4-bromo-3-(4-methoxybenzylmercapto)anisole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-bromo-3-(4-methoxybenzylmercapto)anisole
• 英文别名: 1-Bromo-4-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]benzene；1-bromo-4-methoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₂S
• 分子量: 339.253
• InChiKey: GNOZJWQHMCNVQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-(4-methoxybenzylmercapto)anisole 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 雷洛昔芬
  参考文献：
  名称：

  3-苯甲酰苯并[高效合成b ]噻吩和雷洛昔芬通过汞（II） -催化的环化的2-炔基苯基烷基亚砜

  摘要：

  分别通过关键中间体4-甲氧基苄基2-溴-4-甲氧基苯基亚砜（6）合成了独特的选择性雌激素受体调节剂雷洛昔芬（1）和抗微管蛋白剂2。发现与邻硫烷基芳基溴化物相比，邻位的亚磺酰基加速了芳基溴化物的Sonogashira偶联反应。因此，将化合物6与3,4,5-三甲氧基苯基乙炔偶联，然后通过汞催化的环化反应以79％的总收率得到化合物2。由化合物6分四步制备雷洛昔芬（1），并通过与1-三甲基甲硅烷基-2-（4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯基乙炔的偶合反应，汞催化的环化反应，烷基化和去甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.067
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 六氢吡啶-alpha-羧酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-bromo-3-(4-methoxybenzylmercapto)anisole
  参考文献：
  名称：

  3-苯甲酰苯并[高效合成b ]噻吩和雷洛昔芬通过汞（II） -催化的环化的2-炔基苯基烷基亚砜

  摘要：

  分别通过关键中间体4-甲氧基苄基2-溴-4-甲氧基苯基亚砜（6）合成了独特的选择性雌激素受体调节剂雷洛昔芬（1）和抗微管蛋白剂2。发现与邻硫烷基芳基溴化物相比，邻位的亚磺酰基加速了芳基溴化物的Sonogashira偶联反应。因此，将化合物6与3,4,5-三甲氧基苯基乙炔偶联，然后通过汞催化的环化反应以79％的总收率得到化合物2。由化合物6分四步制备雷洛昔芬（1），并通过与1-三甲基甲硅烷基-2-（4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯基乙炔的偶合反应，汞催化的环化反应，烷基化和去甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.067

文献信息

• Sulfoxide compound and method of producing benzothiophene derivatives using the same
  申请人：NATIONAL SUN YAT-SEN UNIVERSITY

  公开号：US09751852B1

  公开（公告）日：2017-09-05

  A sulfoxide compound and method of producing benzothiophene derivatives using the same are provided. The sulfoxide compound is represented by formula (I), wherein R1 and R2 are individually and independently benzoyl group; alkyl, acyl or silyl group of C1-C6 straight chain or branched chain; or alkenyl group of C3-C6 straight chain or branched chain; and X is halogen atom. The sulfoxide compound reacts with alkynyl compound, and then the synthesis efficiency of benzothiophene derivatives can be effectively increased.

  提供一种亚砜化合物和利用该化合物生产苯并噻吩衍生物的方法。该亚砜化合物由化学式（I）表示，其中R1和R2分别独立地是苯甲酰基；C1-C6直链或支链的烷基、酰基或硅基团；或C3-C6直链或支链的烯基团；X为卤素原子。该亚砜化合物与炔烃化合物发生反应，从而可以有效增加苯并噻吩衍生物的合成效率。
• US9751852B1
  申请人：——

  公开号：US9751852B1

  公开（公告）日：2017-09-05
• US9790199B1
  申请人：——

  公开号：US9790199B1

  公开（公告）日：2017-10-17
• Efficient synthesis of 3-benzoyl Benzo[b]thiophenes and raloxifene via Mercury(II)-Catalyzed cyclization of 2-alkynylphenyl alkyl sulfoxides
  作者：Shi-Ming Wen、Cheng-Han Lin、Chin-Chau Chen、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.067

  日期：2018.5

  intermediate, 4-methoxybenzyl 2-bromo-4-methoxyphenyl sulfoxide (6), respectively. It was found that compared with the o-sulfanyl aryl bromides, the sulfinyl group at ortho position accelerated the Sonogashira coupling reaction of aryl bromides. Thus, compound 6 was coupled with 3,4,5-trimethoxyphenyl acetylene, followed by mercury-catalyzed cyclization reaction afford compound 2 in 79% overall yield. Raloxifene

  分别通过关键中间体4-甲氧基苄基2-溴-4-甲氧基苯基亚砜（6）合成了独特的选择性雌激素受体调节剂雷洛昔芬（1）和抗微管蛋白剂2。发现与邻硫烷基芳基溴化物相比，邻位的亚磺酰基加速了芳基溴化物的Sonogashira偶联反应。因此，将化合物6与3,4,5-三甲氧基苯基乙炔偶联，然后通过汞催化的环化反应以79％的总收率得到化合物2。由化合物6分四步制备雷洛昔芬（1），并通过与1-三甲基甲硅烷基-2-（4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯基乙炔的偶合反应，汞催化的环化反应，烷基化和去甲基化。