤。通过MalA介导的化学酶促合成生成了两个非天然的溴-氯-甲基溴化酰胺类似物。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06773
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到isomalbrancheamide B
  参考文献：
  名称：

  玛支酰胺和玛支酰胺 B 的仿生全合成

  摘要：

  报道了 malbrancheamide 和 malbrancheamide B 的仿生全合成。两种一氯物质的合成使得 Malbrancheamide B 的结构能够被明确指定。这些合成均以 5-羟基吡嗪-2(1 H )-one 的分子内 Diels-Alder 反应为特征，以构建双环[2.2.2]二氮杂辛烷核心，这也被提议作为这些化合物的生物合成途径。

  DOI：

  10.1021/jo800116y

文献信息

• HALOGENATION OF COMPLEX ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20200048617A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The disclosure provides biocatalysts that halogenate complex chemical compounds in specific and predictable ways. Also disclosed are halogenated complex organic compounds. The disclosure further provides methods for the halogenation of complex chemical compounds and methods of inhibiting the contraction of smooth muscle in mammals.

  本公开提供了能够以特定和可预测的方式卤化复杂化学化合物的生物催化剂。还公开了卤代的复杂有机化合物。本公开还提供了卤化复杂化学化合物的方法以及抑制哺乳动物平滑肌收缩的方法。
• Function and Structure of MalA/MalA′, Iterative Halogenases for Late-Stage C–H Functionalization of Indole Alkaloids
  作者：Amy E. Fraley、Marc Garcia-Borràs、Ashootosh Tripathi、Dheeraj Khare、Eduardo V. Mercado-Marin、Hong Tran、Qingyun Dan、Gabrielle P. Webb、Katharine R. Watts、Phillip Crews、Richmond Sarpong、Robert M. Williams、Janet L. Smith、K. N. Houk、David H. Sherman

  DOI：10.1021/jacs.7b06773

  日期：2017.8.30

  biological activity. In this study, we characterized the two flavin-dependent halogenases involved in the late-stage halogenation of malbrancheamide in two different fungal strains. MalA and MalA′ catalyze the iterative dichlorination and monobromination of the free substrate premalbrancheamide as the final steps in the malbrancheamide biosynthetic pathway. Two unnatural bromo-chloro-malbrancheamide analogues

  Malbrancheamide是一种二氯真菌吲哚生物碱，分别从A. albrantea aurantiaca和Malbranchea graminicola中分离得到。属于天然产物家族，含有特征性的双环[2.2.2]二氮杂辛烷核心。氯代苯甲酰胺的吲哚环上引入氯原子使其与该家族的其他成员区分开，并对其生物学活性做出了显着贡献。在这项研究中，我们表征了两种黄素依赖性卤化酶，它们参与了两种不同真菌菌株中麦芽糖酰胺的后期卤化反应。MalA和MalA'催化游离底物premalbrancheamide的迭代二氯化和单溴化反应，这是Malbrancheamide生物合成途径中的最终步骤。通过MalA介导的化学酶促合成生成了两个非天然的溴-氯-甲基溴化酰胺类似物。
• Biomimetic Total Synthesis of Malbrancheamide and Malbrancheamide B
  作者：Kenneth A. Miller、Timothy R. Welch、Thomas J. Greshock、Yousong Ding、David H. Sherman、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo800116y

  日期：2008.4.1

  The biomimetic total syntheses of both malbrancheamide and malbrancheamide B are reported. The synthesis of the two monochloro species enabled the structure of malbrancheamide B to be unambiguously assigned. The syntheses each feature an intramolecular Diels−Alder reaction of a 5-hydroxypyrazin-2(1H)-one to construct the bicyclo[2.2.2]diazaoctane core, which has also been proposed as the biosynthetic

  报道了 malbrancheamide 和 malbrancheamide B 的仿生全合成。两种一氯物质的合成使得 Malbrancheamide B 的结构能够被明确指定。这些合成均以 5-羟基吡嗪-2(1 H )-one 的分子内 Diels-Alder 反应为特征，以构建双环[2.2.2]二氮杂辛烷核心，这也被提议作为这些化合物的生物合成途径。