2-(2-nitrophenoxy)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-nitrophenoxy)pyridine
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00506407
• 分子量: 216.196
• InChiKey: PHNFTSCWNQSBJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrophenoxy)pyridine 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 甲醇 、 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 以92%的产率得到硝苯酚
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳香CH键的硝化使用可移动的导向基团：从相关的苯酚取代的邻硝基苯酚的区域专一性合成

  摘要：

  已通过三步过程实现了取代酚向相关邻硝基苯酚的一般和区域特异性转化，该过程包括钯催化的螯合辅助邻位-C-H键硝化。在该方法中，2-吡啶基氧基作为取代的2-苯氧基吡啶的钯催化邻位硝化的可除去的导向基团，并且在随后将所得的2-（2-硝基苯氧基）吡啶转化为2时可以很容易地将它们除去。 -硝基酚。

  DOI：

  10.1021/jo502145v
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基吡啶 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到2-(2-nitrophenoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳香CH键的硝化使用可移动的导向基团：从相关的苯酚取代的邻硝基苯酚的区域专一性合成

  摘要：

  已通过三步过程实现了取代酚向相关邻硝基苯酚的一般和区域特异性转化，该过程包括钯催化的螯合辅助邻位-C-H键硝化。在该方法中，2-吡啶基氧基作为取代的2-苯氧基吡啶的钯催化邻位硝化的可除去的导向基团，并且在随后将所得的2-（2-硝基苯氧基）吡啶转化为2时可以很容易地将它们除去。 -硝基酚。

  DOI：

  10.1021/jo502145v

文献信息

• Arylmethanesulfonates are convenient latent phenols in the nucleophilic aromatic substitution reaction
  作者：Christopher J. Dinsmore、C.Blair Zartman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00660-7

  日期：1999.5

  protecting group for a phenol is conveniently unmasked under the conditions of the SNAr reaction with an activated aryl halide, producing diarylether products directly. The method is advantageous when the preparation of a phenol substrate requires O-protection, since the selection of the robust methanesulfonate as a latent phenol obviates a deprotection step prior to the SNAr reaction.

  苯酚的甲磺酰基保护基在S N Ar反应条件下与活化的芳基卤化物方便地被掩盖，直接生产二芳基醚产物。该方法是有利的，当一个酚基片的制备需要ø -防护，由于鲁棒甲磺酸盐作为潜苯酚消除脱保护之前，在S步骤的选择Ñ的Ar反应。
• A Facile Route to<i>Ortho</i>-Hydroxyanilnes through an Ir^III-Catalyzed Direct C−H Amidation of 2-Phenoxypyridines
  作者：Lianhui Wang、Zi Yang、Mengqi Yang、Miaodou Tian、Changsheng Kuai、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/asia.201701028

  日期：2017.10.5

  A highly efficient and regioselective IrIII‐catalyzed C−H amidation of 2‐phenoxypyridines has been developed by using sulfonyl azides as an amino source. The amidated products were provided in good‐to‐excellent yields with broad functional‐group tolerance. Furthermore, the 2‐pyridyl moiety in the amidated products could be readily removed, thus offering an efficient route to synthetically useful ortho‐hydroxyanilnes

  通过使用磺酰基叠氮化物作为氨基源，开发了一种高效且区域选择性的Ir III催化2-苯氧基吡啶的CH H酰胺化反应。酰胺化产品的收率良好，且具有良好的官能团耐受性。此外，酰胺化产物中的2-吡啶基部分可以轻松去除，从而为合成有用的邻羟基苯胺提供了一条有效途径，而邻羟基苯胺是有机合成中的重要组成部分。
• 一种邻硝基苯酚类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104262159B

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明涉及一种有机化合物的合成方法，为解决现有技术中邻硝基苯酚合成过程中放出大量的热，容易造成生产危险，同时在这一过程中产生大量的废气废酸，造成了严重的环境污染问题，本发明提出了一种邻硝基苯酚类化合物的合成方法：从苯酚类化合物出发，合成2‑(苯氧基)吡啶；然后与催化剂、硝化试剂、氧化剂以及有机溶剂依次加入密封耐压容器中，在80℃～130℃油浴中加热反应10～50小时，得到2‑(2‑硝基苯)氧基吡啶；最后处理得到邻硝基苯酚。该方法简便，高效。
• 一种邻硝基苯酚类及其衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105085275B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明涉及一种有机化合物的合成方法，为解决现有技术中邻硝基苯酚合成过程中使用强酸造成的严重的环境污染问题以及合成步骤较长较复杂的问题，本发明提出了一种邻硝基苯酚类及其衍生物的合成方法，由苯酚类化合物出发，合成2‑(苯氧基)吡啶，将得到的产物、催化剂、亚硝酸叔丁酯、以及有机溶剂依次加入密封耐压容器中，在油浴中加热50～100℃，反应10～30小时，得到2‑(2‑硝基苯)氧基吡啶；再处理得到邻硝基苯酚类及其衍生物；该方法简便，高效。
• A highly regioselective reaction of<i>N</i>-fluoropyridinium salts with stabilized sulfur, oxygen, and nitrogen nucleophiles: A convenient route to 2-substituted pyridines
  作者：Alexander S. Kiselyov、Lucjan Strekowski

  DOI：10.1002/jhet.5570300530

  日期：1993.10

  2-Substituted pyridines are efficiently obtained by the reactions of N-fluoropyridinium tetrafluoroborate or triflate with anions derived from benzenethiols, phenols, azoles, cyanamide, and with azide anion. The results are consistent with a nucleophile addition at the position 2 of the N-fluoropyridinium cation as the major reaction pathway.

  通过N-氟吡啶鎓四氟硼酸酯或三氟甲磺酸酯与衍生自苯硫酚，苯酚，唑，氰胺的阴离子以及叠氮化物阴离子的反应，可以有效地获得2-取代的吡啶。该结果与在N-氟吡啶鎓阳离子的2位作为主要反应途径的亲核试剂的添加一致。