dimethyl ((4-methoxyphenyl)((4-nitro-phenyl)amino)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl ((4-methoxyphenyl)((4-nitro-phenyl)amino)methyl)phosphonate
• 英文别名: Dimethyl [(4-methoxyphenyl)[(4-nitrophenyl)amino]methyl]phosphonate；N-[dimethoxyphosphoryl-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-nitroaniline
• 化学式: C₁₆H₁₉N₂O₆P
• 分子量: 366.31
• InChiKey: DEUBDURDWMUMMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl ((4-methoxyphenyl)((4-nitro-phenyl)amino)methyl)phosphonate 在 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 86.08h， 生成 4-(5-bromo-3-methylbenzofuran-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  유포마테노이드-6 합성방법

  摘要：

  本发明涉及一种利用霍纳-艾蒙斯型缩合反应作为主要步骤合成天然苯并呋喃衍生物尤波马酮-6的简单方法，有效利用了α-氨基磷酸酯的极性反转特性。通过将对甲氧基苯甲醛的α-氨基磷酸酯与5-溴-2-甲氧基苯甲醛进行霍纳-艾蒙斯型缩合反应，得到去氧苯并噻唑，随后进行甲基化和随机去甲基化-环二醇化反应，最终通过丙烯基硼酸和铃木偶联反应，总共经过5个步骤，总收率为56.8％得到尤波马酮-6。

  公开号：

  KR101566217B1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 4-硝基苯胺 、 三甲氧基磷 在 N,N,N',N'-tetramethyl-N,N'-dipropanesulfonic acid ethylenediammonium hydrogen sulfate 作用下， 反应 0.08h， 以93%的产率得到dimethyl ((4-methoxyphenyl)((4-nitro-phenyl)amino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  双阳离子离子液体作为可回收催化剂用于一锅法无溶剂合成α-氨基膦酸酯

  摘要：

  一些特定任务的离子液体 N,N,N',N'-四甲基-N,N'-二丙磺酸 乙二硫酸氢二铵，N,N,N',N'-四甲基-N,N'-二丙磺酸制备了-1,3-丙烷二硫酸氢铵、N,N,N',N'-四甲基-N,N'-二丙磺酸-1,6-己二硫酸氢铵。这些离子液体可用作高效且可回收的催化剂，用于在室温下通过一锅三组分反应在无有机溶剂条件下合成 α-氨基膦酸酯，产率可达 83-96%。后处理简单，催化剂可重复使用至少六次，催化活性不会明显降低。新颖的清洁程序具有反应时间短、产率高、操作简单和环境友好等优点。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:1–5, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20647

  DOI：

  10.1002/hc.20647

文献信息

• [Et3NH][HSO4]-catalyzed one-pot, solvent-free synthesis and biological evaluation of α-amino phosphonates
  作者：Mubarak H. Shaikh、Dnyaneshwar D. Subhedar、Firoz A. Kalam Khan、Jaiprakash N. Sangshetti、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-015-2348-z

  日期：2016.5

  Abstract A series of dimethyl (phenyl(phenylamino)methyl)phosphonates and novel dimethyl ((phenylamino)(2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methyl)phosphonates as potential antifungal agents were synthesized via one-pot, three-component condensation of aldehydes, amines and trimethyl phosphite in solvent-free conditions using [Et3NH][HSO4] as an efficient, eco-friendly and reusable catalyst. Compared to other

  摘要 通过一锅法合成了一系列的（苯基（苯基氨基）甲基）膦酸二甲酯和新型（（苯基氨基）（2-（丙-2-炔-1-基氧基）苯基）甲基）膦酸二甲酯。使用[Et 3 NH] [HSO 4 ]在无溶剂条件下将醛，胺和亚磷酸三甲酯三组分缩合]作为一种高效，环保和可重复使用的催化剂。与其他方法相比，该新方法始终具有优势，包括优异的收率，较短的反应时间，温和的反应条件和催化剂的可重复使用性。评价了新合成的含α-氨基膦酸酯的炔丙基醚的抗真菌和抗氧化活性，并分析了其吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性。 图形概要
• Zirconium(IV) Compounds As Efficient Catalysts for Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo8009006

  日期：2008.8.1

  Zirconium(IV) compounds are reported as excellent catalysts for a three-component one-pot reaction of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di/trialkyl/aryl phosphite to form α-aminophosphonates under solvent-free conditions at rt. Among the various zirconium compounds, ZrOCl2·8H2O and ZrO(ClO4)2·6H2O were most effective. The reactions were faster with dialkyl/diaryl phosphites than with trialkyl/triaryl

