(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4'-Methoxy-4-(trifluoromethyl)chalcone；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O₂
• 分子量: 306.284
• InChiKey: VAXLEWGXMBDXEN-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-N-(3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-1-en-4-yn-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化芳基和 2-噻吩乙烯醇的对映选择性脱水纳扎罗夫型电环化

  摘要：

  描述了一种有效的手性 Brønsted 酸催化的对映选择性脱水纳扎罗夫型电环化 (DNE) 的富电子芳基-和 2-噻吩基-β-氨基-2-en-1-ols。4π 旋转电环化反应可以以高达 99% 的优异收率和高达 99% 的对映体过量 (ee) 值获得各种相应的 1 H-茚和 4 H-环戊二烯 [b] 噻吩。基于提议的密切接触离子对物种的实验和计算研究，进一步由底物阳离子的氨基和手性催化剂阴离子之间的氢键辅助，提供了对观察到的产物对映选择性的深入了解。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02339
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基肉桂酸 在 N-甲基吗啉 、 palladium diacetate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 α,β-不饱和超活性三嗪酯的 Suzuki-Miyaura 偶联

  摘要：

  钯催化的 α,β-不饱和酸衍生物的 Suzuki-Miyaura 偶联具有挑战性，因为它们的 C C 键与羰基相邻。在这项工作中，我们描述了一种使用超活性三嗪酯和有机硼作为偶联伙伴来实现这种转化的高选择性 C-O 活化方法。用该方法制备了 42 种具有不同官能团的 α,β-不饱和酮。机理研究表明，三嗪激活 C-O 键和稳定催化剂与底物之间的非共价相互作用的双重功能对于反应的成功至关重要。该方法的效率、功能组兼容性和独特的机制使其成为经典方法的有价值的替代品。

  DOI：

  10.1039/d3cc00336a

文献信息

• Synthesis of Phosphanylferrocenecarboxamides Bearing Guanidinium Substituents and Their Application in the Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Boronic Acids with Acyl Chlorides
  作者：Hana Charvátová、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1002/ejic.201600461

  日期：2017.1.10

  palladium(II) precursor and the phosphanylferrocene ligand were evaluated as catalysts for the coupling of boronic acids with acyl chlorides to give ketones in an aqueous biphasic system. The coupling reaction proceeded best with a simple catalyst formed from Pd(OAc)2 and ligand 2, which (at 0.2 mol-% Pd loading) produced substituted benzophenones from benzoyl chlorides and benzeneboronic acids in very good

  带有极性胍取代基的膦酰二茂铁供体，即酰基胍氯化物 [Ph2PfcCONHC(NH2)NH2]Cl (1) 和酰氨基胍氯化物 [Ph2PfcCONHCH2CH2NHC(NH2)NH2]Cl (2; fc = ferrocene-1),1已经制备和表征。作为功​​能性磷烷供体，它们被用于合成带有 2-[(二甲氨基)甲基-κN]苯基-κC1 (LNC) 和 η3-烯丙基支持配体 [(LNC)PdCl(L-κP)] 和[(η3-C3H5)PdCl(L-κP)]（L = 1 和 2），分别。这些确定的配合物以及它们从各自的钯 (II) 前体和磷酰二茂铁配体原位生成的替代物被评估为用于将硼酸与酰氯偶联以在水性双相体系中生成酮的催化剂。偶联反应在由 Pd(OAc)2 和配体 2 形成的简单催化剂下进行得最好，该催化剂（在 0.2 mol-% Pd 负载下）从苯甲酰氯和苯硼酸中以非常好的产率产生取代的二苯甲酮。These
• Development of fluorinated methoxylated chalcones as selective monoamine oxidase-B inhibitors: Synthesis, biochemistry and molecular docking studies
  作者：Bijo Mathew、Githa Elizabeth Mathew、Gülberk Uçar、Ipek Baysal、Jerad Suresh、Jobin Kunjumon Vilapurathu、Aneesh Prakasan、Jeethu Kuruppath Suresh、Anjana Thomas

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.07.001

  日期：2015.10

  mode of inhibition. The most potent compound (2E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl] prop-2-en-1-one showed the best activity and higher selectivity towards hMAO-B with Ki and SI values of 0.22 ± 0.01 μM and 0.05 comparable to that standard drug, Selegiline Ki and SI values were found as 0.33 ± 0.03 μM and 0.04, respectively. Molecular docking studies were carried out to further explain

