3,5-di-(n-heptadecafluorooctyl)salicylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-di-(n-heptadecafluorooctyl)salicylaldehyde
• 英文别名: 2-Formyl-4,6-bis(heptadecafluorooctyl)phenol；3,5-bis(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctyl)-2-hydroxybenzaldehyde
• 化学式: C₂₃H₄F₃₄O₂
• 分子量: 958.229
• InChiKey: UCHPHTLQSCXUBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 、 3,5-di-(n-heptadecafluorooctyl)salicylaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Efficient aerobic epoxidation of alkenes in perfluorinated solvents catalysed by chiral (salen) Mn complexes

  摘要：

  首次合成了在全氟碳化合物中选择性可溶的手性配合物，并将其作为氟烃双相条件下的烯烃环氧化催化剂进行了测试。

  DOI：

  10.1039/a800558c
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 三溴化硼 、 铜 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,5-di-(n-heptadecafluorooctyl)salicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient aerobic epoxidation of alkenes in perfluorinated solvents catalysed by chiral (salen) Mn complexes

  摘要：

  首次合成了在全氟碳化合物中选择性可溶的手性配合物，并将其作为氟烃双相条件下的烯烃环氧化催化剂进行了测试。

  DOI：

  10.1039/a800558c

文献信息

• Direct perfluoroalkylation of non-activated aromatic C–H bonds of phenols
  作者：Masato Matsugi、Masakazu Hasegawa、Shohei Hasebe、Shohei Takai、Ryusuke Suyama、Yusuke Wakita、Kanako Kudo、Hiromi Imamura、Toshiya Hayashi、Seiichi Haga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.106

  日期：2008.6

  A simple procedure for the perfluoroalkylation of the aromatic ring of phenols under mildly basic conditions is described. Treatment of a variety of phenols with perfluoroalkyl iodide in the presence of the radical initiator V-70L and Cs2CO3 provided the corresponding perfluoroalkylated products in moderate to good yields. Generally, the reaction proceeded smoothly at room temperature to yield regioselectively

  描述了在温和碱性条件下苯酚芳环全氟烷基化的简单程序。在自由基引发剂V-70L和Cs 2 CO 3的存在下用全氟烷基碘处理各种酚，以中等至良好的产率提供了相应的全氟烷基化产物。通常，反应在室温下平稳进行，得到区域选择性的全氟烷基化产物。
• Pozzi, Gianluca; Cavazzini, Marco; Cinato, Flavio, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 8, p. 1947 - 1955
  作者：Pozzi, Gianluca、Cavazzini, Marco、Cinato, Flavio、Montanari, Fernando、Quici, Silvio

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and RCM Reactions Using a Recyclable Grubbs−Hoveyda Metathesis Catalyst Activated by a Light Fluorous Tag
  作者：Masato Matsugi、Yuki Kobayashi、Naoki Suzumura、Yuki Tsuchiya、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1021/jo101140w

  日期：2010.11.19

  A recyclable Grubbs-Hoveyda second-generation catalyst activated by a light fluorous tag was prepared The modified light fluorous catalyst exhibited higher catalytic activity than the parent or the previously reported light fluorous variant for RCM reactions and could be routinely recovered The light fluorous tag incorporated in the catalyst served as both an activator as well as a handle for separation and recovery with fluorous solid-phase extraction
• Efficient aerobic epoxidation of alkenes in perfluorinated solvents catalysed by chiral (salen) Mn complexes
  作者：Gianluca Pozzi、Flavio Cinato

  DOI：10.1039/a800558c

  日期：——

  Chiral complexes selectively soluble in perfluorocarbons have been synthesized for the first time and tested as catalysts for the epoxidation of alkenes under fluorous biphasic conditions.

  首次合成了在全氟碳化合物中选择性可溶的手性配合物，并将其作为氟烃双相条件下的烯烃环氧化催化剂进行了测试。