diethyl (naphthalen-1-yl(phenyl)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl (naphthalen-1-yl(phenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: 1-[[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-phenylmethyl]naphthalene；1-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-phenylmethyl]naphthalene
• 化学式: C₂₁H₂₃O₃P
• 分子量: 354.386
• InChiKey: JTVMVVXELUFJTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (naphthalen-1-yl(phenyl)methyl)phosphonate 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到1-萘基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  1-萘基（芳基）甲基膦酸酯的Oxy-Wittig反应：萘基芳基酮的新方法

  摘要：

  有价值的化合物，萘基芳基酮是通过在室温下通过产生水溶性副产物的各种1-萘基（芳基）甲基膦酸酯的氧-维蒂希（膦酸碳负离子的氧化）型反应合成的。使用这种无过渡金属，操作简单的策略，可以轻松合成商业上已知但合成未曝光且价格昂贵的萘基芳基酮。作为前体，可以通过涉及FeCl 3的直接且清洁的合成方案以优异的收率和区域选择性获得一系列新的萘基（芳基）甲基膦酸酯。 或三氟甲磺酸（TfOH）介导的易于在室温下接近的（羟基）-1-萘甲基膦酸酯与活化和未活化的芳烃（包括卤化的茴香醚，联苯，萘和pyr（扩展π系统））的芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.053
• 作为产物：
  描述：

  diethyl hydroxy(naphthalen-1-yl)methylphosphonate 、 苯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到diethyl (naphthalen-1-yl(phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-萘基（芳基）甲基膦酸酯的Oxy-Wittig反应：萘基芳基酮的新方法

  摘要：

  有价值的化合物，萘基芳基酮是通过在室温下通过产生水溶性副产物的各种1-萘基（芳基）甲基膦酸酯的氧-维蒂希（膦酸碳负离子的氧化）型反应合成的。使用这种无过渡金属，操作简单的策略，可以轻松合成商业上已知但合成未曝光且价格昂贵的萘基芳基酮。作为前体，可以通过涉及FeCl 3的直接且清洁的合成方案以优异的收率和区域选择性获得一系列新的萘基（芳基）甲基膦酸酯。 或三氟甲磺酸（TfOH）介导的易于在室温下接近的（羟基）-1-萘甲基膦酸酯与活化和未活化的芳烃（包括卤化的茴香醚，联苯，萘和pyr（扩展π系统））的芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.053

文献信息

• Oxy-Wittig reactions of 1-naphthyl(aryl)methylphosphonates: a new approach to naphthylarylketones
  作者：M.B. Zubair Khalid、Gangaram Pallikonda、R.N. Prasad Tulichala、Manab Chakravarty

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.053

  日期：2016.4

  obtained in excellent yield and regioselectivity by direct and clean synthetic protocol that involves FeCl3 or triflic acid (TfOH) mediated arylation reactions of easily accessible (hydroxy)-1-naphthylmethylphosphonate with activated as well as unactivated arenes including halogenated anisoles, biphenyl, naphthalene and pyrene (extended π-systems) at room temperature.

  有价值的化合物，萘基芳基酮是通过在室温下通过产生水溶性副产物的各种1-萘基（芳基）甲基膦酸酯的氧-维蒂希（膦酸碳负离子的氧化）型反应合成的。使用这种无过渡金属，操作简单的策略，可以轻松合成商业上已知但合成未曝光且价格昂贵的萘基芳基酮。作为前体，可以通过涉及FeCl 3的直接且清洁的合成方案以优异的收率和区域选择性获得一系列新的萘基（芳基）甲基膦酸酯。 或三氟甲磺酸（TfOH）介导的易于在室温下接近的（羟基）-1-萘甲基膦酸酯与活化和未活化的芳烃（包括卤化的茴香醚，联苯，萘和pyr（扩展π系统））的芳基化反应。