4,4',6,6'-tetraperfluorooctyl-BINOL

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4,4',6,6'-tetraperfluorooctyl-BINOL
• 英文别名: 4,4',6,6'-tetraperfluorooctyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol；1-[4,6-bis(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctyl)-2-hydroxynaphthalen-1-yl]-4,6-bis(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctyl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₅₂H₁₀F₆₈O₂
• 分子量: 1958.54
• InChiKey: BXGJWEFWHQVULT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.7
• 重原子数：
  122
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  70

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  右旋樟脑-10-磺酰氯 、 4,4',6,6'-tetraperfluorooctyl-BINOL 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2,2'-di[(1S)-camphor-10-sulfonyl]-4,4',6,6'-tetraperfluorooctyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  基于全氟烷基-BINOL的氟双相体系中的不对称催化碳碳键形成

  摘要：

  在4,4'处取代的旋光1,1'-联萘酚（BINOLS）; 已经合成了具有全氟烷基的6,6'和4,4'，6,6'位置。在这些全氟烷基-BINOL-钛络合物催化的氟双相体系中，芳基醛中的芳基醛不对称二乙基锌和三乙基铝的加成反应对映体过量，取得了良好的效果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00218-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2'-di[(1S)-camphor-10-sulfonyl]-4,4',6,6'-tetraperfluorooctyl-1,1'-binaphthyl 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到4,4',6,6'-tetraperfluorooctyl-BINOL
  参考文献：
  名称：

  基于全氟烷基-BINOL的氟双相体系中的不对称催化碳碳键形成

  摘要：

  在4,4'处取代的旋光1,1'-联萘酚（BINOLS）; 已经合成了具有全氟烷基的6,6'和4,4'，6,6'位置。在这些全氟烷基-BINOL-钛络合物催化的氟双相体系中，芳基醛中的芳基醛不对称二乙基锌和三乙基铝的加成反应对映体过量，取得了良好的效果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00218-1

文献信息

• An asymmetric catalytic carboncarbon bond formation in a fluorous biphasic system based on perfluoroalkyl-BINOL
  作者：Yuan Tian、Kin Shing Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01519-7

  日期：2000.11

  Asymmetric diethylzinc addition to arylaldehydes in a fluorous biphasic system catalyzed by perfluoroalkyl-BINOL has been accomplished. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric catalytic carbon–carbon bond formations in a fluorous biphasic system based on perfluoroalkyl-BINOLs
  作者：Yuan Tian、Qing Chuan Yang、Thomas C.W. Mak、Kin Shing Chan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00218-1

  日期：2002.5

  active 1,1′-binaphthols (BINOLS) substituted at the 4,4′; 6,6′ and 4,4′,6,6′ positions with perfluoroalkyl groups have been synthesized. Asymmetric diethylzinc and triethyl aluminum addition to aryl aldehydes in a fluorous biphasic system catalyzed by these perfluoroalkyl-BINOL–titanium complexes have been accomplished with good enantiomeric excess obtained.

  在4,4'处取代的旋光1,1'-联萘酚（BINOLS）; 已经合成了具有全氟烷基的6,6'和4,4'，6,6'位置。在这些全氟烷基-BINOL-钛络合物催化的氟双相体系中，芳基醛中的芳基醛不对称二乙基锌和三乙基铝的加成反应对映体过量，取得了良好的效果。