4-(5-bromo-3-methylbenzofuran-2-yl)phenol | 701262-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4-(5-bromo-3-methylbenzofuran-2-yl)phenol
• 英文别名: 4-(5-bromo-3-methyl-2-benzofuranyl)phenol；4-(5-Bromo-3-methyl-2-benzofuryl)phenol；4-(5-bromo-3-methyl-1-benzofuran-2-yl)phenol
• CAS: 701262-40-0
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: WEKSPCGHOYTEJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  416.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-bromo-3-methylbenzofuran-2-yl)phenol 在 四丁基硫酸氢铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-3-(2-{4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl}-3-methylbenzofuran-5-yl)acrylic acid trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  Hsp90 活性的功能化 2-(4-羟基苯基)-3-甲基苯并呋喃变构调节剂的合成

  摘要：

  Hsp90 是一种分子伴侣，在细胞生命周期中起着举足轻重的作用。ATP 调节的内部动力学对 Hsp90 功能至关重要，我们最近证明这些动力学可以以变构方式进行调节；2-苯基-苯并呋喃衍生物家族可以有效靶向蛋白质 C 端结构域 (CTD)。在这里，我们描述了初始库的扩展，报告了 28 种新衍生物，它们探索了苯并呋喃支架两端的化学空间。化合物与全长蛋白质同系物的相互作用通过饱和转移差异 (STD) NMR 光谱进行了探索。在这种情况下，我们还报告了 Novobiocin，一种已知的 CTD 抑制剂的相互作用表位。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600420
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯丙酮 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酰三氟甲磺酸酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(5-bromo-3-methylbenzofuran-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  使用[3,3]-σ重排的高效合成取代的2-芳基苯并呋喃的方法：呋喃呋喃a和类古朴类化合物6的短合成。

  摘要：

  通过涉及酰化和随后的肟醚的[3,3]-σ重排的途径，已经实现了2-芳基苯并呋喃的新的有效合成。它的合成效用通过呋喃呋喃A和类古朴类化合物6的短合成法得到证明，其中不需要保护酚羟基的程序。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol049564o

文献信息

• Efficient Synthesis of Benzofurans Utilizing [3,3]-Sigmatropic Rearrangement Triggered byN-Trifluoroacetylation of Oxime Ethers: Short Synthesis of Natural 2-Arylbenzofurans
  作者：Norihiko Takeda、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1002/ejoc.200601001

  日期：2007.3

  synthetic method for the preparation of benzofurans has been developed. The key step of this method is the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-trifluoroacetyl-ene-hydroxylamines, which was triggered by acylation of oxime ethers. TFAA has been proved to be the best reagent to induce [3,3]-sigmatropic rearrangement for the synthesis of cyclic oracyclic dihydrobenzofurans. On the other hand, the TFAT-DMAP

  开发了一种制备苯并呋喃的新合成方法。该方法的关键步骤是由肟醚的酰化引发的 N-三氟乙炔-羟胺的 [3,3]-σ 重排。TFAA 已被证明是诱导 [3,3]-sigmatropic 重排合成环甲环二氢苯并呋喃的最佳试剂。另一方面，发现 TFAT-DMAP 系统对于构建各种苯并呋喃是最有效的。该反应的合成效用通过没有羟基保护的天然苯并呋喃的短合成来证明。Stemofuran A 的合成是通过酮与芳氧基胺的缩合以及随后与 TFAT-DMAP 在四步合成中的反应来完成的，总产率为 72%。相似地，Eupomatenoid 6 和 Coumestan 通过肟醚与 TFAT-DMAP 的反应合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Acid-mediated intermolecular C–F/C–H cross-coupling of 2-fluorobenzofurans with arenes: synthesis of 2-arylbenzofurans
  作者：Takeshi Fujita、Ryutaro Morioka、Takuya Fukuda、Naoto Suzuki、Junji Ichikawa

  DOI：10.1039/d1cc03453g

  日期：——

  Transition-metal-free acid-promoted biaryl construction was achieved via intermolecular C–F/C–H cross-coupling. By treating 2-fluorobenzofurans with arenes and AlCl₃, 2-arylbenzofurans including a bioactive natural product were obtained.

