1-(2-(benzyloxy)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-(benzyloxy)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-phenyl-1-(2-phenylmethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: DYQXEOCCPYWGTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(benzyloxy)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到3-chloro-2-phenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2-(3-Aryl-2-propynoyl) 苯甲醚的电促进环化合成 3-卤代黄酮类化合物

  摘要：

  用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 或 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 处理 2-(1-aryl-3-propynoyl) 苯甲醚 1 以中等收率得到 3-卤代黄酮及其相关分子。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400027
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-(benzyloxy)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3-thioxoketones from salicylaldehyde

  摘要：

  开发了一种合成单硫代二苯甲酰甲烷的方法。该方法涉及硫代乙酸钾与由水杨醛制备的 1-(2-羟基苯基)-3-苯基丙炔酮的反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0135-9

文献信息

• Synthesis of 1,3-thioxoketones from salicylaldehyde
  作者：I. S. Semenova、V. N. Yarovenko、K. S. Levchenko、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s11172-013-0135-9

  日期：2013.4

  A method for the synthesis of monothiodibenzoylmethanes was developed. The method involves a reaction of potassium thioacetate with 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropynone prepared from salicylaldehyde.

  开发了一种合成单硫代二苯甲酰甲烷的方法。该方法涉及硫代乙酸钾与由水杨醛制备的 1-(2-羟基苯基)-3-苯基丙炔酮的反应。
• The synthesis of 3-sulfenylflavones via FeCl3-promoted regioselective cyclization of alkynyl aryl ketones with N-arylthiobenzamides
  作者：Lin-Feng Shi、Xing-Guo Zhang、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.034

  日期：2016.12

  A FeCl3-promoted regioselective cyclization of alkynyl aryl ketones with N-arylthiobenzamides had been developed for the synthesis of 3-sulfenylflavones derivatives. Various alkynyl aryl ketones and N-arylthiobenzamides with a number of functional groups were compatible in this reaction to afford the corresponding 3-sulfenylflavones in moderate to good yields. The mechanism was described in detail

  已经开发了FeCl 3促进的炔基芳基酮与N-芳基硫代苯甲酰胺的区域选择性环化，用于合成3-亚磺基黄酮衍生物。在该反应中，各种具有多个官能团的炔基芳基酮和N-芳基硫代苯甲酰胺是相容的，以中等至良好的产率提供了相应的3-亚磺酰基黄酮。详细描述了该机制。
• Combining Electronic and Steric Effects To Generate Hindered Propargylic Alcohols in High Enantiomeric Excess
  作者：Vijyesh K. Vyas、Richard C. Knighton、Bhalchandra M. Bhanage、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03884

  日期：2018.2.16

  o-fluoro substituents results in an improvement to the reduction enantioselectivity, as does the replacement of a phenyl ring on the alkyne with a trimethylsilyl group. These effects are rationalized as resulting from a change in the steric properties of the aryl ring and the electronic properties of the alkyne which, when matched in the reduction transition state, combine within a “window” of substrate/catalyst

  束缚钌-TsDPEN配合物已用于催化一系列芳基/炔酮的不对称转移氢化反应。将邻位取代基引入底物的芳基环会导致对映选择性的逆转，而引入两个邻氟取代基则会导致还原对映体选择性的提高，而取代基上的苯环也是如此。具有三甲基甲硅烷基的炔烃。这些效应是由于芳基环的空间性质和炔烃的电子性质发生变化而合理化的，这些炔烃在还原过渡态下匹配时，会在底物/催化剂匹配的“窗口”内结合，生成高分子量的产物ee。
• Synthesis of 3-Halogenated Flavonoids<i>via</i>Electrophile-Promoted Cyclization of 2-(3-Aryl-2-propynoyl)anisoles
  作者：Chi-Fong Lin、Tsai-Hui Duh、Wen-Der Lu、Jeng-Lin Lee、Chia-Ying Lee、Chin-Chau Chen、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/jccs.200400027

  日期：2004.2

  Treatment of 2-(1-aryl-3-propynoyl) anisoles 1 with N-chlorosuccinimide (NCS) or N-bromosuccinimide (NBS) gave the 3-halogenated flavones and their related molecules in moderate yields.

  用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 或 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 处理 2-(1-aryl-3-propynoyl) 苯甲醚 1 以中等收率得到 3-卤代黄酮及其相关分子。