3-chloro-6-ethyl-5-(3-nitrophenoxy)pyrazine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-6-ethyl-5-(3-nitrophenoxy)pyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: 3-Chloro-6-ethyl-5-(3-nitrophenoxy)pyrazine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₄O₄
• 分子量: 322.708
• InChiKey: WOOQBNNFCLBRKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-ethyl-5-(3-nitrophenoxy)pyrazine-2-carboxamide 在 甲烷磺酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-(3-{[(2E)-4-(dimethylamino)-2-butenoyl]amino}phenoxy)-6-ethyl-3-{[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]amino}pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PYRAZINECARBOXAMIDE COMPOUND

  摘要：

  提供一种作为EGFR T790M突变激酶活性抑制剂的化合物。 解决方案的手段 本发明人调查了一种对EGFR T790M突变激酶具有抑制作用的化合物，并发现吡嗪羧酰胺化合物对EGFR T790M突变激酶具有抑制作用，从而完成了本发明。本发明的吡嗪羧酰胺化合物对EGFR T790M突变激酶具有抑制作用，并可用作预防和/或治疗EGFR T790M突变阳性癌症的药剂，在另一实施例中，EGFR T790M突变阳性肺癌，在另一实施例中，EGFR T790M突变阳性非小细胞肺癌，在进一步的另一实施例中，EGFR T790M突变蛋白阳性癌症，在进一步的另一实施例中，EGFR T790M突变蛋白阳性肺癌，在进一步的另一实施例中，EGFR酪氨酸激酶抑制剂耐药癌症，在进一步的另一实施例中，EGFR酪氨酸激酶抑制剂耐药肺癌，在进一步的另一实施例中，EGFR酪氨酸激酶抑制剂耐药非小细胞肺癌等。

  公开号：

  US20140323463A1
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 、 3,5-二氯-6-乙基吡嗪甲酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以1.68 g的产率得到3-chloro-6-ethyl-5-(3-nitrophenoxy)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PYRAZINECARBOXAMIDE COMPOUND

  摘要：

  提供一种作为EGFR T790M突变激酶活性抑制剂的化合物。 解决方案的手段 本发明人调查了一种对EGFR T790M突变激酶具有抑制作用的化合物，并发现吡嗪羧酰胺化合物对EGFR T790M突变激酶具有抑制作用，从而完成了本发明。本发明的吡嗪羧酰胺化合物对EGFR T790M突变激酶具有抑制作用，并可用作预防和/或治疗EGFR T790M突变阳性癌症的药剂，在另一实施例中，EGFR T790M突变阳性肺癌，在另一实施例中，EGFR T790M突变阳性非小细胞肺癌，在进一步的另一实施例中，EGFR T790M突变蛋白阳性癌症，在进一步的另一实施例中，EGFR T790M突变蛋白阳性肺癌，在进一步的另一实施例中，EGFR酪氨酸激酶抑制剂耐药癌症，在进一步的另一实施例中，EGFR酪氨酸激酶抑制剂耐药肺癌，在进一步的另一实施例中，EGFR酪氨酸激酶抑制剂耐药非小细胞肺癌等。

  公开号：

  US20140323463A1

文献信息

• ピラジンカルボキサミド化合物
  申请人：アステラス製薬株式会社

  公开号：WO2013108754A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  【課題】 ＥＧＦＲ Ｔ７９０Ｍ変異キナーゼ活性の阻害剤として有用な化合物を提供する。【解決手段】 本発明者らは、ＥＧＦＲ Ｔ７９０Ｍ変異キナーゼの阻害作用を有する化合物について検討し、ピラジンカルボキサミド化合物がＥＧＦＲ Ｔ７９０Ｍ変異キナーゼの阻害作用を有することを確認し、本発明を完成した。 本発明のピラジンカルボキサミド化合物は、ＥＧＦＲ Ｔ７９０Ｍ変異キナーゼの阻害作用を有し、ＥＧＦＲ Ｔ７９０Ｍ変異陽性癌、ＥＧＦＲ Ｔ７９０Ｍ変異陽性肺癌、ＥＧＦＲ Ｔ７９０Ｍ変異陽性非小細胞肺癌、ＥＧＦＲ Ｔ７９０Ｍ変異タンパク陽性癌、ＥＧＦＲ Ｔ７９０Ｍ変異タンパク陽性の肺癌等の予防及び／又は治療剤として使用しうる。