  通过无过渡金属酸促进的分子间C-F/C-H交叉偶联实现了双芳基的构建。将2-氟苯并呋喃与芳烃和AlCl3处理后，得到了包括一种生物活性天然产物在内的2-芳基苯并呋喃。
• 유포마테노이드-6 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101566217B1

  公开（公告）日：2015-11-04

  본 발명은 호너-에몬스 타입 응축반응을 주요 단계로 하여 천연 벤조퓨란 유도체인 유포마테노이드-6를 합성하는 간단한 방법에 관한 것으로서, 알데하이드 유도체인 α-아미노포스포네이트의 극성 반전 특성을 이 반응에 효과적으로 이용하였다. 아니스알데하이드의 α-아미노포스포네이트를 5-브로모-2-메톡시벤즈알데하이드와 호너-에몬스 타입 응축반응시키면 데옥시벤조인을 얻게 되는데, 이것은 그 후 메틸화되고 무작위 탈메틸화-사이클로디하이드레이션을 거쳐 현저한 수율로 벤조퓨란 구조체가 된다. 최종적으로 프로페닐 보론산과 스즈키 커플링 반응을 하여 총 5단계 전체수율 56.8%로 유포마테노이드-6를 얻었다.

  本发明涉及一种利用霍纳-艾蒙斯型缩合反应作为主要步骤合成天然苯并呋喃衍生物尤波马酮-6的简单方法，有效利用了α-氨基磷酸酯的极性反转特性。通过将对甲氧基苯甲醛的α-氨基磷酸酯与5-溴-2-甲氧基苯甲醛进行霍纳-艾蒙斯型缩合反应，得到去氧苯并噻唑，随后进行甲基化和随机去甲基化-环二醇化反应，最终通过丙烯基硼酸和铃木偶联反应，总共经过5个步骤，总收率为56.8％得到尤波马酮-6。
• An efficient approach to construct 2-arylbenzo[b]furans from 2-methoxychalcone epoxides
  作者：Libo Ruan、Min Shi、Shiwei Mao、Lifang Yu、Fan Yang、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.050

  日期：2014.2

  An efficient and practical method for construction of 2-arylbenzo[b]furans from 2-methoxychalcone epoxides has been reported. Catalyzed by 2 mol % of BF3·Et2O, 2-methoxychalcone epoxides went through the Meerwein rearrangement, followed by deformylation in one-pot to successfully afforded 2-methoxydeoxybenzoins. Afterward, 2-arylbenzo[b]furans were obtained in high yields (87%–100%) via intermolecular

  已经报道了由2-甲氧基查耳酮环氧化物构造2-芳基苯并[ b ]呋喃的有效方法。2-甲氧基查尔酮环氧化物在2 mol％的BF 3 ·Et 2 O催化下进行Meerwein重排，然后在一锅中进行甲酰化反应，成功制得2-甲氧基脱氧安息香素。之后，通过2-甲氧基脱氧安息香与48％HBr的分子间环脱水，获得了高收率（87％–100％）的2-芳基苯并[ b ]呋喃。利用这种方法，可以方便地合成天然产物呋喃喃甲酸酯A和类花生四烯酸类化合物6的关键中间体。
• Metal-Free One-Pot Synthesis of Benzofurans
  作者：Raju Ghosh、Elin Stridfeldt、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.201403523

  日期：2014.6.20

  AbstractEthyl acetohydroxamate was efficiently arylated with diaryliodonium salts at room temperature under transition‐metal‐free conditions. The obtained O‐arylated products were reacted in situ with ketones under acidic conditions to yield substituted benzo[b]furans through oxime formation, [3,3]‐rearrangement, and cyclization in a fast and operationally simple one‐pot fashion without using excess reagents. Alternatively, the O‐arylated products could be isolated or transformed in situ to aryloxyamines or O‐arylaldoximes. The methodology was applied to the synthesis of Stemofuran A and the formal syntheses of Coumestan, Eupomatenoid 6, and (+)‐machaeriol B.