6-methanesulfonyloxy-2-(4-methanesulfonyloxyphenyl)-3-[4-(2-piperidinoethoxy)-benzoyl]benzo[b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methanesulfonyloxy-2-(4-methanesulfonyloxyphenyl)-3-[4-(2-piperidinoethoxy)-benzoyl]benzo[b]thiophene
• 英文别名: [4-[6-methylsulfonyloxy-3-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzoyl]-1-benzothiophen-2-yl]phenyl] methanesulfonate
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₈S₃
• 分子量: 629.776
• InChiKey: USNAACYIFLJJST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methanesulfonyloxy-2-(4-methanesulfonyloxyphenyl)-3-[4-(2-piperidinoethoxy)-benzoyl]benzo[b]thiophene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 雷洛昔芬
  参考文献：
  名称：

  Antiestrogenic and antiandrugenic benzothiophenes

  摘要：

  6-羟基-2-(4-羟基苯基)-3-[4-(2-哌啶乙氧基)苯甲酰基]苯并噻吩，以及其醚和酯类化合物，以及其生理上可接受的酸盐，是有价值的抗雌激素和抗雄激素。

  公开号：

  US04418068A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-[(甲磺酰)氧]苯基]-苯并[b]噻吩-6-醇 6-甲烷磺酸 在 aluminum (III) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 6-methanesulfonyloxy-2-(4-methanesulfonyloxyphenyl)-3-[4-(2-piperidinoethoxy)-benzoyl]benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aryl Ethers via a Sulfonyl Transfer Reaction

  摘要：

  A general synthesis of aryl ethers from primary and secondary alcohols and aryl mesylates is presented. The reaction proceeds via a sulfonyl-transfer mechanism. In this paper, we compare the sulfonyl transfer reaction to Mitsunobu ether formation. The reaction can be employed in a multistep synthesis where the aryl mesylate is used as a phenol protecting group and then as an activating group for ether formation. This protecting/activating group strategy is demonstrated using raloxifene as the target.

  DOI：

  10.1021/ol301615z

文献信息

• Process for preparing 3-(4-aminoethoxybenzoyl)benzo[b]thiophenes
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04358593A1

  公开（公告）日：1982-11-09

  The use of particularly advantageous protecting groups for the hydroxy groups of 6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzo[b]thiophenes provides a high-yielding process for the preparation of such compounds having a 4-(2-aminoethoxy)benzoyl 3-group.

  特别有利的保护基团用于对6-羟基-2-(4-羟基苯基)苯并[b]噻吩的羟基，提供了一种高产率的制备具有4-(2-氨基乙氧基)苯甲酰基3基团的化合物的方法。
• Antiestrogenic and antiandrugenic benzothiophenes
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04418068A1

  公开（公告）日：1983-11-29

  6-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[4-(2-piperidinoethoxy)benzoyl]benzo[b]thio phene, its ethers and esters, and the physiologically acceptable acid addition salts thereof, are valuable antiestrogens and antiendrogens.

  6-羟基-2-(4-羟基苯基)-3-[4-(2-哌啶乙氧基)苯甲酰基]苯并噻吩，以及其醚和酯类化合物，以及其生理上可接受的酸盐，是有价值的抗雌激素和抗雄激素。
• Glucopyranoside benzothiophenes
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05567820A1

  公开（公告）日：1996-10-22

  A compound of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. Also provided by the invention are methods of use of the above compounds, and processes for the preparation thereof.

  该化合物的化学式为##STR1##或其药学上可接受的盐或溶剂合物。本发明还提供了上述化合物的使用方法和制备方法。
• Benzothiophene compounds and process for preparing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0062503A1

  公开（公告）日：1982-10-13

  6-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[4-(2-[3-methylpyrrolidino]ethoxy)benzoyl]benzo[b]thiophene, its ethers and esters, and the physiologically acceptable acid addition salts thereof, and 6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[4-(2-piperidi- noethoxy)benzoyl]benzo[b]-thiophene, its ethers and esters, and the physiologically acceptable acid addition salts thereof, are valuable antiestrogens and antiendrogens.

  6-羟基-2-(4-羟基苯基)-3-[4-(2-[3-甲基吡咯啉基]乙氧基)苯甲酰基]苯并噻吩，其醚和酯，以及其生理上可接受的酸盐，以及6-羟基-2-(4-羟基苯基)-3-[4-(2-哌啶基)乙氧基]苯甲酰基]苯并噻吩，其醚和酯，以及其生理上可接受的酸盐，是有价值的抗雌激素和抗雄激素。
• Methods of use for inhibiting bone loss and lowering serum cholesterol
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05610168A1

  公开（公告）日：1997-03-11

  A method of inhibiting bone loss or resorption, or lowering serum cholesterol, comprising administering to a human in need thereof a compound having the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, in a low dosage amount. Also encompased by the invention is a pharmaceutical formulation in unit dosage form comprising, per unit dosage, a low dosage amount.

  一种抑制骨质流失或吸收，或降低血清胆固醇的方法，包括向需要的人类施用具有以下式子的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂，以低剂量的方式。##STR1##。本发明还涵盖了一种以单元剂量形式制备的药物组合物，每个单元剂量中含有低剂量的该化合物。