5-fluoro-DL-tryptophan methyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-DL-tryptophan methyl ester hydrochloride
• 英文别名: 5-F-DL-tryptophan-OMe*HCl；methyl 2-amino-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoate;hydrochloride
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂O₂*ClH
• 分子量: 272.707
• InChiKey: NPTCRBDPLIXOPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-DL-tryptophan methyl ester hydrochloride 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-[(1S)-1-amino-2,2-dimethylpropyl]-5-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diazonamide Analogs

  摘要：

  Diazonamide类似物具有抗有丝分裂活性，可用于治疗癌症和其他增殖性疾病，并提供相关的药物组合物。

  公开号：

  US20120270841A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-氟-DL-色氨酸 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 20.0h， 生成 5-fluoro-DL-tryptophan methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Diazonamide Analogs

  摘要：

  Diazonamide类似物具有抗有丝分裂活性，可用于治疗癌症和其他增殖性疾病，并提供相关的药物组合物。

  公开号：

  US20120270841A1

文献信息

• Direct intramolecular amination of tryptophan esters to prepare pyrrolo[2,3-b]indoles
  作者：Zhao-Ying Yang、Tian Tian、Ya-Fei Du、Shi-Yi Li、Cen-Cen Chu、Lu-Ying Chen、Dan Li、Jia-Yi Liu、Bin Wang

  DOI：10.1039/c7cc03983b

  日期：——

  A metal-free iodine-catalyzed intramolecular amination has been developed for the practical synthesis of pyrrolo[2,3-b]indoles from readily available tryptophan esters. The transformation has been applied to a wide array of substrates and can be performed on gram scale under very mild conditions.

  已经开发了一种无金属的碘催化的分子内胺化方法，用于从容易获得的色氨酸酯中实际合成吡咯并[2,3- b ]吲哚。该转化已应用于各种各样的底物，并且可以在非常温和的条件下以克为单位进行转化。
• 分子内直接氨基化合成的吲哚并吡咯类化合 物及合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN107163053B

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明提供了分子内直接氨基化合成的吲哚并吡咯类化合物及合成方法，该方法包括将反应式(1)的化合物在催化剂、过氧化物、有机溶剂条件下反应，制得式(2)吲哚并吡咯类化合物，其反应通式如下：本发明方法的合成路线短、起始原料简单、反应条件温和、过氧化物价廉无污染，底物范围广，产物易分离,并且当扩大到克级的反应的时候，我们的反应也能得到很好的适用性，在有机合成领域以及在医药领域中具有良好的应用前景。
• Substituted cyclohexane-1,4-diamine compounds with anti-diarrhea and peripheral analgesic activity
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US20040229872A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The use of substituted cyclohexan-1,4-diamine compounds in pharmaceutical compositions and for the treatment of diarrhea or irritable bowel diseases or as immunotherapeutic agents or peripheral analgesics, especially for treating burn pains, peripheral operation pains, pains generated by inflammation of soft tissues or inflammatory arthropathies, especially rheumatisms.

  替代环己烷-1,4-二胺化合物在制药组合物中的使用以及用于治疗腹泻或肠易激综合征或作为免疫治疗剂或周围镇痛剂，特别是用于治疗烧伤疼痛，周围手术疼痛，软组织炎症或炎性关节病引起的疼痛，特别是风湿病的治疗。
• Drug to Genome to Drug: Discovery of New Antiplasmodial Compounds
  作者：Terence B. Beghyn、Julie Charton、Florence Leroux、Guillaume Laconde、Arnaud Bourin、Paul Cos、Louis Maes、Benoit Deprez

  DOI：10.1021/jm1014617

  日期：2011.5.12

  The dominant strategy for discovery of new antimalarial drugs relies on cell-free assays on specific biochemical pathways of Plasmodium falciparum . However, it appears that screening directly on the parasite is a more rewarding approach. The "drug to genome to drug" approach consists of testing a small set of structural analogues of a drug acting on human proteins that have plasmodial orthologues. Both man and plasmodium possess cyclic nucleotide phosphodiesterases (PDEs) that are key players of cell homeostasis. We synthesized and tested 40 analogues of tadalafil, a human PDE5 inhibitor, on P. falciparum in culture and obtained potent inhibitors of parasite growth. We discuss the structure-activity relationships, which support the hypothesis that our compounds kill the parasite via inhibition of plasmodial PDE activity. We also prove that antiplasmodial derivatives inhibit the hydrolysis of cyclic nucleotides of the parasite, validating the cAMP/cGMP pathways as therapeutic targets against Plasmodium falciparum .
• Synthesis of 6-substituted indolactams by microbial conversion
  作者：Kazuhiro Irie、Maya Iguchi、Tsuneyuki Oda、Yoko Suzuki、Shigenori Okuno、Hajime Ohigashi、Koichi Koshimizu、Hideo Hayashi、Motoo Arai、Hoyoku Nishino、Akio Iwashima

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00298-m

  日期：1995.5

  New indolactam derivatives (24-27) with a fluorine, bromine, iodine or methyl group at position 6 of (-)-indolactam-V (1) were synthesized from corresponding seco-compounds (6-substituted N-methyl-L-valyl-L-tryptophanols) by the microbial conversion using Streptoverticilium blastmyceticum NA34-17. (-)-5-Fluoroindolactam-V (23) and (-)-7-methylindolactam-V (28) were similarly obtained by this method. (-)-6-Methylindolactam-V (27) had almost the same biological activities as (-)-7-methylindolactam-V (28), indicating that the substituent effect at position 6 of (-)-indolactam-V (1) is similar to that at position 7.