4-[N-(4-butanoyl)aminobutyl]amino-7-chloroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[N-(4-butanoyl)aminobutyl]amino-7-chloroquinoline
• 英文别名: N-[4-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]butyl]butanamide
• 化学式: C₁₇H₂₂ClN₃O
• 分子量: 319.834
• InChiKey: UNAPRROBUXYZPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 4-[N-(4-butanoyl)aminobutyl]amino-7-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾经典药物的N肉桂酸酯化：使用肉桂酰基以外的其他酰基对双阶段抗疟疾的作用

  摘要：

  在对我们的N-肉桂酸氯喹和奎纳克林类似物的报告进行的后续研究中，它们是有希望的双阶段抗疟疾药物，对血阶段恶性疟原虫和肝阶段伯氏疟原虫都有很高的体外效力，我们决定研究用其他酰基取代肉桂酰基部分。因此，合成了一系列N-酰化的类似物，它们具有抗血和肝阶段疟原虫的活性 。评估它们的体外细胞毒性。尽管发现新的N酰化类似物比N肉桂酸化的类似物活性低一些且具有更高的细胞毒性，但它们在体外对血液阶段的药物敏感性和耐药性同样表现出纳摩尔活性。恶性疟原虫，以及针对伯氏疟原虫的显着体外肝阶段活性。因此，证明了经典抗疟药的简单N酰化替代物有望成为双阶段抗疟药物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500164