4-(1-(2-(4-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)-4-(3-methylisoxazol-5-yl)-1H-imidazol-5-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-(2-(4-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)-4-(3-methylisoxazol-5-yl)-1H-imidazol-5-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[5-(3-Methyl-1,2-oxazol-5-yl)-3-[2-(4-methyltriazol-1-yl)ethyl]imidazol-4-yl]benzonitrile；4-[5-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)-3-[2-(4-methyltriazol-1-yl)ethyl]imidazol-4-yl]benzonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₇N₇O
• 分子量: 359.39
• InChiKey: WTEMIPURYPCPAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基三唑-1-基)乙胺 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium chloride dihydrate 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 4-(1-(2-(4-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)-4-(3-methylisoxazol-5-yl)-1H-imidazol-5-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  BAZ2-ICR 的结构设计，一种针对 BAZ2A 和 BAZ2B 溴结构域的化学探针

  摘要：

  含溴结构域的蛋白质 BAZ2A/B 在染色质重塑和非编码 RNA 的调节中发挥重要作用。我们通过对弱效起点的快速优化，提出了基于结构的 BAZ2A/B 溴结构域的有效、选择性和细胞活性抑制剂13 (BAZ2-ICR) 的发现。所提出的抑制剂的一个关键特征是分子内芳香族堆积相互作用，有效地占据了浅溴结构域口袋。图13代表用于体外和体内BAZ2溴结构域功能研究的优秀化学探针。

  DOI：

  10.1021/jm501963e

文献信息

• Structure Enabled Design of BAZ2-ICR, A Chemical Probe Targeting the Bromodomains of BAZ2A and BAZ2B
  作者：Ludovic Drouin、Sally McGrath、Lewis R. Vidler、Apirat Chaikuad、Octovia Monteiro、Cynthia Tallant、Martin Philpott、Catherine Rogers、Oleg Fedorov、Manjuan Liu、Wasim Akhtar、Angela Hayes、Florence Raynaud、Susanne Müller、Stefan Knapp、Swen Hoelder

  DOI：10.1021/jm501963e

  日期：2015.3.12

  The bromodomain containing proteins BAZ2A/B play essential roles in chromatin remodeling and regulation of noncoding RNAs. We present the structure based discovery of a potent, selective, and cell active inhibitor 13 (BAZ2-ICR) of the BAZ2A/B bromodomains through rapid optimization of a weakly potent starting point. A key feature of the presented inhibitors is an intramolecular aromatic stacking interaction

  含溴结构域的蛋白质 BAZ2A/B 在染色质重塑和非编码 RNA 的调节中发挥重要作用。我们通过对弱效起点的快速优化，提出了基于结构的 BAZ2A/B 溴结构域的有效、选择性和细胞活性抑制剂13 (BAZ2-ICR) 的发现。所提出的抑制剂的一个关键特征是分子内芳香族堆积相互作用，有效地占据了浅溴结构域口袋。图13代表用于体外和体内BAZ2溴结构域功能研究的优秀化学探针。