dithiodiglycolic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dithiodiglycolic acid
• 英文别名: 2-[[Carboxy(hydroxy)methyl]disulfanyl]-2-hydroxyacetic acid
• 化学式: C₄H₆O₆S₂
• 分子量: 214.22
• InChiKey: GFMVYXDDJXOAQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithiodiglycolic acid 、 羟甲香豆素 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到bis(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl) 2,2'-disulfanediyldiacetate
  参考文献：
  名称：

  THIOL-BASED FLUORESCENT PROBE FOR REACTIVE SPECIES

  摘要：

  氮氧化物（HNO）的检测是一个重要挑战，因为它与生物硫醇具有很高的反应性（速率常数高达10^9 M^-1s^-1）。本文报道了一种新的基于硫醇的HNO响应触发器，可以与反应性硫醇竞争HNO。这个过程形成了一种N-羟基磺酰胺中间体，它环化释放出一个掩蔽的荧光团，导致荧光增强。为了确保快速的环化步骤，所披露的设计利用了两种已建立的物理有机现象：α效应和Thorpe-Ingold效应。利用这种新的触发器，开发了NitroxylFluor；一种选择性的HNO响应荧光探针。将NitroxylFluor与HNO供体处理会导致16倍的开启。该探针还表现出对各种反应性氮、氧和硫物种的优异选择性，以及在硫醇存在的情况下（例如，以毫摩尔浓度存在的谷胱甘肽）的有效性。此外，使用NitroxylFluor进行了HNO的活细胞成像。

  公开号：

  US20200140452A1