cis-8-cyano-4-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-3-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-8-cyano-4-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-3-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (2R,3R,4S)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-8-carbonitrile
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 370.451
• InChiKey: FDCYBNLGBJCHKB-AIYSXCBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-甲氧基-4-(1-丙烯基苯酚) 、 苯甲醛 、 2-氨基苯甲腈 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 cis-8-cyano-4-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-3-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-3-methoxyphenyl Substituted 3-methyl-tetrahydroquinoline Derivatives Obtained Through Imino Diels-Alder Reactions as Potential Antitumoral Agents

  摘要：

  研究人员首次测试了两个系列的 17 种四氢喹啉化合物（2,4-DAr-THQs 和 DSQs）对 MCF-7、SKBR-3、PC3、HeLa 以及非肿瘤细胞（人真皮成纤维细胞原代培养--对照细胞）的潜在人类肿瘤细胞生长抑制作用。THQ 8 是一种有趣的抗肿瘤药物模型，对 MCF7、SKBR3 或 PC3 具有细胞毒性活性（IC50 为 7.99 - 16.14 μM），对 MCF7 的选择性指数为 3.4。

  DOI：

  10.2174/157018010792929577

文献信息

• PEG-400 as green reaction medium for Lewis acid-promoted cycloaddition reactions with isoeugenol and anethole
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Diego R. Merchan Arenas、Arnold R. Romero Bohórquez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.049

  日期：2008.5

  A simple and efficient one-pot method for the synthesis of new 2,4-diaryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines using a three-component imino Diels-Alder cycloaddition between trans-isoeugenol or trans-anethole, anilines, and benzaldehyde in the presence of BF3 center dot OEt2 in PEG-400, a green and reusable solvent, has been developed. Also, BF3 center dot OEt2-catalyzed formal [3+2] cycloaddition reaction of tralls-isoeugenol or trans-anethole with 1,4-benzoquinone in PEG-400 to give dihydrobenzo[b]furan derivatives has been described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.