threo-2-(2,4-difluorophenyl)-2-(1-methylthioethyl)oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: threo-2-(2,4-difluorophenyl)-2-(1-methylthioethyl)oxirane
• 英文别名: 2-(2,4-difluorophenyl)-2-(1-methylsulfanylethyl)oxirane
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂OS
• 分子量: 230.278
• InChiKey: GIZLWCWHONDDTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-2-(2,4-difluorophenyl)-2-(1-methylthioethyl)oxirane 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (R)-S-2-<(2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)>butyl-S-methylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Kawanishi, Hiroyuki; Morimoto, Hiroshi; Nakano, Takao, Heterocycles, 1998, vol. 49, # 1, p. 181 - 189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 1-(2,4-difluorophenyl)-2-methylthio-1-propanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 threo-2-(2,4-difluorophenyl)-2-(1-methylthioethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Selective production of threo-epoxy compounds

  摘要：

  一种选择性制备式的threo-环氧化合物的方法：其中Ar是取代或未取代的苯基，R.sup.1和R.sup.2分别是较低的烷基基团，包括将式的酮化合物与下式的硫甲基化合物反应在水有机溶剂中：

  公开号：

  US05159089A1

文献信息

• Optical Resolution of<i>dl</i>-<i>threo</i>-2-(2,4-Difluorophenyl)-2-[1-(methylthio)ethyl]oxirane: Its Application to the Synthesis of SM-9164, a Biologically Active Enantiomer of Antifungal Agent SM-8668
  作者：Hiroshi Miyauchi、Naohito Ohashi

  DOI：10.1246/bcsj.68.3591

  日期：1995.12

  carboxylic acid, followed by separation of the resultant diastereomers, hydrolysis of the ester, and dehydration of the 1,2-diol to the oxirane. This new optical resolution method was applied to the synthesis of SM-9164, a biologically active enantiomer of antifungal agent SM-8668. Thus, the optically active isomer of SM-8668 was prepared efficiently in eight steps from m-difluorobenzene.

  苏-2-(2,4-二氟苯基)-2-[1-(甲硫基)乙基]环氧乙烷的外消旋体通过与手性羧酸反应分离成两个对映体，然后分离得到的非对映体，水解酯，并将 1,2-二醇脱水成环氧乙烷。这种新的光学拆分方法被应用于抗真菌剂 SM-8668 的生物活性对映体 SM-9164 的合成。因此，SM-8668 的旋光异构体可以通过八步从间二氟苯有效地制备。
• Stereoselective Synthesis of Antifungal Agent<i>threo</i>-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-methylsulfonyl-1-(1<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol (SM-8668)
  作者：Ikutaro Saji、Katsumi Tamoto、Yoshihiro Tanaka、Hiroshi Miyauchi、Koji Fujimoto、Naohito Ohashi

  DOI：10.1246/bcsj.67.1427

  日期：1994.5

  4-triazol-1-yl)-2-butanol (SM-8668) is described. The key step is the selective synthesis of intermediate threo-2(2,4-difluorophenyl)-2-(1-substituted ethyl)oxirane. threo-2-(2,4-Difluorophenyl)-2-(1-methylthioethyl)oxirane was synthesized threo-selectively by the reaction of 1-(2,4-difluorophenyl)-2-methylthio-1-propanone with dimethyloxosulfonium methylide in a heterogeneous media consisting of a hydrophobic solvent

  描述了抗真菌剂threo-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methylsulfonyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol (SM-8668)的立体选择性合成. 关键步骤是中间体苏-2(2,4-二氟苯基)-2-(1-取代乙基)环氧乙烷的选择性合成。苏式-2-(2,4-二氟苯基)-2-(1-甲硫基乙基)环氧乙烷通过1-(2,4-二氟苯基)-2-甲硫基-1-丙酮与二甲基氧锍甲基化物反应苏式选择性合成由疏水溶剂和碱性水溶液组成的异质介质。
• US5159089A
  申请人：——

  公开号：US5159089A

  公开（公告）日：1992-10-27
• Kawanishi, Hiroyuki; Morimoto, Hiroshi; Nakano, Takao, Heterocycles, 1998, vol. 49, # 1, p. 181 - 189
  作者：Kawanishi, Hiroyuki、Morimoto, Hiroshi、Nakano, Takao、Watanabe, Tatsuya、Oda, Kuniyuki、Tsujihara, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Selective production of threo-epoxy compounds
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US05159089A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  A process for selective production of a threo-epoxy compound of the formula: ##STR1## wherein Ar is a substituted or unsubstituted phenyl group and R.sup.1 and R.sup.2 are each a lower alkyl group, which comprises reacting a ketone compound of the formula: ##STR2## wherein Ar, R.sup.1 and R.sup.2 are each as defined above with a sulfur methylide of the formula: ##STR3## wherein A is a lower alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group and B is a lower alkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group or a di(lower)-alkylamino group in an aqueous organic solvent.

  一种选择性制备式的threo-环氧化合物的方法：其中Ar是取代或未取代的苯基，R.sup.1和R.sup.2分别是较低的烷基基团，包括将式的酮化合物与下式的硫甲基化合物反应在水有机溶剂中：