  据报道，锆（IV）化合物是胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯/芳基酯在室温下在无溶剂条件下形成三组分一锅法反应的极佳催化剂。在各种锆化合物中，ZrOCl 2 ·8H 2 O和ZrO（ClO 4）2 ·6H 2 O最有效。亚磷酸二烷基/二芳基酯的反应比亚磷酸三烷基酯/三芳基酯的反应更快。用芳基甲基醚和甲基酯基团没有发生O -Me裂解。α，β-不饱和羰基部分不与发色部分进行共轭加成。
• An Extremely Efficient Three-Component Reaction of Aldehydes/Ketones, Amines, and Phosphites (Kabachnik−Fields Reaction) for the Synthesis of α-Aminophosphonates Catalyzed by Magnesium Perchlorate
  作者：Srikant Bhagat、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062140i

  日期：2007.2.1

  an extremely efficient catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates. A three-component reaction (3-CR) of an amine, an aldehyde or a ketone, and a di-/trialkyl phosphite (Kabachnik−Fields reaction) took place in one pot under solvent-free conditions to afford the corresponding α-aminophosphonates in high yields and short times. The use of solvent retards the rate of the reaction and requires a

  据报道，可商购的高氯酸镁是用于合成α-氨基膦酸酯的极其有效的催化剂。胺，醛或酮与亚磷酸二/三烷基酯的三组分反应（3-CR）（Kabachnik-Fields反应）在无溶剂条件下在一锅中进行，得到相应的α-氨基膦酸酯高产和短时间。与纯净条件下相比，溶剂的使用延迟了反应的速度并且需要更长的反应时间。涉及醛，没有任何吸电子取代基的芳族胺和亚磷酸酯的反应在室温下进行。涉及环状酮，具有吸电子取代基的芳族胺和芳基烷基酮（例如苯乙酮）的反应在室温或加热下需要更长的反应时间。在4-甲氧基苯甲醛，2,4-二硝基苯胺和亚磷酸二甲酯的反应过程中，发现高氯酸镁优于其他金属高氯酸盐和三氟甲磺酸盐。抗衡阴离子影响各种镁化合物的催化活性，发现高氯酸镁是最有效的。发现该反应通常与亚磷酸二-/三烷基酯和亚磷酸二芳基酯反应。镁（ClO4）本研究中2催化的α-氨基膦酸酯合成可能代表了真正的三组分反应，因为未观察到亚胺或α-羟基
• Sodium Dihydrogen Phosphate as an Efficient Catalyst for One-Pot, Three-Component Synthesis of <font>α</font>-Aminophosphonates Under Solvent-Free Conditions at Room Temperature
  作者：Zahed Karimi-Jaberi、Mohammad Amiri、Naghmeh Sadeghi

  DOI：10.1080/00397910903340728

  日期：2010.8.31

  and general method has been developed for the one-pot, three-component synthesis of α-aminophosphonates from a condensation reaction of trimethyl phosphite, aldehydes, and amines in the presence of sodium dihydrogen phosphate under solvent-free conditions. Thus, α-aminophosphonates were synthesized relatively quickly in good yields at room temperature.

  已经开发了一种简单、有效和通用的方法，用于在无溶剂条件下，在磷酸二氢钠存在下，由亚磷酸三甲酯、醛和胺的缩合反应一锅三组分合成 α-氨基膦酸酯。因此，α-氨基膦酸酯在室温下以良好的收率相对较快地合成。
• <i>P</i>-Dodecylbenzenesulfonic Acid: A Highly Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of α-Aminophosphonates in Aqueous Media
  作者：Barahman Movassagh、Saba Alapour

  DOI：10.1002/hc.21079

  日期：2013.5

  A highly efficient one-pot three-component reaction of aldehydes or ketones, amines, and trimethyl or triethyl phosphite catalyzed by p-dodecylbenzensulfonic acid is developed for the synthesis of α-aminophosphonates at room temperature in water. © 2013 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 24:174–178, 2013; View this article online at wileyonlinelibrary.com. DOI 10.1002/hc.21079

  开发了一种由对十二烷基苯磺酸催化的醛或酮、胺和亚磷酸三甲酯或三乙酯的高效一锅三组分反应，用于在室温下在水中合成 α-氨基膦酸酯。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:174–178, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21079