N-benzyl-(1R,2S)-1-amino-2-indanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-benzyl-(1R,2S)-1-amino-2-indanol
• 英文别名: (1R,2S)-1-(benzylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: YVEPGSANDXPDBM-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-(1R,2S)-1-amino-2-indanol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2S)-N-benzyl-2-isopropyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
  参考文献：
  名称：

  氯化锂辅助下的格氏试剂在铜催化的环状氨基磺酸盐的区域和立体选择性开环中的应用

  摘要：

  已经研究了铜1,2-氨基磺酸环与各种格氏试剂的铜催化开环反应。使用氯化锂作为添加剂对于激活CO键裂解至关重要。该反应具有高度的区域选择性和立体选择性，因此可以高效合成对映体富集的α-支化苄胺衍生物。此外，我们证明了该产品有潜力用作制备各种含氮杂环的基础。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400850
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到N-benzyl-(1R,2S)-1-amino-2-indanol
  参考文献：
  名称：

  一种埃索美拉唑的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备埃索美拉唑的合成方法。所要求保护的方法是在N取代的1-氨基-2-茚醇配体与钛形成的络合物催化剂存在下，使用温和、便宜的氧化剂对乌非拉唑进行不对称氧化，得到光学纯的或富含埃索美拉唑的产物。

  公开号：

  CN103396401B

文献信息

• Transfer Hydrogenation of Cyclopamine Analogs
  申请人：Genov Daniel G.

  公开号：US20120065399A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Provided herein is a process for the transfer-hydrogenation of ketone analogs of members of the jervine type of Veratrum alkaloids, such as cyclopamine. Also provided herein are novel ruthenium transfer-hydrogenation catalysts.

  本文提供了一种用于将似jervine型Veratrum生物碱的酮类似物（如环毒素）进行转移氢化的方法。本文还提供了新型的钌转移氢化催化剂。
• TRANSFER HYDROGENATION OF CYCLOPAMINE ANALOGS
  申请人：Infinity Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170029433A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Provided herein is a process for the transfer-hydrogenation of ketone analogs of members of the jervine type of Veratrum alkaloids, such as cyclopamine. Also provided herein are novel ruthenium transfer-hydrogenation catalysts.

  本文提供了一种将拟麻酮类似物，如环状毒草碱转移氢化的方法，例如环状毒草碱。本文还提供了新型的钌催化剂用于转移氢化反应。
• Efficient desymmetrisation of a meso-imide using a chiral oxazaborolidine catalyst
  作者：Rachel A. Dixon、Simon Jones

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00248-3

  日期：2002.6

  Desymmetrisation of a meso-imide by enantioselective reduction using a chiral oxazaborolidine catalyst derived from (1R,2S)-cis-1-amino-2-indanol followed by reduction of the hydroxylactam product proceeded with good enantiomeric excess (80-91%) at significantly lower catalyst loadings compared to reactions using the prolinol-derived catalyst. Models for the selectivity observed are proposed based upon structural probes and experimental observations. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US9376447B2
  申请人：——

  公开号：US9376447B2

  公开（公告）日：2016-06-28
• US9394313B2
  申请人：——

  公开号：US9394313B2

  公开（公告）日：2016-07-19