2α-Methoxycarbonylmethyl-3β-methoxymethyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclopentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2α-Methoxycarbonylmethyl-3β-methoxymethyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclopentan-1-one
• 英文别名: methyl 2-[(1R,2S)-2-(methoxymethyl)-3-(oxan-2-yloxy)-5-oxocyclopentyl]acetate
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: NMLYJXDYNYKHMW-HVYTVYHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 chromyl chloride 、 2-oxa-6-syn-methoxymethyl-7-anti-(tetrahydropyran-2-yloxy)-cis-bicyclo[3,3,0]octan-3-one 、 二甲基硫 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2α-Methoxycarbonylmethyl-3β-methoxymethyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  6,9-Methano-PGI2 analogues

  摘要：

  公式为：##STR1##其中，位于位置5和6的碳原子之间的符号表示单键或双键，Y表示乙烯或反式乙烯基，R.sup.1表示氢，1至12个碳原子的烷基，7至12个碳原子的芳基烷基，4至7个碳原子的环烷基，可选地被1至4个碳原子的烷基取代，苯基，可选地被氯、三氟甲基、1至4个碳原子的烷基或苯基取代，--C.sub.m H.sub.2m COOR.sup.7基团（其中m表示1至12的整数，R.sup.7表示1至4个碳原子的烷基），--C.sub.n H.sub.2n OR.sup.8基团（其中n表示2至12的整数，R.sup.8表示氢或1至4个碳原子的烷基）或##STR2##基团（其中R.sup.9和R.sup.10各表示1至4个碳原子的烷基，n如上所述），R.sup.2表示氢或羟基保护基，R.sup.3表示氢或在酸性条件下消除的羟基保护基，R.sup.4表示氢、甲基或乙基，R.sup.5表示单键或1至4个碳原子的烷基，可选地被氯原子取代（但当R.sup.5为被氯取代的烷基时，R.sup.6表示氢或烷基），R.sup.6表示氢、烷基或1至8个碳原子，4至7个碳原子的环烷基，可选地被1至8个碳原子的烷基取代，或苯基或苯氧基，可选地被氯、三氟甲基或1至4个碳原子的烷基取代，当表示双键时，该键为E、Z或其混合物，当表示单键时，C.sub.6的绝对构型为R、S或其混合物]，当R.sup.2和R.sup.3表示氢时，其环糊精包合物和酯，当R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3表示氢时，其非毒性盐，当R.sup.1表示##STR3##其中n、R.sup.9和R.sup.10如上所述，其非毒性酸加盐，均为具有前列腺素样活性的新化合物。

  公开号：

  US04479966A1

文献信息

• US4479966A
  申请人：——

  公开号：US4479966A

  公开（公告）日：1984-10-30
• 6,9-Methano-PGI2 analogues
  申请人：Ono Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US04479966A1

  公开（公告）日：1984-10-30

  Prostaglandin I.sub.2 analogues of the formula: ##STR1## [wherein the symbol between the carbon atoms in positions 5 and 6 represents a single or double bond, Y represents ethylene or trans-vinylene, R.sup.1 represents hydrogen, alkyl of 1 to 12 carbon atoms, aralkyl of 7 to 12 carbon atoms, cycloalkyl of 4 to 7 carbon atoms optionally substituted by alkyl of 1 to 4 carbon atoms, phenyl optionally substituted by chlorine, trifluoromethyl, alkyl of 1 to 4 carbon atoms or phenyl, a --C.sub.m H.sub.2m COOR.sup.7 group (wherein m represents an integer of from 1 to 12 and R.sup.7 represents alkyl of 1 to 4 carbon atoms), a --C.sub.n H.sub.2n OR.sup.8 group (wherein n represents an integer of from 2 to 12 and R.sup.8 represents hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms) or a ##STR2## group (wherein R.sup.9 and R.sup.10 each represent alkyl of 1 to 4 carbon atoms and n is as hereinbefore defined), R.sup.2 represents hydrogen or a hydroxy-protecting group, R.sup.3 represents hydrogen or a hydroxy-protecting group which is eliminated under acidic conditions, R.sup.4 represents hydrogen, methyl or ethyl, R.sup.5 represents a single bond or alkylene of 1 to 4 carbon atoms optionally substituted by a chlorine atom (provided that, when R.sup.5 is alkylene substituted by chlorine, R.sup.6 represents hydrogen or alkyl) R.sup.6 represents hydrogen, alkyl or 1 to 8 carbon atoms, cycloalkyl of 4 to 7 carbon atoms optionally substituted by alkyl of 1 to 8 carbon atoms, or phenyl or phenoxy optionally substituted by cholrine, trifluoromethyl or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, and when represents a double bond that bond is E, Z or a mixture thereof and when, represents a single bond, the absolute configuration of C.sub.6 is R, S or a mixture thereof] and, when R.sup.2 and R.sup.3 represent hydrogen, cyclodextrin clathrates of such acids and esters and, when R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 represent hydrogen, non-toxic salts thereof and, when R.sup.1 represents ##STR3## in which n, R.sup.9 and R.sup.10 are as hereinbefore defined, non-toxic acid addition salts thereof, are new compounds, possessing prostaglandin-like activity.

  公式为：##STR1##其中，位于位置5和6的碳原子之间的符号表示单键或双键，Y表示乙烯或反式乙烯基，R.sup.1表示氢，1至12个碳原子的烷基，7至12个碳原子的芳基烷基，4至7个碳原子的环烷基，可选地被1至4个碳原子的烷基取代，苯基，可选地被氯、三氟甲基、1至4个碳原子的烷基或苯基取代，--C.sub.m H.sub.2m COOR.sup.7基团（其中m表示1至12的整数，R.sup.7表示1至4个碳原子的烷基），--C.sub.n H.sub.2n OR.sup.8基团（其中n表示2至12的整数，R.sup.8表示氢或1至4个碳原子的烷基）或##STR2##基团（其中R.sup.9和R.sup.10各表示1至4个碳原子的烷基，n如上所述），R.sup.2表示氢或羟基保护基，R.sup.3表示氢或在酸性条件下消除的羟基保护基，R.sup.4表示氢、甲基或乙基，R.sup.5表示单键或1至4个碳原子的烷基，可选地被氯原子取代（但当R.sup.5为被氯取代的烷基时，R.sup.6表示氢或烷基），R.sup.6表示氢、烷基或1至8个碳原子，4至7个碳原子的环烷基，可选地被1至8个碳原子的烷基取代，或苯基或苯氧基，可选地被氯、三氟甲基或1至4个碳原子的烷基取代，当表示双键时，该键为E、Z或其混合物，当表示单键时，C.sub.6的绝对构型为R、S或其混合物]，当R.sup.2和R.sup.3表示氢时，其环糊精包合物和酯，当R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3表示氢时，其非毒性盐，当R.sup.1表示##STR3##其中n、R.sup.9和R.sup.10如上所述，其非毒性酸加盐，均为具有前列腺素样活性的新化合物。