2-bromo-2-fluoro-1-(2-fluorophenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-2-fluoro-1-(2-fluorophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Bromo-2-fluoro-1-(2-fluorophenyl)ethanone
• 化学式: C₈H₅BrF₂O
• 分子量: 235.028
• InChiKey: WMXUDOCUUCBOPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-fluoro-1-(2-fluorophenyl)ethan-1-one 、 4-甲氧基苯酚 在 potassium phosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到2-fluoro-1-(2-fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenoxy)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下用α-溴-α-氟酮对硫酚或苯酚进行有效的单氟烷基化

  摘要：

  据报道，α-溴-α-氟代酮与硫酚或苯酚之间的有效亲核取代反应可合成α-氟代-β-酮硫醚或α-氟代-β-酮醚，产率为78-93％。该方法表现出良好的官能团耐受性和广泛的亲核底物，包括天然酚类化合物。

  DOI：

  10.1055/a-1395-4788
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 sodium hydride 、 Selectfluor 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-bromo-2-fluoro-1-(2-fluorophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的α-溴-α-氟代酮与芳基硼酸的偶联反应，合成α-氟代酮。

  摘要：

  据报道，镍催化的α-溴-α-氟代酮与芳基硼酸的偶联反应，为高产率地获得2-氟-1,2-二芳基酮提供了一条有效途径。我们还公开了通过使用三氟乙酸盐释放方案来合成单氟化剂α-溴-α-氟代酮。机理研究表明，单氟烷基参与了催化环。此外，通过镍催化的α-溴-α-氟-2-吲哚酮与硼酸酯的偶联反应，合成了氟多卡因的重要医药中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02474

文献信息

• CYANOTHIOACETAMIDE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP1367049A1

  公开（公告）日：2003-12-03

  A thioacetamide compound represented by the formula (1) (1) which is useful as an intermediate for an acrylonitrile derivative serving as an active ingredient for medicines and agricultural chemicals, especially insecticides/acaricides; a process for producing the compound; and a process for producing a 3-oxo-2-(2-thiazolyl)propanenitrile compound, characterized by reacting the compound represented by the formula (1) with phenacyl halide.

  公式（1）表示的一种硫代乙酰胺化合物，可作为丙烯腈衍生物的中间体，用作药品和农药，特别是杀虫剂/杀螨剂的活性成分；一种生产该化合物的方法；以及一种生产3-氧代-2-(2-噻唑基)丙腈化合物的方法，其特征在于将公式（1）表示的化合物与苯乙酰卤反应。
• Cyanothioacetamide derivative and process for producing the same
  申请人：——

  公开号：US20040059122A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  A thioacetamide compound represented by the formula (1) which is useful as an intermediate for an acrylonitrile derivative serving as an active ingredient for medicines and agricultural chemicals, especially insecticides/acaricides; a process for producing the compound; and a process for producing a 3-oxo-2-(2-thiazolyl)propanenitrile compound, characterized by reacting the compound represented by the formula (1) with a phenacyl halide. 1

  一种由式(1)表示的硫代乙酰胺化合物，可作为丙烯腈衍生物的中间体，该衍生物可作为药物和农药，特别是杀虫剂/杀螨剂的活性成分；一种生产该化合物的工艺；以及一种生产3-氧代-2-(2-噻唑基)丙腈化合物的工艺，其特征在于由式(1)表示的化合物与苯甲酰卤反应。 1
• THIAZOLE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING SAME
  申请人：Gifu University

  公开号：EP2388253B1

  公开（公告）日：2015-02-11
• US8871944B2
  申请人：——

  公开号：US8871944B2

  公开（公告）日：2014-10-28
• Efficient Monofluoroalkylation of Thiophenols or Phenols with α-Bromo-α-Fluoroketones under Mild Conditions
  作者：Jingjing Wu、Fanhong Wu、Zhi Li、Mougui Fang、Yunli Liu、Yecheng Liu

  DOI：10.1055/a-1395-4788

  日期：2021.7

  nucleophilic substitution reaction between α-bromo-α-fluoroketones and thiophenols or phenols is reported for the synthesis of α-fluoro-β-ketosulfides or α-fluoro-β-ketone ethers in yields ranging from 78–93%. This method exhibits good functional group tolerance and a broad scope of nucleophilic substrates, including natural phenolic compounds.

  据报道，α-溴-α-氟代酮与硫酚或苯酚之间的有效亲核取代反应可合成α-氟代-β-酮硫醚或α-氟代-β-酮醚，产率为78-93％。该方法表现出良好的官能团耐受性和广泛的亲核底物，包括天然酚类化合物。