  合成了一系列具有氟和三氟甲基衍生物的甲氧基化查耳酮，并研究了它们抑制人单胺氧化酶A和B的能力。已通过其1 H NMR，13 C NMR，质谱数据对化合物的化学结构进行了表征。和元素分析。结果表明，这些化合物是具有竞争性抑制方式的可逆和选择性MAO-B抑制剂。最有效的化合物（2 ë）-1-（4-甲氧基苯基）-3- [4-（三氟甲基）苯基〕丙-2-烯-1-酮向显示hMAO-B具有最佳的活性和更高的选择性ķ我和SI值分别为0.22±0.01μM和0.05，与标准药物Selegiline K相当i和SI值分别为0.33±0.03μM和0.04。进行了分子对接研究，以进一步解释新化合物的体外结果，并确定hMAO-B抑制剂结合腔内化合物的假设结合模式。
• [EN] NUCLEAR RECEPTOR MODULATORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF CANCER<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS NUCLÉAIRES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'UN CANCER
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2012174436A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Disclosed are compounds which are nuclear receptor modulators that can act as antagonists to the androgen receptor, for example, a compound of Formula I: wherein R1 to R5 and X1 to X5 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates, and stereoisomers thereof. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods of use, and treatment for cancers, including prostate cancers, other nuclear receptor mediated cancers, and other conditions, are also disclosed.

  本文披露了一些化合物，它们是核受体调节剂，可以作为雄激素受体的拮抗剂，例如，公式I的化合物：其中R1至R5和X1至X5如本文所述，以及其药用盐、溶剂化合物和立体异构体。还披露了包括这些化合物的药物组合物，以及使用方法和治疗癌症，包括前列腺癌、其他核受体介导的癌症和其他疾病的方法。
• Antimalarial Alkoxylated and Hydroxylated Chalones:  Structure−Activity Relationship Analysis
  作者：Mei Liu、Prapon Wilairat、Mei-Lin Go

  DOI：10.1021/jm0101747

  日期：2001.12.1

  among the active compounds. Hydroxylated chalcones were less active than the corresponding alkoxylated analogues. When evaluated in vivo, 8 and 208 were comparable to chloroquine in extending the lifespan of infected mice. Multivariate data analysis showed that in vitro activity was mainly determined by the properties of ring B. Quantitative structure-activity relationship models with satisfactory predictive

  合成在环B上具有2'，3'，4'-三甲氧基，2'，4'-二甲氧基，4'-甲氧基，4'-乙氧基，2'，4'-二羟基和4'-羟基的邻苯二甲酰并在[3H]次黄嘌呤摄取测定中针对恶性疟原虫（K1）进行了体外评估。另一个环A是具有不同亲脂性的给电子或吸电子取代基的喹啉，吡啶，萘或苯环。三甲氧基6和27，二甲氧基7，8，29和甲氧基31类似物具有良好的体外活性（IC（50）<5 microM）。在活性化合物中很好地代表了3-喹啉基环A衍生物。羟基查耳酮的活性低于相应的烷氧基化类似物。在体内评估时，8和208在延长被感染小鼠的寿命方面与氯喹相当。多变量数据分析表明，体外活性主要取决于环B的特性。使用对潜在结构的投影，获得了各种B环查耳酮具有令人满意的预测能力的定量构效关系模型。提出了一个具有良好可预测性的模型，用于19个活动查尔肯。尺寸和疏水性被确定为关键参数。
• Photoredox-Catalyzed Cyclopropanation of Michael Acceptors
  作者：Ana M. del Hoyo、Marcos García Suero

  DOI：10.1002/ejoc.201601604

  日期：2017.4.18

  A new protocol for the catalytic cyclopropanation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with diiodomethane by means of photoredox catalysis has been successfully developed. The transformation is characterized by its mild conditions, functional group compatibility, and excellent selectivity profile.

  已经成功开发了一种通过光氧化还原催化 α,β-不饱和羰基化合物与二碘甲烷催化环丙烷化的新方案。该转化的特点是条件温和、官能团相容性好、选择性好。