(E)-2-styrylimidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (E)-2-styrylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-[(E)-2-phenylethenyl]imidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: HEMTYKBDSDQPEA-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 (E)-2-styrylimidazo[1,2-a]pyridine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(E)-3-(phenylthio)-2-styrylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  磺基化咪唑并稠合杂环的设计、合成及抗癌活性

  摘要：

  我们在此报告了设计、合成和研究了磺基化 2-苯基咪唑并 [1,2- a ] 吡啶及其类似物的抗癌特性。合成了一组 20 种磺酰化咪唑并 [1, 2- a ] 吡啶衍生物。因此，难以捉摸的咪唑并[1,2- a ]吡啶基序的修正赋予了调节七种不同人类癌细胞系抗癌活性的新作用的功能亲和力的显着变化，即：MDA MB 231（乳腺）、HepG2（肝脏）、 Hela（宫颈）、A549（肺）、U87MG（胶质母细胞瘤）、SKMEL-28（皮肤黑色素瘤）和 DU-145（前列腺）采用 MTT 测定。系列中，化合物4e（萘）、4f（苯乙烯）和4h(thiomethyl) 对人肝癌细胞 HepG2 显示出有效的活性。细胞周期分析结果表明，这些化合物在 G2/M 期阻滞细胞周期并诱导人肝癌细胞 HepG2 凋亡。Hoechst 染色、线粒体膜电位测量 (ΔΨm) 和膜联蛋白 V-FITC 测定进一步证实了这一点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128307
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-styrylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  无催化剂和无氧化剂的电氧化位点选择性 [3/4 + 2] 环化至稠合多环杂芳烃

  摘要：

  芳烃与炔烃的环化π-延伸是快速构建多环芳族化合物的直接且实用的策略。最近，描述了一些有趣的过渡金属催化的多环芳烃合成。然而，金属催化剂和外源性氧化剂是必不可少的，这会导致不希望的副产物、低原子经济性和潜在的爆炸风险。在此，咪唑[1,2- a的直接电化学氧化 [3 + 2] 或 [4 + 2] 环化] 吡啶与炔烃在无金属和无外源氧化剂的条件下合成杂环芳族化合物已经完成。这种绿色可持续的方法具有优异的区域选择性、广泛的底物适应性和良好的官能团兼容性。此外，基于自由基捕获、同位素标记、KIE 和循环伏安实验，提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1039/d2gc01248k

文献信息

• Dual role of p-tosylchloride: copper-catalyzed sulfenylation and metal free methylthiolation of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Chitrakar Ravi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ob02475g

  日期：——

  imidazo[1,2-a]pyridines using p-tosylchloride as a benign source of sulfenylating agents has been developed. On the other hand, p-tosylchloride mediated thiomethylation of imidazo[1,2-a]pyridines with dimethylsulfoxide as a source of thiomethylation under metal-free conditions was also described.

  已经开发了使用对甲苯磺酰氯作为亚磺化剂的良性来源的咪唑并[1,2- a ]吡啶的铜催化的区域选择性C-3亚磺酰基化。另一方面，还描述了在无金属条件下，对甲苯磺酰氯介导的咪唑并[1,2- a ]吡啶的硫甲基化，其中使用二甲基亚砜作为硫甲基化的来源。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Ketoxime Acetates with Pyridines for the Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan、Mi-Na Zhao、Yukun Yi、Yao-Yu Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1561950

  日期：——

  copper(I)-catalyzed aerobic oxidative coupling of ketoxime acetates with simple pyridines for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. This reaction tolerates a wide range of functional groups and it affords a series of valuable imidazo[1,2-a]pyridines in high yields under mild conditions. A copper(I)-catalyzed aerobic oxidative coupling of ketoxime acetates with simple pyridines for the synthesis

  摘要 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Three‐Component C–H Bond Sulfonylation of Imidazoheterocycles by Visible‐Light Organophotoredox Catalysis
  作者：Chloé Breton‐Patient、Delphine Naud‐Martin、Florence Mahuteau‐Betzer、Sandrine Piguel

  DOI：10.1002/ejoc.202001219

  日期：2020.11.15

  The first examples of visible‐light induced direct sulfur dioxide insertion on imidazoheterocycles have been developed using an organic photoredox catalyst at room temperature and DABCO·(SO2)2. The formation of 2 new C–S bonds, without further pre‐functionalization, in metal‐free and mild conditions render this three‐component approach sustainable and green and led to novel and valuable C‐3 sulfonylated

  在室温下使用有机光氧化还原催化剂和DABCO ·（SO 2）2开发了可见光诱导的二氧化硫直接插入咪唑杂环上的第一个例子。在无金属和温和条件下形成2个新的C–S键，而无需进一步的预功能化，使这种三组分方法得以可持续和绿色发展，并以中等至良好的产率产生了新颖且有价值的C-3磺酰化咪唑杂环。
• Unconventional Reactivity with DABCO-<i>Bis</i> (sulfur dioxide): C-H Bond Sulfenylation of Imidazopyridines
  作者：Julie Le Bescont、Chloé Breton-Patient、Sandrine Piguel

  DOI：10.1002/ejoc.202000112

  日期：2020.4.16

  Exploring the unexpected reactivity of DABCO‐bis(sulfur dioxide) on various imidazo[1,2‐a]pyridines expanded the toolbox of the sulfenylation reagent. Starting from three simple building blocks, this three‐component transformation led to various C‐3 sulfenylated substituted imidazo[1,2‐a]pyridines in moderate to good yields.

  探索DABCO-双（二氧化硫）在各种咪唑并[1,2- a ]吡啶上的出乎意料的反应性，扩大了亚磺酰化试剂的工具箱。从三个简单的结构单元开始，这种由三部分组成的转化以中等到良好的产率产生了各种C-3磺化取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• 一种新型咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN107629050A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明公开了一种新型咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成方法。首先将4‑羟基香豆素类化合物与三氟甲磺酸酐反应生成4‑三氟甲磺酸酯基类香豆素，再将2‑氨基吡啶类化合物和苯乙酮类化合物在催化剂作用下制备咪唑并[1,2‑a]‑吡啶类化合物，最后将上述两类化合物通过拼合反应合成咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物。本发明的优点在于所使用的硫化剂为单质硫和硒，所用方法操作简单，收率高。该发明可广泛应用于咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成。