2'-propionyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-propionyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Propanoylphenyl)benzaldehyde；2-(2-propanoylphenyl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: HIOBRFHYUZMJSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-propionyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 10-ethylphenanthren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  将无催化剂的分子内形式碳插入σC中吗？C键：对苯二酚和萘酚的新方法

  摘要：

  酮醛底物中两种羰基的不同反应性已被用于合成菲咯啉，萘酚及其含杂原子的类似物。键这一高效完善的方法是的不含催化剂的分子内正式重氮碳插入Ñ -tosylhydrazones成酮Ç  C键（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201209269
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)丙烷-1-酮 、 2-甲酰基苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium fluoride dihydrate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2'-propionyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  将无催化剂的分子内形式碳插入σC中吗？C键：对苯二酚和萘酚的新方法

  摘要：

  酮醛底物中两种羰基的不同反应性已被用于合成菲咯啉，萘酚及其含杂原子的类似物。键这一高效完善的方法是的不含催化剂的分子内正式重氮碳插入Ñ -tosylhydrazones成酮Ç  C键（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201209269

文献信息

• Catalytic Enantioselective Crossed Aldehyde–Ketone Benzoin Cyclization
  作者：Hiroshi Takikawa、Yoshifumi Hachisu、Jeffrey W. Bode、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200600268

  日期：2006.5.19
• Modified Chiral Triazolium Salts for Enantioselective Benzoin Cyclization of Enolizable Keto-Aldehydes:  Synthesis of (+)-Sappanone B
  作者：Hiroshi Takikawa、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ol070929p

  日期：2007.7.1

  Asymmetric synthesis of (+)-sappanone B (1), a natural product with a 3-hydroxy chromanone structure, was achieved via enantioselective benzoin cyclization by using a modified Rovis catalyst and triethylamine. This catalyst enabled the successful benzoin cyclization of readily enolizable keto-aldehydes.
• Catalyst-Free Intramolecular Formal Carbon Insertion into σ-CC Bonds: A New Approach toward Phenanthrols and Naphthols
  作者：Ying Xia、Peiyuan Qu、Zhenxing Liu、Rui Ge、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201209269

  日期：2013.2.25

  of carbonyl groups in keto aldehyde substrates has been exploited for the synthesis of phenanthrols, naphthols, and their heteroatom‐containing analogues. Key to this highly efficient and robust methodology is the catalyst‐free intramolecular formal diazo carbon insertion of N‐tosylhydrazones into keto CC bonds (see scheme).

  酮醛底物中两种羰基的不同反应性已被用于合成菲咯啉，萘酚及其含杂原子的类似物。键这一高效完善的方法是的不含催化剂的分子内正式重氮碳插入Ñ -tosylhydrazones成酮Ç  C键（参见方案）。