  【課題】提供一种作为EGFR T790M突变激酶活性抑制剂有用的化合物。 【解决手段】本发明者研究了具有EGFR T790M突变激酶抑制作用的化合物，并确认了吡啶羧酰胺化合物具有EGFR T790M突变激酶抑制作用，从而完成了本发明。本发明的吡啶羧酰胺化合物具有EGFR T790M突变激酶抑制作用，可用作预防和/或治疗EGFR T790M突变阳性癌、EGFR T790M突变阳性肺癌、EGFR T790M突变阳性非小细胞肺癌、EGFR T790M突变蛋白阳性癌、EGFR T790M突变蛋白阳性肺癌等。
• Pyrazinecarboxamide compound
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US09085540B2

  公开（公告）日：2015-07-21

  Compounds of formula (I): in which the variables are defined herein, are useful for the treatment of cancer in patients which express the EGFR T790M mutation.

  公式为（I）的化合物，其中变量在此定义，对于表达EGFR T790M突变的患者治疗癌症是有用的。
• PYRAZINE CARBOXAMIDE COMPOUND
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2805940A1

  公开（公告）日：2014-11-26

  [Problem] A compound which is useful as an inhibitor on EGFR T790M mutation kinase activity is provided. [Means for Solution] The present inventors have investigated a compound having an inhibitory action on an EGFR T790M mutation kinase, and have found that a pyrazinecarboxamide compound has an inhibitory action on an EGFR T790M mutation kinase, thereby completing the present invention. The pyrazinecarboxamide compound of the present invention has an inhibitory action on an EGFR T790M mutation kinase, and can be used as an agent for preventing and/or treating EGFR T790M mutation positive cancer, in another embodiment, EGFR T790M mutation positive lung cancer, in a still other embodiment, EGFR T790M mutation positive non-small cell lung cancer, in further still another embodiment, EGFR T790M mutation protein positive cancer, in further still another embodiment, EGFR T790M mutation protein positive lung cancer, in further still another embodiment, EGFR tyrosine kinase inhibitor-resistant cancer, in further still another embodiment, EGFR tyrosine kinase inhibitor-resistant lung cancer, and in further still another embodiment, EGFR tyrosine kinase inhibitor-resistant non-small cell lung cancer, or the like.

  问题 提供一种可作为表皮生长因子受体（EGFR）T790M突变激酶活性抑制剂的化合物。 [解决方法］ 本发明人研究了一种对表皮生长因子受体T790M突变激酶具有抑制作用的化合物，发现一种吡嗪甲酰胺化合物对表皮生长因子受体T790M突变激酶具有抑制作用，从而完成了本发明。本发明的吡嗪甲酰胺化合物对表皮生长因子受体（EGFR）T790M突变激酶具有抑制作用，可用作预防和/或治疗表皮生长因子受体（EGFR）T790M突变阳性癌症的药物，在另一个实施方案中，可用作预防和/或治疗表皮生长因子受体（EGFR）T790M突变阳性肺癌的药物，在另一个实施方案中，可用作预防和/或治疗表皮生长因子受体（EGFR）T790M突变阳性非小细胞肺癌的药物，在更进一步的另一个实施方案中，可用作预防和/或治疗表皮生长因子受体（EGFR）T790M突变阳性非小细胞肺癌的药物、表皮生长因子受体（EGFR）T790M突变蛋白阳性癌症，在更进一步的仍是另一个实施方案中，表皮生长因子受体（EGFR）T790M突变蛋白阳性肺癌，在更进一步的仍是另一个实施方案中，表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂耐药癌症，在更进一步的仍是另一个实施方案中，表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂耐药肺癌，在更进一步的仍是另一个实施方案中，表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂耐药非小细胞肺癌，或类似物。
• US9085540B2
  申请人：——

  公开号：US9085540B2

  公开（公告）日：2015-07-21