dimethyl(cyclopropylcarbonylmethyl)sulfonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl(cyclopropylcarbonylmethyl)sulfonium bromide
• 英文别名: (2-cyclopropyl-2-oxoethyl)-dimethylsulfanium;bromide
• 化学式: Br*C₇H₁₃OS
• 分子量: 225.15
• InChiKey: VHFXYJWHUPFBMR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.15
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 、 dimethyl(cyclopropylcarbonylmethyl)sulfonium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(1S,2S,3S,4S,6R)-3-(cyclopropyl)carbonyl-7,9-dioxatricyclo[4.2.1.0^2,4]nonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  左旋葡糖酮中碳水化合物片段的手性环丙烷的制备

  摘要：

  左旋葡糖酮（纤维素的手性α，β-不饱和酮衍生物）与盐进行立体选择性环丙烷化反应，形成高手性的三取代环丙烷，并与碳水化合物部分环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.013
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 2-溴-1-环丙基乙酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl(cyclopropylcarbonylmethyl)sulfonium bromide
  参考文献：
  名称：

  无金属多组分反应用于合成4,5-二取代1,2,3-（NH）-三唑

  摘要：

  通过顺序地将硫盐与醛和叠氮化钠偶联，开发了一种无金属的多米诺反应，可有效合成4,5-二取代的1,2,3-（NH）-三唑。在L-脯氨酸存在下，通过硫盐与醛的偶合并与叠氮化物离子环合，就可以在原位形成烯属硫盐中间体而不是环氧化物。该工艺具有温和的条件，高效率，可商购的起始原料以及广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701587

文献信息

• Reactions of sulfur ylides with α,β-unsaturated thioamides: Synthesis of dihydrothiophenes and cyclopropanes
  作者：A. V. Samet、A. M. Shestopalov、V. N. Nesterov、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf02495519

  日期：1998.1

  The reactions of stabilized sulfonium ylides with arylmethylenecyanothioacetamides proceed stereoselectively to yield 2-amino-4,5-dihydrothiophenes and cyclopropane-thiocarboxamides. The structures of the latter compounds were confirmed by X-ray diffraction analysis.

  稳定的锍叶立德与芳基亚甲基氰硫代乙酰胺的反应立体选择性地进行，产生 2-氨基-4,5-二氢噻吩和环丙烷-硫代甲酰胺。后一种化合物的结构通过 X 射线衍射分析得到证实。
• Metal-Free [5 + 1] Cycloaddition–Aromatization of Benzotriazoles and Sulfur Ylides to Construct 1,2,4-Benzotriazines
  作者：Xinyuan Wang、Jinhang Yu、Mengjiao Xu、Hui Mao、Yueyue Shan、Xin Lv、Liejin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02064

  日期：2022.8.19

  4-benzotriazine derivates with good yield. This new protocol does not employ any transition metal reagent and enables the cycloaddition by cleavage of the N–N single bond. The use of inexpensive and readily available starting materials, a broad substrate scope, mild reaction conditions, metal-free, and versatile functionalization of the 1,2,4-benzotriazines make this strategy more attractive.

  本文报道了一种新的苯并三唑和硫叶立德的 [5 + 1] 环加成 - 芳构化，可有效构建 1,2,4-苯并三嗪衍生物，收率良好。该新协议不使用任何过渡金属试剂，并通过 N-N 单键的裂解实现环加成。使用廉价且容易获得的起始材料、广泛的底物范围、温和的反应条件、无金属和 1,2,4-苯并三嗪的多功能功能化使该策略更具吸引力。
• 1,1-Difunctionalization of α‑Carbonyl Sulfur Ylides with Thiosulfonates: Synthesis of β-Keto Thiosulfones
  作者：Qingle Zeng、Xiaokang Kang、Shuyan Lai、Xiayu Liang

  DOI：10.1055/a-1811-8503

  日期：2022.9

  conditions is disclosed. In this protocol, two new C–S bonds are constructed in a one-step reaction. A series of aliphatic and aromatic β-keto thiosulfones were obtained in moderate to good yields. This reaction probably proceeds through sulfur ylide-involved­ nucleophilic substitution of an ion pair within a solvent cage.

  公开了在简单条件下α-羰基硫叶立德和硫代磺酸盐的 1,1-双官能化。在该协议中，在一步反应中构建了两个新的 C-S 键。以中等至良好的收率获得了一系列脂肪族和芳香族β-酮基硫代砜。该反应可能通过溶剂笼内离子对的硫叶立德参与的亲核取代进行。
• Transition‐metal free synthesis of <scp>2‐pyrones</scp> by [3 + 3] annulation of cyclopropenones and sulfur ylides
  作者：Cheng Yuan、Qingqing Wang、Tao Feng、Jikai Liu、William Cheung、Gangqiang Wang、Shaofa Sun、Yalan Xing

  DOI：10.1002/jhet.4641

  日期：——

  A simple and efficient synthesis for 2-pyrones by [3 + 3] annulation of cyclopropenones and sulfur ylides in the presence of triethyl amine as a base has been developed featuring transition-metal free conditions, high yields, and excellent functional group compatibility. Using this process, a variety of 2-pyrones were prepared in good to excellent yields.

  在三乙胺作为碱存在下，通过环丙烯酮和硫叶立德的[3 + 3]环化，开发了一种简单有效的2-吡喃酮合成方法，具有无过渡金属条件、高产率和优异的官能团相容性。使用该方法，可以以良好至优异的产率制备多种 2-吡喃酮。