1-(2-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)benzimidazole；1-(2-chloro-phenyl)-1H-benzimidazole；1-(2-Chlor-phenyl)-1H-benzimidazol；1-Phenylbenzimidazole deriv. 15
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: KKWAJIZEMVNGCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

  摘要：

  本发明涉及一种新型的杂环化合物及包含该化合物的有机发光器件，根据本发明，所述杂环化合物是含氮原子的多环化合物，可用作有机发光器件的有机材料层。

  公开号：

  KR102214260B1
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 1-氯-2-碘苯 在 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

  摘要：

  本发明涉及一种新型的杂环化合物及包含该化合物的有机发光器件，根据本发明，所述杂环化合物是含氮原子的多环化合物，可用作有机发光器件的有机材料层。

  公开号：

  KR102214260B1

文献信息

• Efficient N-arylation of azole compounds utilizing selective aryl-transfer TMP-iodonium(III) reagents
  作者：Daichi Koseki、Erika Aoto、Toshitaka Shoji、Kazuma Watanabe、Yasuko In、Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.012

  日期：2019.5

  It was determined that diaryliodonium(III) triflates bearing a trimethoxybenzene (TMP) auxiliary are more reactive than the reported selective aryl-transfer iodonium salts in the N-arylation of benzimidazoles and other types of azole compounds under catalytic conditions. The TMP-iodonium(III) salts can thus effectively facilitate the reaction at 50 °C or below, producing the corresponding N-arylated

  已确定在催化条件下，在苯并咪唑和其他类型的唑化合物的N-芳基化反应中，带有三甲氧基苯（TMP）助剂的二芳基碘鎓（III）三氟甲磺酸盐比报道的选择性芳基转移碘鎓盐更具反应性。因此，TMP-碘鎓（III）盐可以有效地促进在50℃或更低的温度下反应，产生相应的N-芳基化的联芳基，而不会形成TMP-衍生的偶联副产物。在温和的条件下使用该TMP试剂可防止潜在的辅助基团参与偶联反应的问题，这是在使用需要升高温度的碘鎓（III）盐时观察到的。
• Synthesis of Aza-Fused Polycyclic Quinolines via Double CH Bond Activation
  作者：Ji-Rong Huang、Lin Dong、Bo Han、Cheng Peng、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201201207

  日期：2012.7.16

  but efficient: Aza‐fused polycyclic quinolines were efficiently assembled through rhodium(III)‐based direct double CH activation of N‐aryl azoles followed by cyclization with alkynes without heteroatom‐assisted chelation. Copper(II) acetate, aside from acting as an oxidant, could also play an important role in the CH activation process.

  简单但有效：氮杂稠合的多环喹啉通过基于铑（III）的N-芳基唑的直接双CH活化，然后与炔烃环化而没有杂原子辅助的螯合作用而得到有效组装。乙酸铜（II）除了起氧化剂的作用外，在CH活化过程中也可能起重要作用。
• Immobilization of copper(II) into polyacrylonitrile fiber toward efficient and recyclable catalyst in Chan-Lam coupling reactions
  作者：Chenlu Zhang、Hai Zhu、Kaiyue Gang、Minli Tao、Ning Ma、Wenqin Zhang

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2021.104831

  日期：2021.3

  significantly affected by the Cu loading. This catalytic system also displayed good activity in the synthesis of N-arylsulfonamides from arylboronic acids and tosyl azide. It was highly efficient in gram-scale reactions and could be reused five times. The advantages of low cost, easy preparation, good durability and facile recovery make the fiber catalyst attractive.

  通过将Cu（II）固定化为脯氨酰胺改性的PANF（PAN PA-2 F），制备了一系列聚丙烯腈纤维（PANF）负载的铜（II）催化剂，随后将其用于从芳基硼酸中合成各种N-芳基咪唑酸和咪唑。制备的Cu（II）@PAN PA-2 Fs具有良好的机械强度，FT-IR，XRD，XPS和SEM表征。其中，CuCl 2 @PAN PA-2 F表现出优异的催化性能，其活性受到Cu含量的显着影响。该催化体系在合成N中也显示出良好的活性来自芳基硼酸和甲苯磺酰基叠氮化物的-芳基磺酰胺。它在克级反应中非常高效，可以重复使用五次。低成本，易于制备，良好的耐久性和容易回收的优点使纤维催化剂具有吸引力。
• Catalyst-Free N-Arylation Using Unactivated Fluorobenzenes
  作者：Frederik Diness、David P. Fairlie

  DOI：10.1002/anie.201202149

  日期：2012.8.6

  Caught in a ‘SNAr'e: A one‐step, high‐yielding, catalyst‐free method is described for N‐arylation of azoles and indoles from unactivated monofluorobenzenes. This SNAr reaction tolerates a wide range of substituents and can also generate halogenated N‐aryl products. The reaction can also be performed simultaneously with or subsequent to a copper‐ or palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction in the

  夹在A的Ñ Ar'e：一步法，高产，不含催化剂的方法，是从非活化monofluorobenzenes唑类和吲哚类的N-芳基化所述。该S Ñ氩反应容许宽范围的取代基，并且还可以生成卤代N-芳基产物。该反应也可以用同时执行或以一个铜或在相同的罐的钯-催化的交叉偶联反应之后进行。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20180315935A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention includes compounds that may be useful as host materials for phosphorescent electroluminescent devices. The present invention also includes novel ligands for metal complexes, producing complexes that may be useful as emitters in electroluminescent devices.

  本发明涉及化合物，可作为磷光电致发光器件的主体材料。本发明还包括新型金属配合物配体，产生的配合物可作为电致发光器件中的发射体。