1-(ethoxycarbonylmethyl)-4-ethoxycarbonyl-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(ethoxycarbonylmethyl)-4-ethoxycarbonyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: ethyl 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；ethyl 1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)triazole-4-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: DQGUCMQCGSFBOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 、 丙炔酸乙酯 在 Cu⁽⁰⁾ nanosize activated 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-(ethoxycarbonylmethyl)-4-ethoxycarbonyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  由Cu（0）纳米尺寸活性粉末和胺盐酸盐原位生成的Cu（I）催化[1,2,3]-三唑的区域选择性合成

  摘要：

  利用Cu（0）作为催化物质的来源，已经建立了一种从末端炔烃和叠氮化物区域选择性合成官能化的1,4-二取代[1,2,3]-三唑的简单有效的方法。推测的催化Cu（I）种类是由10 mol％的铜纳米级活性粉末和1当量的胺盐酸盐组成的。将胺盐酸盐加到反应混合物中增强了铜金属的溶解，并随后促进了区域选择性环加成所需的Cu（I）-乙炔中间体的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.127

文献信息

• Copper Dispersed Covalent Organic Framework for Azide–Alkyne Cycloaddition and Fast Synthesis of Rufinamide in Water
  作者：Fei Xue、Jun Zhang、Zhongcheng Ma、Zhonggang Wang

  DOI：10.1002/smll.202307796

  日期：——

  2'-bipyridine via a solvothermal method. After Cu(I)-loading, the resultant Cu(I)-Bpy-COF remained the ordered porous structure with evenly distributed Cu(I) ions at a single-atom level. Using Cu(I)-Bpy-COF as a heterogeneous catalyst, high conversions for cycloaddition reactions are achieved within a short time (40 min) at 25 °C in water medium. Moreover, Cu(I)-Bpy-COF proves to be applicable for aromatic

  由1,3,5-三-(4'-甲酰基联苯-)成功合成了具有高BET表面积（1864 m 2 g -1 ）和均匀介孔（4.0 nm）的结晶多孔联吡啶基Bpy-COF通过溶剂热法合成 4-基)三嗪和 5,5'-二氨基-2,2'-联吡啶。 Cu(I)负载后，所得的Cu(I)-Bpy-COF保持有序多孔结构，Cu(I)离子在单原子水平上均匀分布。使用 Cu(I)-Bpy-COF 作为多相催化剂，在 25 °C 水介质中短时间内（40 分钟）即可实现环加成反应的高转化率。此外，Cu(I)-Bpy-COF 被证明适用于带有各种取代基（如酯、羟基、酰胺基、吡啶基、噻吩基、大三苯胺、氟和三氟甲基）的芳香族和脂肪族叠氮化物和炔烃。五个循环后，高转化率几乎保持不变。此外，利用Cu(I)-Bpy-COF通过简单的一步反应成功制备了抗癫痫药物（卢非酰胺），证明了其药物合成的实际可行性。
• Copper(II) SBA-15: A reusable catalyst for azide–alkyne cycloaddition
  作者：Ibtissem Jlalia、Florian Gallier、Nancy Brodie-Linder、Jacques Uziel、Jacques Augé、Nadège Lubin-Germain

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.06.003

  日期：2014.11

  The azide-alkyne cycloaddition reaction was investigated under catalytic conditions involving a copper(II) loaded silica based mesoporous material. Cu(II) SBA-15 demonstrated a high catalytic effect in 1,4-triazoles synthesis in organic. No additives such as a base or a reductant are required. Quantitative yields were obtained and a mere filtration of the mesoporous material which retains copper(II) allows the recovery of the catalyst. In addition, up to 5 times recycling of the catalyst was achieved without loss of the activity affording 1,4-triazoles in a yield up to 98%. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Palacios, F.; Retana, A. M. Ochoa de; Pagalday, J., Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 6, p. 603 - 612
  作者：Palacios, F.、Retana, A. M. Ochoa de、Pagalday, J.、Sanchez, J. M.

  DOI：——

  日期：——