9-benzyl-3-bromocarbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-3-bromocarbazole
• 英文别名: 9-Benzyl-3-bromo-9H-carbazole
• 化学式: C₁₉H₁₄BrN
• 分子量: 336.231
• InChiKey: NMNQVRIUUBFICK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-3-bromocarbazole 在 copper(l) iodide 、 potassium phosphite 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 3,9'-联咔唑
  参考文献：
  名称：

  Separation of electrical and optical energy gaps for constructing bipolar organic wide bandgap materials

  摘要：

  针对有机宽禁带半导体的设计，提出了一种电和光能间隙分离策略。这一新原理可以同时优化宽禁带（高单态和三态能量）和有利的载流子注入能级。

  DOI：

  10.1039/c2cc17682c
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-benzyl-3-bromocarbazole
  参考文献：
  名称：

  用于电致发光器件的两种非掺杂蓝色发射器：制备，光物理和电致发光

  摘要：

  两个蓝色发射器，2,7-双（9-苄基-9 H通过铃木偶联反应合成了-咔唑-2-基）py和2,7-双（4-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）苯基）py。光物理研究表明，两个发射器具有出色的光学和电子传输特性。两个发射器的发射峰分别为430 nm和439 nm，在氯仿中的荧光量子产率分别为87.5％和68.6％。发射器都具有良好的热稳定性（Td> 330°C，Tg> 160°C）。用循环伏安法测定了发射体的电化学氧化还原性能，最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道水平与理论计算结果吻合良好。此外，通过国际照明委员会（x，y）分别为（0.17，0.11）和（0.16，0.15）的坐标，非常接近国家电视系统委员会的标准蓝色。值得注意的是，设备A（2,7-双（9-苄基-9H-咔唑-2-基）pyr具有平衡的性能，没有任何明显的缺点。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.04.048

文献信息

• Copper-Catalyzed Hydroxylation of (Hetero)aryl Halides under Mild Conditions
  作者：Shanghua Xia、Lu Gan、Kailiang Wang、Zheng Li、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.6b08114

  日期：2016.10.19

  powerful catalytic system for hydroxylation of (hetero)aryl halides. A wide range of (hetero)aryl chlorides bearing either electron-donating or -withdrawing groups proceeded well at 130 °C, delivering the corresponding phenols and hydroxylated heteroarenes in good to excellent yields. When more reactive (hetero)aryl bromides and iodides were employed, the hydroxylation reactions completed at relatively

  Cu(acac)2 和 N,N'-双(4-羟基-2,6-二甲基苯基)草酰胺 (BHMPO) 的组合为（杂）芳基卤化物的羟基化提供了强大的催化系统。各种带有给电子或吸电子基团的（杂）芳基氯化物在 130 °C 下均能很好地进行，以良好到极好的产率提供相应的酚类和羟基化杂芳烃。当使用反应性更强的（杂）芳基溴化物和碘化物时，羟基化反应在相对较低的温度（分别为 80 和 60 °C）下在低催化负载（0.5 mol% Cu）下完成。
• Iron‐Catalyzed Tertiary Alkylation of Terminal Alkynes with 1,3‐Diesters via a Functionalized Alkyl Radical
  作者：Ming‐Qing Tian、Zhen‐Yao Shen、Xuefei Zhao、Patrick J. Walsh、Xu‐Hong Hu

  DOI：10.1002/anie.202100641

  日期：2021.4.19

  Direct oxidative C(sp)−H/C(sp3)−H cross‐coupling offers an ideal and environmentally benign protocol for C(sp)−C(sp3) bond formations. As such, reactivity and site‐selectivity with respect to C(sp3)−H bond cleavage have remained a persistent challenge. Herein is reported a simple method for iron‐catalyzed/silver‐mediated tertiary alkylation of terminal alkynes with readily available and versatile 1

  直接氧化的C（sp）-H / C（sp 3）-H交叉偶联为C（sp）-C（sp 3）键的形成提供了理想的环境友好方案。因此，相对于C（sp 3）-H键裂解的反应性和位点选择性仍然是一个持续的挑战。本文报道了一种简便易行的方法，可利用易于获得的通用1,3-二羰基化合物对末端炔烃进行铁催化/银介导的叔烷基化。该反应适用于多种底物，即使使用含有其他叔，苄基和C（sp 3）-H将α键合至杂原子。对产品的精心设计使得可以合成一系列通用的构建基块。对照实验暗示了以碳为中心的第三级自由基物种的原位生成。
• 一种以氧杂蒽酮为核心的杂环化合物、制备方法及其应用
  申请人：江苏三月科技股份有限公司

  公开号：CN110467606B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明公开了一种以氧杂蒽酮为核心的杂环化合物、制备方法及其应用，属于半导体技术领域。本发明提供的化合物的结构如通式(I)所示：本发明还公开了上述化合物的制备方法及其应用。本发明的化合物具有高的玻璃化转变温度和分子热稳定性以及具有合适的HOMO和LUMO能级，同时具有单线态‑三线态能级差(△Est)，可用作有机电致发光器件的发光层的掺杂材料，从而提升器件的发光效率和使用寿命。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：HEALTH RESEARCH INC

  公开号：WO2014153043A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided are carbazole and carbazole-like compounds (e.g., pyridoindole and pyrrolodipyridine) compounds, that can be used to selectively kill cancer cells, specifically androgen-receptor expressing prostate cancer cells. Also provided is a method of treating AR-positive prostate cancer in a subject diagnosed with or suspected of having AR positive or negative cancer, comprising administering an effective amount of a carbazole and carbazole-like compound to said subject.

  提供的是咔唑及其类似化合物（例如吡啶并吲哚和吡咯并二吡啶），这些化合物可用于选择性地杀死癌细胞，特别是表达雄激素受体的前列腺癌细胞。还提供了一种治疗AR阳性前列腺癌的方法，适用于已被诊断或疑似患有AR阳性或阴性癌症的个体，包括向该个体施用有效剂量的咔唑及其类似化合物。
• [EN] HOST MATERIAL FOR LIGHT-EMITTING DIODES<br/>[FR] MATIÈRE HÔTE POUR DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2010043693A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to a host material comprising a compound having two carbazole moieties which is suitable for blue-emitting OLEDs. Surprisingly, it has been found that when appropriate substituents are present in the carbazole structure, the solubility of the compounds can be improved without any adverse effect on the OLED performance. The present invention further relates to the use of the host materials and to an organic light emitting device comprising the host material.

  本发明涉及一种包含具有两个咔唑基团的化合物的主体材料，适用于发出蓝光的OLED。令人惊讶的是，发现当适当的取代基存在于咔唑结构中时，化合物的溶解性可以得到改善，而不会对OLED性能产生不良影响。本发明还涉及主体材料的使用以及包含主体材料的有机发光器件。