1,2-dihydro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₅
• 分子量: 392.411
• InChiKey: HOMOWAZWPWTUMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyridine-3-carbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Multi-targeted anti-Alzheimer's agents: Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling study of some pyrazolopyridine hybrids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115880
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 、 氰乙酰胺 在 ammonium acetate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到1,2-dihydro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和筛选作为潜在细胞毒性分子的4,6-二芳基吡啶和嘧啶衍生物。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的吡啶和嘧啶衍生物，作为潜在的抗肿瘤分子。受测试的化合物显示出对HL-60细胞系的有希望的体外细胞毒性活性，这是因为以下8种化合物：4、6、11、13、14、15、18和21在亚微摩尔浓度下均表现出高于康普他汀A4（CA -4）。化合物21对HL-60细胞的细胞毒活性比CA-4强5倍。DNA流式细胞术细胞周期分析和对HL-60细胞的膜联蛋白V分析表明，化合物4、18和21表现出有效的细胞生长抑制作用，细胞周期阻滞在G2 / M期和促凋亡诱导活性。β-微管蛋白聚合对HL-60细胞的抑制百分比测定表明，所测试化合物的抗肿瘤活性似乎与其抑制β-微管蛋白聚合的能力密切相关。此外，化合物21的酶联免疫吸附法（ELlSA）测量显示出通过上调p53，Bax / Bcl-2比值和caspase-3蛋白的显着上调，同时下调survivin蛋白的水平，诱导了细胞凋亡。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00269

文献信息

• Design, Synthesis and Screening of 4,6-Diaryl Pyridine and Pyrimidine Derivatives as Potential Cytotoxic Molecules
  作者：Mohammed K. Abd elhameid、Noha Ryad、Al-Shorbagy MY、Manal R. mohammed、Mohammed M. Ismail、Salwa El Meligie

  DOI：10.1248/cpb.c18-00269

  日期：2018.10.1

  A new series of pyridine and pyrimidine derivatives is designed and synthesized as potential antitumor molecules. The tested compounds show promising in vitro cytotoxic activity against HL-60 cell line as eight compounds: 4, 6, 11, 13, 14, 15, 18 and 21 exhibit potent cytotoxic activity in sub-micromolar concentration higher than the combretastatin A4 (CA-4). Compound 21 shows a cytotoxic activity

  设计并合成了一系列新的吡啶和嘧啶衍生物，作为潜在的抗肿瘤分子。受测试的化合物显示出对HL-60细胞系的有希望的体外细胞毒性活性，这是因为以下8种化合物：4、6、11、13、14、15、18和21在亚微摩尔浓度下均表现出高于康普他汀A4（CA -4）。化合物21对HL-60细胞的细胞毒活性比CA-4强5倍。DNA流式细胞术细胞周期分析和对HL-60细胞的膜联蛋白V分析表明，化合物4、18和21表现出有效的细胞生长抑制作用，细胞周期阻滞在G2 / M期和促凋亡诱导活性。β-微管蛋白聚合对HL-60细胞的抑制百分比测定表明，所测试化合物的抗肿瘤活性似乎与其抑制β-微管蛋白聚合的能力密切相关。此外，化合物21的酶联免疫吸附法（ELlSA）测量显示出通过上调p53，Bax / Bcl-2比值和caspase-3蛋白的显着上调，同时下调survivin蛋白的水平，诱导了细胞凋亡。
• Multi-targeted anti-Alzheimer's agents: Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling study of some pyrazolopyridine hybrids
  作者：Omnia M. Waly、Selwan M. El-Sayed、Mariam A. Ghaly、Hussein I. El-Subbagh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115880

  日期：2023.12