(S)-2-(2-chloro-acetylamino)-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-chloro-acetylamino)-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N-chloroacetyl L-phenylalanine tert-butyl；tert-butyl (2S)-2-(2-chloroacetamido)-3-phenylpropanoate；tert-butyl (2S)-2-[(2-chloroacetyl)amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₃
• 分子量: 297.782
• InChiKey: MEVWIVBKIHNFRW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯八乙酸酯 、 (S)-2-(2-chloro-acetylamino)-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以32 %的产率得到[(2R,3R)-5,7-diacetyloxy-2-(3,4,5-triacetyloxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,5-diacetyloxy-4-[2-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Green Tea Catechol (−)-Epigallocatechin Gallate (EGCG) Conjugated with Phenylalanine Shows Enhanced Autophagy Stimulating Activity in Human Aortic Endothelial Cells

  摘要：

  摘要(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）是自噬刺激物之一，有报道称它能保护血管内皮细胞免受氧化应激引起的损伤。在这项研究中，我们 尝试使用 EGCG 苯丙氨酸共轭物 E10 来增强 EGCG 在人主动脉上皮细胞（HAECs）中的自噬刺激活性。自噬刺激活性 E10的自噬刺激活性是通过在溶酶体阻断剂氯喹不存在和存在的情况下测量LC3-II、CTYO-ID染色以及使用串联荧光标记的LC3进行报告分析来评估的。这些实验 这些实验表明，与 EGCG 相比，E10 对 HAEC 自噬通量的刺激作用明显增强。对 E10 的进一步研究表明，通过磷酸化激活 AMPK 是其刺激自噬的主要机制。与其他自噬刺激物一样，E10 也能保护 HAEC 免受脂肪毒性以及伴随而来的内皮衰老。最后 E10 对自噬的刺激可保护 HAEC 免受氧化应激诱导的细胞凋亡。这些发现共同表明，E10 通过刺激自噬，对各种心血管并发症具有潜在的临床意义。 通过刺激自噬对各种心血管并发症的潜在临床意义。

  DOI：

  10.1055/a-1948-4290
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 、 氯乙酰氯 在 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(S)-2-(2-chloro-acetylamino)-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Memory of chirality in the stereoselective synthesis of β-lactams: importance of the starting amino acid derivative

  摘要：

  The enantioselectivity of the base-promoted cyclization of N-alkyl-N-chloroacetyl amino acid derivatives to beta-lactams is dependent on the substituents on the starting material. While Bu-t esters are preferred over Me esters, and N-Bzl-, N-Pmb, N-Nph and N-Mom groups gave similar e.e. values, only amino acid derivatives with branched side-chains at the gamma-position were able to show a good memory of chirality. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00398-7

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS, USE THEREOF AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：HAMPRECHT Dieter

  公开号：US20140088097A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to compounds of general formula (I) and the tautomers and the salts thereof, particularly the pharmaceutically acceptable salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on epithelial sodium channels, the use thereof for the treatment of diseases, particularly diseases of the lungs and airways.

  本发明涉及通式(I)的化合物及其互变异构体和盐，特别是药学上可接受的盐，它们具有有价值的药理学特性，特别是对上皮钠通道的抑制作用，以及它们用于治疗疾病，特别是肺部和呼吸道疾病的用途。
• Substituted pyrazines and their use in the treatment of disease
  申请人：Hamprecht Dieter

  公开号：US08841309B2

  公开（公告）日：2014-09-23

  The present invention relates to compounds of general formula (I) and the tautomers and the salts thereof, particularly the pharmaceutically acceptable salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on epithelial sodium channels, the use thereof for the treatment of diseases, particularly diseases of the lungs and airways.

  本发明涉及一般式（I）的化合物及其互变异构体和盐，特别是其药学上可接受的盐，具有有价值的药理学特性，特别是对上皮钠通道的抑制作用，其用于治疗疾病，特别是肺部和呼吸道疾病。
• US8841309B2
  申请人：——

  公开号：US8841309B2

  公开（公告）日：2014-09-23
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS, USE THEREOF AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES, MÉDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSÉS, LEUR UTILISATION ET PROCÉDÉS DE LEUR PRÉPARATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014044849A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to compounds of general formula (I), and the tautomers and the salts thereof, particularly the pharmaceutically acceptable salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on epithelial sodium channels, the use thereof for the treatment of diseases, particularly diseases of the lungs and airways.
• Memory of chirality in the stereoselective synthesis of β-lactams: importance of the starting amino acid derivative
  作者：Ma̱ Angeles Bonache、Guillermo Gerona-Navarro、Carlos Garcı́a-Aparicio、Miriam Alı́as、Mercedes Martı́n-Martı́nez、Ma̱ Teresa Garcı́a-López、Pilar López、Carlos Cativiela、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00398-7

  日期：2003.8

  The enantioselectivity of the base-promoted cyclization of N-alkyl-N-chloroacetyl amino acid derivatives to beta-lactams is dependent on the substituents on the starting material. While Bu-t esters are preferred over Me esters, and N-Bzl-, N-Pmb, N-Nph and N-Mom groups gave similar e.e. values, only amino acid derivatives with branched side-chains at the gamma-position were able to show a good memory of chirality. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.