2',5'-dimethoxy-2-formylbiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',5'-dimethoxy-2-formylbiphenyl
• 英文别名: 2',5'-dimethoxybiphenyl-2-carbaldehyde；2',5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde；2-(2,5-Dimethoxyphenyl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: OYPBEADKEXBWQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-dimethoxy-2-formylbiphenyl 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到[2',5'-dimethoxy-(1,1'-biphenyl)-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  合成苯并[ b ]菲啶和6 H-二苯并[ c，h ] chromen-6-one骨架的新方法。2-萘苄基胺与2-萘苄基醇的反应

  摘要：

  描述了苯并[ b ]菲啶和6 H-二苯并[ c，h ] chromen-6-一个基序的新颖合成。（2-（3-溴-1,4-二甲氧基萘-2-基）苯基）甲胺与PIFA的反应制得苯并[ b ]菲啶-7,12-二酮，而相关的非溴化前体是（2-（1，用PIFA处理4,5-三甲氧基萘-2-基）苯基）甲胺，得到邻-醌-1-甲氧基苯并[ c ]菲啶-11,12-二酮。出乎意料的是，在O 2气氛下用NBS处理相关的氧类似物，例如（2-（1,4-二甲氧基萘-2-基）苯基）甲醇，得到色酮12-甲氧基-6 H-二苯并[ c，h]] chromen-6-one。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.071
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,5-二甲氧基苯 、 2-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2',5'-dimethoxy-2-formylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  合成苯并[ b ]菲啶和6 H-二苯并[ c，h ] chromen-6-one骨架的新方法。2-萘苄基胺与2-萘苄基醇的反应

  摘要：

  描述了苯并[ b ]菲啶和6 H-二苯并[ c，h ] chromen-6-一个基序的新颖合成。（2-（3-溴-1,4-二甲氧基萘-2-基）苯基）甲胺与PIFA的反应制得苯并[ b ]菲啶-7,12-二酮，而相关的非溴化前体是（2-（1，用PIFA处理4,5-三甲氧基萘-2-基）苯基）甲胺，得到邻-醌-1-甲氧基苯并[ c ]菲啶-11,12-二酮。出乎意料的是，在O 2气氛下用NBS处理相关的氧类似物，例如（2-（1,4-二甲氧基萘-2-基）苯基）甲醇，得到色酮12-甲氧基-6 H-二苯并[ c，h]] chromen-6-one。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.071

文献信息

• Suzuki cross-coupling mediated by tetradentate N-heterocyclic carbene (NHC)–palladium complexes in an environmentally benign solvent
  作者：Yuanhong Zhao、Yongyun Zhou、Dandan Ma、Jingping Liu、Liang Li、Tony Y. Zhang、Hongbin Zhang

  DOI：10.1039/b302646a

  日期：——

  A highly effective, easy to handle and environmentally benign process for palladium mediated Suzuki cross-coupling was developed. By utilizing a solid support based NHC–palladium catalyst, cross couplings of aryl bromides with phenylboronic acid were achieved in neat water under air. A high ratio of substrate to catalyst was also realized.

  开发了一种高效、易操作且对环境友好的钯介导Suzuki交叉偶联反应工艺。通过利用基于固体支持的NHC–钯催化剂，将芳基溴化物与苯硼酸在空气中的纯水中进行了交叉偶联。同时实现了高的底物与催化剂的比例。
• l-Proline-catalyzed three-component domino reactions for the synthesis of highly functionalized pyrazolo[3,4-b]pyridines
  作者：Pethaiah Gunasekaran、Pitchaimani Prasanna、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.016

  日期：2014.1

  3-dimethyl-5-nitro-1-aryl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-amines was obtained in good yields from the domino reactions of N-methyl-1-(methylthio)-2-nitroprop-1-en-1-amine, aromatic aldehydes, and 3-methyl-1-aryl-1H-pyrazol-5-amines in ethanol in the presence of green catalyst, l-proline. This transformation involves the formation of two C–C and one C–N bonds leading to the creation of a six-membered ring

  从N-甲基-1-的多米诺反应中，以高收率获得了一系列新颖的N，3-二甲基-5-硝基-1-芳基-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-6-胺。在绿色催化剂1-脯氨酸存在下，在乙醇中的（甲硫基）-2-硝基丙-1-烯-1-胺，芳族醛和3-甲基-1-芳基-1H-吡唑-5-胺。这种转变涉及形成两个C–C和一个C–N键，从而在一锅操作中形成一个六元环。
• Visible Light Promoted Brominative Dearomatization of Biaryl Ynones to Spirocycles
  作者：Barnali Roy、Puspendu Kuila、Debayan Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00941

  日期：2023.8.4
• Novel methodology for the synthesis of the benzo[b]phenanthridine and 6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one skeletons. Reactions of 2-naphthylbenzylamines and 2-naphthylbenzyl alcohols
  作者：Priyamvada Pradeep、Kennedy J. Ngwira、Chevonne Reynolds、Amanda L. Rousseau、Andreas Lemmerer、Manuel A. Fernandes、Myron M. Johnson、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.071

  日期：2016.12

  syntheses of both the benzo[b]phenanthridine and the 6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one motif are described. Reaction of (2-(3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)phenyl)methanamine with PIFA afforded benzo[b]phenanthridine-7,12-dione, while the related nonbrominated precursor, (2-(1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)phenyl)methanamine on treatment with PIFA, furnished the ortho-quinone 1-methoxybenzo[c]phenanthridine-11

  描述了苯并[ b ]菲啶和6 H-二苯并[ c，h ] chromen-6-一个基序的新颖合成。（2-（3-溴-1,4-二甲氧基萘-2-基）苯基）甲胺与PIFA的反应制得苯并[ b ]菲啶-7,12-二酮，而相关的非溴化前体是（2-（1，用PIFA处理4,5-三甲氧基萘-2-基）苯基）甲胺，得到邻-醌-1-甲氧基苯并[ c ]菲啶-11,12-二酮。出乎意料的是，在O 2气氛下用NBS处理相关的氧类似物，例如（2-（1,4-二甲氧基萘-2-基）苯基）甲醇，得到色酮12-甲氧基-6 H-二苯并[ c，h]] chromen-6-one。