2,2-diethoxy-1-(p-tolyl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diethoxy-1-(p-tolyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2,2-Diethoxy-1-(4-methylphenyl)ethanol；2,2-diethoxy-1-(4-methylphenyl)ethanol
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: YXZRSNOMKRQBLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethoxy-1-(p-tolyl)ethan-1-ol 、 叔丁基异氰酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2,2-diethoxy-1-(p-tolyl)ethyl tert-butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  在缩醛的非对映选择性取代反应中使用邻近基团参与进行非环立体控制。

  摘要：

  酯的邻近基团的参与使得能够在无环缩醛的取代反应中实现立体控制。酯基形成反式稠合二氧杂环烯离子中间体，在缩醛碳原子上发生取代反应，得到具有高非对映选择性的产物。通过分离由 1,3-二氧杂环戊烯离子中间体的 C-2 亲核加成产生的二氧戊环产物来证实邻近基团的参与。使用新戊酸酯作为参与基团与强亲核试剂结合产生非对映选择性≥90:10的取代产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01166
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-甲基苯基)-丙-2-烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2-diethoxy-1-(p-tolyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在缩醛的非对映选择性取代反应中使用邻近基团参与进行非环立体控制。

  摘要：

  酯的邻近基团的参与使得能够在无环缩醛的取代反应中实现立体控制。酯基形成反式稠合二氧杂环烯离子中间体，在缩醛碳原子上发生取代反应，得到具有高非对映选择性的产物。通过分离由 1,3-二氧杂环戊烯离子中间体的 C-2 亲核加成产生的二氧戊环产物来证实邻近基团的参与。使用新戊酸酯作为参与基团与强亲核试剂结合产生非对映选择性≥90:10的取代产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01166

文献信息

• Using Neighboring-Group Participation for Acyclic Stereocontrol in Diastereoselective Substitution Reactions of Acetals
  作者：Amanda Ramdular、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01166

  日期：2020.6.5

  Neighboring-group participation of an ester enabled stereocontrol in substitution reactions of acyclic acetals. The ester group formed a trans-fused dioxolenium ion intermediate, which underwent a substitution reaction at the acetal carbon atom to afford the product with high diastereoselectivity. Neighboring-group participation was confirmed by isolating dioxolane products resulting from nucleophilic

  酯的邻近基团的参与使得能够在无环缩醛的取代反应中实现立体控制。酯基形成反式稠合二氧杂环烯离子中间体，在缩醛碳原子上发生取代反应，得到具有高非对映选择性的产物。通过分离由 1,3-二氧杂环戊烯离子中间体的 C-2 亲核加成产生的二氧戊环产物来证实邻近基团的参与。使用新戊酸酯作为参与基团与强亲核试剂结合产生非对映选择性≥90:10的取代产物。