(E)-8-fluoro-4-hydroxy-N'-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)quinoline-3-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-8-fluoro-4-hydroxy-N'-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)quinoline-3-carbohydrazide
• 英文别名: 8-fluoro-N-[(E)-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylideneamino]-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₄FN₃O₄
• 分子量: 355.325
• InChiKey: LAFURLKZWBZIJF-ODCIPOBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基-8-氟-4-羰基喹啉-3-羧酸乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-8-fluoro-4-hydroxy-N'-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)quinoline-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为有效的β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂的新型N-亚芳基喹啉-3-碳酰肼的合成和生物学评估。

  摘要：

  已合成了30种N-亚芳基喹啉-3-碳酰肼（1-30），并评估了其对β-葡萄糖醛酸苷酶抑制作用的潜力。24个类似物显示出突出的β-葡糖醛酸糖苷酶活性，其IC50值比标准d-蔗糖1,4内酯的IC50值介于2.11±0.05和46.14±0.95之间（IC50 = 48.4±1.25μM）。六个类似物显示出良好的β-葡萄糖醛酸苷酶活性，IC50值在49.38±0.90和80.10±1.80之间。通过对接研究建立了结构活性关系以及活性化合物与酶活性位点的相互作用。我们的研究确定了一系列新的有效的β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂，有待进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.008

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel N-arylidenequinoline-3-carbohydrazides as potent β-glucuronidase inhibitors
  作者：Muhammad Taha、Sadia Sultan、Herizal Ali Nuzar、Fazal Rahim、Syahrul Imran、Nor Hadiani Ismail、Humera Naz、Hayat Ullah

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.008

  日期：2016.8

  -carbohydrazides (1-30) have been synthesized and evaluated against β-glucuronidase inhibitory potential. Twenty four analogs showed outstanding β-glucuronidase activity having IC50 values ranging between 2.11±0.05 and 46.14±0.95 than standard d-saccharic acid 1,4 lactone (IC50=48.4±1.25μM). Six analogs showed good β-glucuronidase activity having IC50 values ranging between 49.38±0.90 and 80.10±1.80

  已合成了30种N-亚芳基喹啉-3-碳酰肼（1-30），并评估了其对β-葡萄糖醛酸苷酶抑制作用的潜力。24个类似物显示出突出的β-葡糖醛酸糖苷酶活性，其IC50值比标准d-蔗糖1,4内酯的IC50值介于2.11±0.05和46.14±0.95之间（IC50 = 48.4±1.25μM）。六个类似物显示出良好的β-葡萄糖醛酸苷酶活性，IC50值在49.38±0.90和80.10±1.80之间。通过对接研究建立了结构活性关系以及活性化合物与酶活性位点的相互作用。我们的研究确定了一系列新的有效的β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂，有待进一步研究。