4-(4-(diethylamino)benzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-(diethylamino)benzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-[[4-(Diethylamino)phenyl]methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD00125947
• 分子量: 320.391
• InChiKey: LEKFXVWEOQBFIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 以85 %的产率得到4-(4-(diethylamino)benzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  不同取代基对合成 GFP 类似物前体荧光特性的影响以及用于成像细胞和斑马鱼的具有 AIE 特性的极性敏感脂滴探针

  摘要：

  绿色荧光蛋白（GFP）是一种纯天然的特种蛋白，已广泛用于设计合成荧光探针。在目前的工作中，我们通过一步法设计和合成了一系列类似于 GFP 前体的荧光化合物，并通过改变取代基研究了荧光化合物的发光特性。我们首次系统总结了此类荧光染料的光物理数据，包括消光系数和荧光量子产率。我们还对这些染料进行了密度泛函理论 (DFT) 计算，以研究不同取代基对电子效应的影响。这些研究的光学特性可以为后期的探头设计提供参考。更有趣的是，我们开发了一种极性敏感的脂滴探针T-LD在此基础上具有AIE特性。该探针不仅在光学特性方面表现出良好的 pH 稳定性和动力学稳定性，而且还具有溶剂变色和极性敏感特性，并且能够标记细胞内脂滴。我们成功地将探针应用于细胞内脂滴水平监测和斑马鱼成像。

  DOI：

  10.1039/d3ob00006k

文献信息

• Triphenylphosphine (PPh₃) Catalyzed Erlenmeyer Reaction for Azlactones under Solvent-free Conditions
  作者：Alapati Mohan Lakshmi Punna Rao、Abburi Sridhar Rao、Mukkamala Saratchandra Babu、M. Krishnaji Rao

  DOI：10.1002/jhet.2600

  日期：2017.1

  triphenylphosphine catalyzed process for the synthesis of azlactones and their derivatives using hippuric and substituted aromatic aldehydes. The methodology also found to be effective for the synthesis of azlactones from 5‐(2,6‐dichlorophenyl)‐3‐methyl‐1,2‐oxazol‐4‐yl carbonyl amino acetic acid and offers several advantages such as solvent‐free conditions, excellent yields, simple procedure, mild conditions, and

  这项研究提出了三苯基膦催化的方法，使用马尿和取代的芳族醛来合成z内酯及其衍生物。还发现该方法对于从5-（2,6-二氯苯基）-3-甲基-1,2-恶唑-4基羰基氨基乙酸合成a内酯是有效的，并具有无溶剂条件等多种优势，产量高，操作简单，条件温和，并减少了对环境的影响。
• Effect of different substituents on the fluorescence properties of precursors of synthetic GFP analogues and a polarity-sensitive lipid droplet probe with AIE properties for imaging cells and zebrafish
  作者：Wei-Long Cui、Mao-Hua Wang、Yun-Hao Yang、Jian-Yong Wang

  DOI：10.1039/d3ob00006k

  日期：——

  The green fluorescent protein (GFP) is a purely natural specialty protein that has been widely used to design synthetic fluorescent probes. In the present work we designed and synthesized a series of fluorescent compounds akin to GFP precursors by a one-step method, and investigated the luminescence properties of the fluorescent compounds by varying the substituents. We presented the first systematic

  绿色荧光蛋白（GFP）是一种纯天然的特种蛋白，已广泛用于设计合成荧光探针。在目前的工作中，我们通过一步法设计和合成了一系列类似于 GFP 前体的荧光化合物，并通过改变取代基研究了荧光化合物的发光特性。我们首次系统总结了此类荧光染料的光物理数据，包括消光系数和荧光量子产率。我们还对这些染料进行了密度泛函理论 (DFT) 计算，以研究不同取代基对电子效应的影响。这些研究的光学特性可以为后期的探头设计提供参考。更有趣的是，我们开发了一种极性敏感的脂滴探针T-LD在此基础上具有AIE特性。该探针不仅在光学特性方面表现出良好的 pH 稳定性和动力学稳定性，而且还具有溶剂变色和极性敏感特性，并且能够标记细胞内脂滴。我们成功地将探针应用于细胞内脂滴水平监测和斑马鱼成像。