3-(4′-methoxybenzoylcyclopropane)-1,1,2,2-tetracarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4′-methoxybenzoylcyclopropane)-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• 英文别名: 3-(4'-methoxybenzoyl)cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile；3-(4-methoxybenzoyl)cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• 化学式: C₁₅H₈N₄O₂
• mdl: MFCD01950033
• 分子量: 276.254
• InChiKey: DNNZDTVTFLRJBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4′-methoxybenzoylcyclopropane)-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 potassium acetate 、 potassium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到potassium 2-(4′-methoxybenzoyl)-1,1,3,3-tetracyanopropenide
  参考文献：
  名称：

  碱金属2-酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈的合成及X射线表征

  摘要：

  从容易获得的甲基酮，丙二腈，溴和碱金属乙酸盐开始，报道了一种以高收率和优良纯度合成2-酰基-1,1,1,3,3-四氰基丙烯盐（ATCN）盐的新颖途径。新型DMSO–NaBr–H 2 SO 4将起始的芳基（杂芳基）甲基酮氧化为相应的α-酮醛在8-10分钟的短时间内，氧化系统的收率高达90％。根据“绿色化学”的原则5，ATCN的后续制备过程可在水性介质中完成，无需使用任何有毒溶剂。通过X射线衍射分析表征2-苯甲酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈中的锂，钠，钾，和铯。这些盐显示出合成五元和六元杂环的良好潜力，并且可以在配位和超分子化学中用作潜在有用的配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01040
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 硫酸 、 溴 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4′-methoxybenzoylcyclopropane)-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碱金属2-酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈的合成及X射线表征

  摘要：

  从容易获得的甲基酮，丙二腈，溴和碱金属乙酸盐开始，报道了一种以高收率和优良纯度合成2-酰基-1,1,1,3,3-四氰基丙烯盐（ATCN）盐的新颖途径。新型DMSO–NaBr–H 2 SO 4将起始的芳基（杂芳基）甲基酮氧化为相应的α-酮醛在8-10分钟的短时间内，氧化系统的收率高达90％。根据“绿色化学”的原则5，ATCN的后续制备过程可在水性介质中完成，无需使用任何有毒溶剂。通过X射线衍射分析表征2-苯甲酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈中的锂，钠，钾，和铯。这些盐显示出合成五元和六元杂环的良好潜力，并且可以在配位和超分子化学中用作潜在有用的配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01040

文献信息

• Synthesis and X-ray Characterization of Alkali Metal 2-Acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides
  作者：Sergey V. Karpov、Arthur A. Grigor’ev、Yakov S. Kayukov、Irina V. Karpova、Oleg E. Nasakin、Victor A. Tafeenko

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01040

  日期：2016.8.5

  A novel route for synthesis of 2-acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides (ATCN) salts in high yields and excellent purities starting from readily available methyl ketones, malononitrile, bromine, and alkali metal acetates is reported. The starting aryl(heteroaryl) methyl ketones were oxidized to the corresponding α-ketoaldehydes by new a DMSO–NaBr–H2SO4 oxidation system in yields up to 90% within a short

  从容易获得的甲基酮，丙二腈，溴和碱金属乙酸盐开始，报道了一种以高收率和优良纯度合成2-酰基-1,1,1,3,3-四氰基丙烯盐（ATCN）盐的新颖途径。新型DMSO–NaBr–H 2 SO 4将起始的芳基（杂芳基）甲基酮氧化为相应的α-酮醛在8-10分钟的短时间内，氧化系统的收率高达90％。根据“绿色化学”的原则5，ATCN的后续制备过程可在水性介质中完成，无需使用任何有毒溶剂。通过X射线衍射分析表征2-苯甲酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯腈中的锂，钠，钾，和铯。这些盐显示出合成五元和六元杂环的良好潜力，并且可以在配位和超分子化学中用作潜在有用的配体。
• Synthesis of 2,2,3,3-tetracyanocyclopropyl ketones and their reactions with oxygen-centered nucleophiles
  作者：I. N. Bardasov、O. V. Kayukova、Ya. S. Kayukov、O. V. Ershov、O. E. Nasakin、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s1070428009090048

  日期：2009.9

  procedure for the synthesis of 2,2,3,3-tetracyanocyclopropyl ketones has been developed on the basis of three-component Wideqvist reaction of dihydroxymethyl ketones, 2-bromomalononitrile, and malononitrile. The presence of five electron-withdrawing groups in the resulting cyclopropyl ketones determines high acidity of proton in the cyclopropane ring. Facile deprotonation by the action of bases promotes

