ethyl 3-(4-acetylphenyl)propiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(4-acetylphenyl)propiolate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-acetylphenyl)propiolate；ethyl 3-(4-acetylphenyl)prop-2-ynoate
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: OTZMIOSBMIXAMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-acetylphenyl)propiolate 在 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到ethyl 3-(4-acetylphenyl)-2,2-dihydroxy-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  可回收的异质金（I）催化的内部酰基炔烃的氧化：实际获得邻位三羰基的途径

  摘要：

  在室温下，使用2,6-二氯吡啶N-氧化物作为二氯甲烷（CH 2 Cl 2）的氧化剂，开发了一种高效的异质金（I）催化内部酰基炔烃氧化的方法，为构建该结构提供了一种新颖而实用的方法种类繁多的邻位三羰基化合物，如α，β-二酮酸酯，1,2,3-三酮和α，β-二酮酰胺，收率良好。可以通过简单的制备方法容易地从市售试剂中获得非均相金（I）催化剂，并通过过滤反应混合物进行回收并重复使用多达七次，而不会显着降低催化效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152953
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 丙炔酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 3-(4-acetylphenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  1,5-烯炔的无金属氧化[5 + 1]环化反应，用于合成吡嗪-1-氧化物。

  摘要：

  据报道，通过一系列的NO自由基结合和分子内自由基环化反应，实现了1,5-烯类的化学选择性亚硝基化。两个C–N键和一个C–O键的形成使此[5 + 1]环加成反应成为一种以中等到良好的产率合成吡嗪1-氧化物的有效方法。无金属，短反应时间和温和条件使该策略更加实用，生态友好和方便。该协议的合成效用突出了支架的多样化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000756

文献信息

• Palladium-catalyzed cascade carboesterification of norbornene with alkynes
  作者：Wanqing Wu、Can Li、Jianxiao Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8ob01799a

  日期：——

  An efficient and convenient palladium-catalyzed cascade carboesterification of norbornenes (NBE) with alkynes has been accomplished to afford functionalized α-methylene γ-lactone and tetrahydrofuran derivatives in good to excellent yields. This new strategy exhibits excellent atom- and step-economy, good functional group tolerance and broad substrate scope. In particular, NBE-palladium species was

  已经完成了高效且方便的降冰片烯（NBE）与炔烃的钯催化的级联碳酯化反应，从而以良好或优异的收率提供了官能化的α-亚甲基γ-内酯和四氢呋喃衍生物。这种新策略具有出色的原子和步阶经济性，良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。特别地，提出了NBE-钯物质是催化循环中抑制β-H消除过程的关键中间体。值得注意的是，开发的协议为构建各种含氧杂环骨架提供了直接而实用的工具，说明了在合成化学和药物化学中的有希望的应用。
• A convenient regioselective synthesis of cyclopentadienones via palladium-catalyzed [2+2+1] cyclocarbonylation of alkynes
  作者：Yanli Xu、Jinwu Zhao、Huoji Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc48308h

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of cyclopentadienones via palladium-catalyzed cyclocarbonylation of alkynes under atmospheric pressure of carbon monoxide has been developed. The transformation was carried out under mild and ligand-free conditions, a wide range of substrates and exceptional functional group tolerance.

  已经开发了在一氧化碳的大气压下通过钯催化的炔烃环羰基化的一种简单而有效的合成环戊二烯酮的方法。转化是在温和且无配体的条件下，多种底物和出色的官能团耐受性下进行的。
• Trinuclear copper(I) complexes with triscarbene ligands: catalysis of C–N and C–C coupling reactions
  作者：Andrea Biffis、Cristina Tubaro、Elena Scattolin、Marino Basato、Grazia Papini、Carlo Santini、Eleuterio Alvarez、Salvador Conejero

  DOI：10.1039/b906730b

  日期：——

  preparation of trinuclear copper(I) complexes with triscarbene ligands are presented, which yield higher purity products than the one previously described. The first crystal structure of one of these complexes is reported and confirms the expected structure. The trinuclear complexes proved to be efficient catalysts of Ullmann-type reactions as well as of the Sonogashira reaction.

  提出了制备具有三碳烯配体的三核铜（I）配合物的新颖合成途径，与先前所述方法相比，该方法可产生更高纯度的产物。报告了这些配合物中的一种的第一晶体结构，并证实了预期的结构。三核配合物被证明是Ullmann型反应以及Sonogashira反应的有效催化剂。
• Gold-Catalyzed Partial Hydrogenation of Activated Alkynes Mediated by Triphenylphosphine
  作者：Susana Porcel、Ana Patricia Cocoletzi-Xochitiotzi、Miguel Hernández-Hernández、Ignacio Medina-Mercado、Williams de Jesús Jiménez-Martínez、Virginia Maricela Mastranzo

  DOI：10.1055/s-0040-1707395

  日期：2020.8

  Gold(I) can exhibit a cooperative effect with triphenylphosphine, accelerating the triphenylphosphine-mediated partial hydrogenation of activated alkynes. In this protocol, 3-arylpropiolates are selectively reduced to the Z-isomer when the aryl ring bears an electron-donor substituent, whereas 3-arylpropynones are reduced to the E-isomers.

  金（I）可以显示出与三苯基膦的协同作用，从而加速了三苯基膦介导的活化炔烃的部分氢化。在该方案中，当芳基环带有电子给体取代基时，3-芳基丙酸酯被选择性地还原为Z-异构体，而3-芳基丙炔酮被还原为E-异构体。
• Silver-catalyzed highly efficient synthesis of pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones from 2-aminopyridines and alkynoates
  作者：Zhengwang Chen、Yuelu Wen、Hao Ding、Guotian Luo、Min Ye、Liangxian Liu、Jun Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.079

  日期：2017.1

  heterocycles due to their wide range of bioactivities. An efficient silver-catalyzed intermolecular cyclization of 2-aminopyridines with various alkynoates has been developed. 2-Substituted 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones containing a wide range of functional groups are synthesized in the standard conditions. This transformation is conducted under convenient conditions and affords products in good yields

  嘧啶酮由于其广泛的生物活性而成为重要的含氮杂环之一。已经开发了有效的银催化的2-氨基吡啶与各种链烷酸酯的分子间环化。在标准条件下合成含有2-官能取代的4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮。该转化是在方便的条件下进行的，并以高收率提供产物。