  基于二羟基甲基酮，2-溴丙二腈和丙二腈的三组分Wideqvist反应，已经开发了合成2,2,3,3-四氰基环丙基酮的方法。所得环丙基酮中五个吸电子基团的存在决定了环丙烷环中质子的高酸度。通过碱的作用容易的去质子化促进三元环的打开，形成1,1,3,3-四氰基丙烯或（在存在醇或肟的情况下）[2-烷氧基（氨基氧基）-5-氨基-4-氰基呋喃-3（2 H）-亚烷基]丙二腈。与丙酮肟的反应不伴有三元环的裂解，亲核攻击是针对反式中的氰基相对于羰基的位置给出相应的（1 R *，5 S *，6 R *）-4-氨基-2,2-双（丙-2-亚氨基氨基氧基）-3-氮杂双环[3.1.0]十六烷基-3-烯-1,5-二碳腈。
• Reaction of 2,2,3,3-tetracyanocyclopropyl ketones with sodium and potassium hydroxides
  作者：Ya. S. Kayukov、I. N. Bardasov、S. V. Karpov、O. V. Ershov、O. E. Nasakin、O. V. Kayukova、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s1070428012110073

  日期：2012.11

  Reaction of 2,2,3,3-tetracyanocyclopropyl ketones with water solution of sodium hydroxide after neutralization with sulfuric acid leads to the formation of 4-amino-1-hydroxy-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1Hpyrrolo[3,4-c]pyridine-7-carbonitriles. Pivaloyltetracyanocyclopropane reacts in another way and is converted into sodium 6a-tert-butyl-3,4-dicyano-5-oxo-1,5,6,6a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]pyrrol-2-olate

  用硫酸中和后，使2,2,3,3-四氰基环丙基酮与氢氧化钠水溶液反应，导致形成4-氨基-1-羟基-3,6-二氧代-2,3,5,6-四氢-1 H吡咯并[3,4- c ]吡啶-7-腈。新戊酰基四氰基环丙烷以另一种方式反应，并转化为3,4-二氰基-5-氧杂-1,5,6,6a-四氢吡咯并[2,3 - b ]吡咯-2-油酸酯的6a-叔丁基钠。1-苯甲酰基-1-甲基环丙烷-2,2,3,3-四甲腈与氢氧化钠反应，保留三元环并形成11-甲基-4-苯基-3,5,9-三氮杂四环[5.3] .1.01,7.0 4,11 ]十一烷-2,6,8,10-四酮。
• 2-Acyl-1,1,3,3-tetracyanopropenides (ATCN): structure characterization and luminescence properties of ammonia and alkali metal ATCN salts
  作者：Ya. S. Kayukov、S. V. Karpov、A. A. Grigor'ev、O. E. Nasakin、V. A. Tafeenko、K. A. Lyssenko、A. V. Shapovalov、E. A. Varaksina

  DOI：10.1039/c7dt03625f

  日期：——

  Herein, syntheses, crystal structures, and photoluminescence properties of 24 new ammonia and alkali metal ATCN salts characterized via single-crystal X-ray diffraction are reported. Moreover, ten structure types of these salts have been described, three of which are predominant. Some ATCNs were obtained as two crystalline polymorphs. It was estimated that most ATCN powders exhibited yellow-green fluorescence

  在这里，合成，晶体结构和24种新的氨和碱金属ATCN盐的光致发光特性通过报告了单晶X射线衍射。此外，已经描述了这些盐的十种结构类型，其中三种是主要的。获得了一些ATCN，其为两种结晶多晶型物。据估计，大多数ATCN粉末显示出黄绿色荧光（在450-600 nm处）。对于在固态下具有低强度荧光的样品，存在多个光学发射中心。据推测，获得的光谱特征是由于阴离子-阴离子分子间的相互作用。ATCN是稳定的四氰基烯丙基盐的新代表，是创建各种1D，2D和3D超分子结构和潜在功能材料的有希望的候选者。
• New procedures for preparing 2,2,3,3-tetracyanocyclopropyl ketones
  作者：I. N. Bardasov、O. V. Kayukova、Ya. S. Kayukov、O. V. Ershov、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s1070427209080217

  日期：2009.8

  New procedures were developed for preparing 2,2,3,3-tetracyanocyclopropyl ketones, based on reactions of substituted glyoxals with bromomalononitrile.